Furano

Furano
Furan-2D-numbered.svgFuran-2D-full.svg
Furan-CRC-MW-3D-vdW.png
Molecola di furano
Identificazione
Sinonimi

Furfuranne

N o CAS 110-00-9
N o ECHA 100.003.390
N o CE 203-727-3
PubChem 8029
ChEBI 35559
SORRISI C1 = COC = C1
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H
Std. InChIKey:
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Aspetto liquido limpido incolore che diventa gradualmente marrone con un odore caratteristico.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 4 O   [Isomeri]
Massa molare 68,074 ± 0,0038  g / mol
C 70,57%, H 5,92%, O 23,5%,
Momento dipolare 0,66  ± 0,01  D
Diametro molecolare 0,502  nm
Proprietà fisiche
T ° fusione −85,6  ° C
T ° bollitura 31,5  ° C
Solubilità 10  g · l -1 (acqua, 20  ° C )
Parametro di solubilità δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C );

18,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )
Massa volumica 0,9644  g · cm -3 ( 0  ° C )

equazione:
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 187,55 a 490,15 K.
Valori calcolati:
0,93114 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
187.55 −85,6 15.702 1.06891
207.72 −65,43 15.36 1.04563
217.81 −55,34 15.18538 1.03374
227.9 −45.25 15.00798 1.02167
237.98 −35,17 14.82762 1.00939
248.07 −25.08 14.64412 0.9969
258.16 −14,99 14.45726 0.98418
268.24 −4,91 14.2668 0.97121
278.33 5.18 14.07247 0.95798
288.42 15.27 13.87397 0.94447
298.5 25.35 13.67095 0.93065
308.59 35.44 13.46303 0.9165
318.68 45.53 13.24975 0.90198
328.76 55.61 13.0306 0.88706
338.85 65.7 12.80497 0.8717
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
348.94 75.79 12.57214 0.85585
359.02 85.87 12.33126 0.83945
369.11 95.96 12.08131 0.82244
379.2 106.05 11.82101 0.80472
389.28 116.13 11.5488 0.78618
399.37 126.22 11.26267 0.76671
409.46 136.31 10.96001 0.7461
419.54 146.39 10.63731 0.72414
429.63 156.48 10.28966 0.70047
439.72 166.57 9.90982 0.67461
449.8 176.65 9.48645 0.64579
459.89 186.74 8.9998 0.61266
469.98 196.83 8.40971 0.57249
480.06 206.91 7.60542 0.51774
490.15 217 4.583 0.31199

Grafico P = f (T)

Temperatura di autoaccensione 390  ° C
punto d'infiammabilità −35  ° C
Limiti di esplosività in aria 2,3 - 14,3  % vol
Pressione del vapore saturo 0,658  bar a 20  ° C
1,0  bar a 30  ° C
1,907  bar a 50  ° C
3,105  bar a 65  ° C

equazione:
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 187,55 a 490,15 K.
Valori calcolati:
80.032,33 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
187.55 −85,6 50.026
207.72 −65,43 385.03
217.81 −55,34 907.51
227.9 −45.25 1 958.64
237.98 −35,17 3 918
248.07 −25.08 7 337.52
258.16 −14,99 12.974,16
268.24 −4,91 21 814.9
278.33 5.18 35.091.79
288.42 15.27 54,286.18
298.5 25.35 81.122.56
308.59 35.44 117.553,77
318.68 45.53 165,740.11
328.76 55.61 228.024,99
338.85 65.7 306.910.04
T (K) T (° C) P (Pa)
348.94 75.79 405.032.09
359.02 85.87 525.144.06
369.11 95.96 670.101.21
379.2 106.05 842.853.87
389.28 116.13 1.046.446,98
399.37 126.22 1.284.026,83
409.46 136.31 1.558.854,78
419.54 146.39 1 874 327.71
429.63 156.48 2.234.004,96
439.72 166.57 2.641.641,38
449.8 176.65 3.101.226,14
459.89 186.74 3.617.027,22
469.98 196.83 4.193.641,48
480.06 206.91 4.836.050,27
490.15 217 5.549.700
P = f (T)
Punto critico 55,0  bar , 217,05  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 187,55 a 304,5 K.
Valori calcolati:
114,68 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
187.55 −85,6 99.490 1461
195 −78.15 99.951 1.468
199 −74,15 100 234 1.472
203 −70.15 100 540 1.477
207 −66.15 100 870 1.482
210 −63.15 101.132 1.486
214 −59.15 101 502 1491
218 −55.15 101 895 1497
222 −51.15 102.312 1.503
226 −47.15 102.752 1.509
230 −43.15 103 215 1.516
234 −39,15 103.701 1.523
238 −35.15 104,211 1.531
242 −31.15 104.744 1.539
246 −27.15 105.300 1.547
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
249 −24.15 105.732 1.553
253 −20.15 106.329 1.562
257 −16.15 106.949 1.571
261 −12.15 107.593 1.581
265 −8.15 108.259 1.590
269 −4.15 108.949 1.600
273 −0,15 109.663 1.611
277 3.85 110.399 1.622
281 7.85 111.159 1.633
285 11.85 111 942 1644
288 14.85 112.544 1.653
292 18.85 113.368 1.665
296 22.85 114.215 1.678
300 26.85 115.085 1.691
304.5 31.35 116.090 1705

