Dibenzofuran | |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | dibenzo [ b , d ] furan |
Sinonimi |
ossido di difenilene |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.004.612 |
N o CE | 205-071-3 |
PubChem | 568 |
ChEBI | 28145 |
SORRISI |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Std. InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 12 H 8 O [Isomeri] |
Massa molare | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 81,85 ° C |
T ° bollitura | 285,05 ° C |
Solubilità | 3,1 mg · l -1 ( acqua , 25 ° C ) |
Massa volumica | 1,3 g · cm -3 |
punto d'infiammabilità | 148 ° C |
Punto critico | 550,85 ° C , 36,4 bar |
Termochimica | |
S 0 solido | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
Δ f H 0 gas | 47,3 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 solido | -29,2 kJ · mol -1 |
Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol da -1 a 82,55 ° C |
C p | 199,01 J · K -1 · mol -1 (solido, 25 ° C ) |
PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (solido) |
Ecotossicologia | |
LogP | 4.12 |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il dibenzofurano è un eterociclo composto organico costituito da furano legato a due benzeni .
Questo composto fu sintetizzato per la prima volta nel 1866 da C. Lesimple da trifenil fosfato e ossido di calcio . Fu caratterizzato nel 1871 da W. Hoffmeister e scoperto come componente del catrame nel 1901 da G. Kraemer e R. Weissgerber .
Il benzofurano è solubile in etere dietilico , benzene , acido acetico , scarsamente solubile in etanolo e insolubile in acqua .
Viene estratto dal catrame dove è presente ad una concentrazione di circa l'1% in una frazione compresa tra 270 e 290 ° C che contiene circa il 30% di dibenzofurano. Una seconda distillazione che lo separa dall'acenaftene e la cristallizzazione permettono di ottenere un prodotto tecnicamente puro.
Esso può essere sintetizzato mediante deidrogenazione di fenolo a 450 ° C , per deidrogenazione ossidativa di fenolo e ciclizzazione di 2-cyclohexenylcyclohexanone così formato, mediante ciclizzazione di difenil etere in presenza di acetato di palladio o pirolisi di anidride ftalica in presenza di furano . Poiché l'estrazione del catrame copre il fabbisogno, le sintesi non hanno applicazioni industriali.
Per la sua resistenza al calore, viene utilizzato come fluido termovettore. Serve come precursore di diversi additivi per materie plastiche, monomeri, profumi, prodotti farmaceutici o sedativi.