P = f (T)

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 2980 K.
Valori calcolati:
68,043 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
200 −73.15 44 832 659
385 111.85 85 918 1.262
478 204.85 102.557 1.507
570 296.85 116.727 1.715
663 389.85 128.985 1 895
756 482.85 139.403 2.048
848 574.85 148 117 2 176
941 667.85 155.523 2 285
1.034 760.85 161.712 2.376
1.126 852.85 166.813 2.450
1 219 945.85 171.099 2.513
1312 1038.85 174.661 2.566
1.404 1130.85 177.603 2 609
1497 1 223.85 180 110 2.646
1.590 1316.85 182.252 2.677
T
(K)		 T
(° C)		 C p
 C p
1.682 1.408,85 184.103 2 704
1775 1501.85 185.779 2.729
1.868 1.594,85 187.322 2 752
1.960 1.686.85 188 762 2.773
2.053 1779.85 190 165 2.793
2 146 1.872.85 191.533 2.814
2 238 1 964.85 192 856 2.833
2.331 2.057,85 194 152 2 852
2 424 2 150.85 195.381 2.870
2.516 2 242.85 196.493 2 886
2 609 2 335.85 197.457 2.901
2 702 2428.85 198.191 2 911
2.794 2.520,85 198.610 2 918
2 887 2.613.85 198.625 2 918
2 980 2 706.85 198,117 2 910
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 8,883  ± 0,003  eV (gas)
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione 1.4187
Precauzioni
SGH
SGH02: infiammabileSGH07: Tossico, irritante, sensibilizzante, narcoticoSGH08: sensibilizzante, mutageno, cancerogeno, tossico per la riproduzione
Pericolo H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373, H412, EUH019, P201, P210, P261, P273, P281, P311, H224  : Liquido e vapori estremamente infiammabili
H302  : Nocivo se ingerito
H315  : Provoca irritazione cutanea
H332  : Nocivo per inalazione
H341  : Sospettato di provocare difetti genetici (indicare la via di esposizione se è dimostrato in modo conclusivo che nessun'altra via di esposizione porta allo stesso pericolo )
H350  : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
H373  : Presunto rischio di "effetti gravi sugli organi" (elencare tutti gli organi interessati, se noti) in seguito a ripetizione esposizione o esposizione prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione non comporta lo stesso pericolo)
H412  : Nocivo per la vita acquatica con effetti di lunga
durata EUH019  : Può formare perossidi esplosivi
P201  : Procurarsi istruzioni speciali prima uso.
P210  : Tenere lontano da fonti di calore / scintille / fiamme libere / superfici riscaldate. - Vietato fumare.
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol.
P273  : evitare il rilascio nell'ambiente.
P281  : utilizzare i dispositivi di protezione individuale richiesti.
P311  : Contattare un CENTRO ANTIVELENI o un medico.
WHMIS
B2: liquido infiammabileD1A: Materiale molto tossico con gravi effetti immediati
B2, D1A, D2A, B2  : Liquido infiammabile
D1A  : Materiale molto tossico che causa effetti gravi immediati
D2A  : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici

Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

4 2 1
Trasporto
33
   2389   
Codice Kemler:
33  : materiale liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21  ° C )
Numero UN  :
2389  : FURANNE
Classe:
3
Etichetta: 3  : Liquidi infiammabili Confezione: Gruppo di imballaggio I  : merci molto pericolose;
Pittogramma ADR 3
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Ecotossicologia
DL 50 7  mg · kg -1 (topo, ip )
5,2  mg · kg -1 (ratti, ip )
CL 50 Ratto: 20  ppm per 4 ore
LogP 1.34
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il furano , scrive furan , è un composto chimico di formula empirica C 4 H 4 O. È un composto eterociclico appartenente alla classe dei metalloli , costituito da un anello aromatico con cinque atomi , di cui un atomo di ossigeno . È sotto forma di un liquido incolore altamente volatile. Possedendo una reattività diversa da quella del benzene , viene utilizzato come reagente o precursore in chimica organica .

Sintesi

Furan fu sintetizzato per la prima volta nel 1870 da Heinrich Limpricht e fu poi chiamato tetrafenolo .

Sintesi industriale

Una delle principali fonti di furano è l' aldeide furanica , ottenuta per distillazione di derivati ​​vegetali, in particolare cereali. L'aldeide furanica viene quindi catalizzata decarbossilata per produrre furano. Sono note due vie sintetiche:

  1. Il metodo originale trasforma l'aldeide furanica in furano, idrogeno H 2e anidride carbonica CO 2in presenza di vapore acqueo H 2 Oe un catalizzatore di Zn - Fe o Zn - Mn . La miscela vapore-furfurolo con un rapporto 1: 5-1: 10 viene riscaldata a 400  ° C e la resa in furano è maggiore del 90%.
  2. Nel 1959, DuPont ha sviluppato un percorso sintetico utilizzando un catalizzatore di platino , che ha permesso di evitare l'uso del vapore. Furfurale è direttamente decomposto in furano e monossido di carbonio pressione e CO ad una temperatura di 200  ° C .

Un'altra possibilità è l'ossidazione parziale dell'1,3-butadiene . Questa tecnica è stata sviluppata da DuPont nel 1957. La reazione utilizza un ossido di molibdeno MoO 3come catalizzatore ad una temperatura di 500  ° C . Vari catalizzatori consentono anche questa reazione: ossido di fosforo e vanadio o ossido di antimonio drogato con stagno , rame o anche tungsteno . Tuttavia, le rese sono inferiori al 15%.

DuPont ha continuato lo sviluppo su questa strada e nel 1987 è stato sviluppato un processo a bassa temperatura (da 90 a 120  ° C ). Il reagente 1,3-butadiene viene vaporizzato e quindi ossidato con dicloruro di rame in una soluzione acquosa di mono- e dicloruro di rame con presenza di cloruro di sodio, ioduro di potassio e acido cloridrico. Si riporta una selettività superiore al 90% per una conversione dell'1,3-butadiene del 20%.

Sintesi di laboratorio

Furano e suoi derivati ​​sostituiti possono essere ottenuti da sistemi aperti, che consente l'accesso diretto a derivati ​​altamente funzionalizzati, in particolare la disidratazione dei pentan-2,4-dioni sostituiti consente l'accesso a 3,4-furani. Sostituito, abbastanza complesso da ottenere con altri percorsi. La sintesi di Paal-Knorr è una delle sintesi più semplici e consente da un 1,4- dichetone e pentossido di fosforo P 4 O 10 per ottenere furano.

La sintesi di Feist-Benary che fa reagire il carbanione di un β-chetoestere con il carbonile di un α-alogeno-chetone e una sostituzione nucleofila intramolecolare avviene per formare un anello che dà all'essiccazione un furano.

Altre sintesi di furano sono possibili da cicloaddizioni o reazioni Diels-Alder .

Proprietà fisico-chimiche

Il furano è un liquido incolore in condizioni normali di temperatura e pressione . È molto volatile e ha un basso punto di ebollizione . Nella NMR del protone , il furano ha due picchi di massa nel cloroformio deuterato CDCl 3 : 7,4  ppm per gli idrogeni α dell'ossigeno , 6,3  ppm per gli idrogeni β. In NMR del carbonio , il furano presenta due picchi a 142  ppm agli atomi di carbonio 1 e 5, 109  ppm agli atomi di carbonio 2 e 4. Il furano è molto solubile in acetone , solubile in metanolo e in etere dietilico e leggermente solubile in acqua. L'indice di rifrazione è 1,421.

Aromaticità

Il furano è un composto aromatico che rispetta la regola di Hückel . Ha sei elettroni delocalizzati: quattro forniti dai doppi legami e due per l'atomo di ossigeno (uno dei due doppietti non leganti ). Ogni carbonio porta uno dei suoi elettroni π nella delocalizzazione e l'ossigeno porta due elettroni. I carboni sono ibridati sp 2 . Il furano ha un'energia di risonanza compresa tra 62,3 e 96,2  kJ  mol −1 . Questa energia è inferiore a quella del benzene , del tiofene e del pirrolo  : il furano è quindi un composto meno aromatico di quest'ultimo. Questa bassa aromaticità spiega perché il furano agisce come un diene ciclico in alcune reazioni Diels-Alder .

L'atomo di ossigeno ha un effetto donatore mesomerico e un effetto attrattore induttivo nel furano. La delocalizzazione del doppietto non vincolante costituisce l' effetto mesomerico dell'ossigeno, mentre l'attrazione degli elettroni dai legami CO verso l'atomo di ossigeno corrisponde all'effetto induttivo . Il carattere attrattore induttivo influenza la distribuzione degli elettroni nel ciclo ma non riesce a controbilanciare l'effetto mesomerico. L'ossigeno quindi fornisce globalmente una densità elettronica aggiuntiva nel ciclo. Questo contributo elettronico dell'ossigeno si traduce in valori di densità elettronica maggiori di 1 per gli atomi di carbonio del ciclo. L'effetto mesomerico del donatore genera una carica positiva sull'ossigeno nelle quattro forme mesomeriche di furano e una carica negativa delocalizzata sui carboni dell'anello.

L'atomo di ossigeno ha un altro doppietto che non è delocalizzato. Il furano è un composto planare. Come le sue controparti tiofene o pirrolo , il suo ciclo è elettro-surplus. Ha infatti sei elettroni π distribuiti su cinque atomi; la densità elettronica è quindi nettamente superiore a quella degli analoghi del benzene. D'altra parte, a differenza dei semplici anelli aromatici a sei membri, solo una delle sue forme di risonanza è neutra, le altre esistono in forma zwitterionica . Poiché queste forme cariche sono in minoranza, la chimica del furano è in parte derivata da quella degli aromatici e in parte da quella dei dieni.

Reattività del furano

I diversi tipi di reattività

come aromatico

Poiché il furano è elettroeccedente, le reazioni di sostituzione elettrofila aromatica sono notevolmente più veloci rispetto agli analoghi del benzene . Pertanto, è possibile eseguire le reazioni di alogenazione , solfonazione , metallizzazione, ecc. Furan è così reattivo che può subire acilazioni di Friedel-Crafts senza nemmeno la presenza di un catalizzatore .

Le posizioni più favorevoli per le reazioni di sostituzione sono le posizioni 2 e 5 (in α dell'ossigeno). Quando entrambi sono disponibili, è abbastanza difficile fermarsi alla monosostituzione. Quando le posizioni 2 e 5 sono occupate, le reazioni avvengono sulle restanti posizioni.

come diene

Il furano e i suoi derivati ​​possono reagire come dieni oppure come composti aromatici a seconda dei sostituenti sull'anello. Il furano non sostituito reagisce particolarmente bene come diene nelle reazioni di ciclizzazione di tipo Diels-Alders a causa della sua bassa aromaticità. Allo stesso modo, gli alchil furani, gli alcossi furani e gli esteri furfurilici e l' etere hanno una buona reattività nelle reazioni di Diels-Alder . Tuttavia, gli acidi furoici, i nitrofurani e il furfurolo hanno gruppi di ritiro degli elettroni e non reagiscono nemmeno con i dienofili forti. Può reagire con anidride maleica , maleato e fumarato ad alta pressione, acrilato con un catalizzatore ( ioduro di zinco ).

L'idrogenazione totale del furano dà il tetraidrofurano (THF), un solvente ampiamente utilizzato in chimica organica e farmaceutica.

come etere

Il furano è un etere ciclico. È particolarmente sensibile alle aperture in un mezzo acquoso acido. È in particolare la fonte di reazioni collaterali, in particolare sui derivati ​​alogenati, che sono particolarmente instabili.

Regioselettività delle sostituzioni

La posizione in cui avverrà una sostituzione dipende dalla stabilità dell'intermedio di reazione. La scrittura delle forme mesomeriche degli intermedi di una sostituzione elettrofila sul furano mostra che una sostituzione è preferibilmente eseguita in posizione 2 o 5 poiché l'intermedio formato ha tre forme mesomeriche . Quando la sostituzione avviene nella posizione 3 o 4, l'intermedio formato ha solo due forme mesomeriche e ha meno stabilità.

Scrivere le forme mesomeriche permette di localizzare le cariche parziali negative del furano nelle posizioni 2, 3, 4 e 5. Tra le forme mesomeriche, la forma non caricata è più rappresentativa perché è più stabile. Tra le forme mesomeriche con cariche, quelle in cui le cariche sono più distanti sono più rappresentative delle forme in cui le cariche sono vicine. Il furano ha solo una forma mesomerica non caricata a differenza del benzene che ha due forme mesomeriche non caricate.

Reazione con acidi

Gli acidi minerali in soluzione acquosa diluiti a freddo non influenzano i furani o gli alchilfurani. Ma quando riscaldati, protonano il furano in posizione 2, producendo un'apertura del furano e la formazione di composti dicarbonilici. Inoltre, acidi forti concentrati ( acido solforico , acido nitrico fumante) o acidi di Lewis provocano la polimerizzazione del furano e dei suoi derivati ​​alchilici.

I sostituenti furani influenzano la reattività agli acidi . I furani sostituiti da gruppi di ritiro di elettroni sono relativamente stabili in un mezzo acido perché l'anello è meno caricato elettronicamente e quindi meno reattivo. D'altra parte, i furani sostituiti da gruppi donatori di elettroni sono facilmente aperti o polimerizzati in un mezzo acido. Infatti, i sostituenti elettroni donatori facilitano l'attacco di un protone in posizione 2 del furano.

Sostituzione nucleofila aromatica

Furan non reagisce con i reagenti nucleofili. Tuttavia, alcuni furani aventi gruppi di ritiro di elettroni possono subire la sostituzione nucleofila di questi gruppi.

Sostituzione elettrofila aromatica

Il furano è più reattivo del tiofene e del benzene nei confronti dei reagenti elettrofili, ma meno reattivo del pirrolo .

La nitrazione furanica viene effettuata con l' anidride acetica H 3 C-CO-O-CO-CH 3e acido nitrico HNO 3a bassa temperatura. Si forma prima il 2-nitrofurano e poi, se la reazione continua, il 2,5-dinitrofurano. La nitrazione forma un composto isolabile non aromatico che può perdere una molecola di acido acetico CH 3 COOHdall'azione di una base come la piridina o dalla solvolisi .

La solfonazione viene effettuata a temperatura ambiente per azione del complesso piridina - triossido di zolfo per produrre un composto monosolfonato.

L'alchilazione in condizioni di Friedel-Crafts non è possibile e si traduce in una miscela di prodotti e polimeri . Tuttavia, il furano viene acilato in presenza di un acido di Lewis con cloruri di acido o anidridi . La sostituzione avviene in posizione 2. La reazione Vilsmeier-Haack permette di aggiungere un gruppo formile in posizione 2 del furano. La reazione di Mannich non funziona con il furano ma si applica agli alchil furani che hanno una posizione libera 2 o 5.

uso

Il furano è utilizzato principalmente come precursore nella chimica fine. Mediante l'idrogenazione del furano si può ottenere il tetraidrofurano (THF) , utilizzato principalmente come solvente. L'ossidazione in presenza di bromo nel metanolo dà 2,5-dimetossi-2,5-diidrofurano , utilizzato in fotografia. È anche un precursore di prodotti fitosanitari come l' endothall .

Furan è anche utilizzato come blocco per la formazione di polimeri che vengono utilizzati come additivi per prodotti per la pulizia e detersivi per bucato. Il vantaggio di tali additivi è che non contengono azoto o fosforo.

Tossicologia

Queste sostanze hanno un carattere lipofilo (si dissolvono nel grasso) e contaminano l'uomo principalmente attraverso l'apparato digerente (cibo contaminato in particolare).

Durante l'avvelenamento acuto, si verifica un'acne particolare (cloracne) sul viso e sul tronco. Si verificano anche danni ai nervi periferici (formicolio, dolore alle mani o ai piedi e disturbi del riflesso miotatico). Viene descritto anche l'irsutismo. Infine, troviamo danni al fegato, alla glicemia (diabete) e al metabolismo dei grassi.

È noto un aumento dei tumori, senza localizzazione specifica, che riguarda principalmente il sangue (linfoma, mieloma), i tessuti molli, i polmoni e il fegato.

Regolamento

  • Nel 2011 l'EFSA ha aggiornato i suoi dati sui livelli di furano negli alimenti. Tuttavia, al momento, nessun regolamento stabilisce i livelli massimi autorizzati nei prodotti alimentari.

In assenza di regolamentazione, le capsule di caffè sono state recentemente interrogate per la presenza di furano. Tuttavia, diverse azioni, come fornire aria fresca durante la tostatura dei semi (o mescolare il caffè con un cucchiaio), riducono drasticamente il livello di contaminazione.

Bibliografia

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Vedi anche

Composti strutturalmente o chimicamente correlati:

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