In chimica , la funzione estere denota un gruppo caratteristico formato da un atomo legato simultaneamente a un atomo di ossigeno tramite un doppio legame e ad un gruppo alcossilico di tipo R-COO-R ′. Quando l'atomo legato è un atomo di carbonio , parliamo di esteri carbossilici . Tuttavia, può anche essere un atomo di zolfo (ad esempio in esteri solforici, solfenici, ecc.), Azoto (esteri nitrici, ecc.), Fosforo (esteri fosforici, fosfonici, fosfenici, ecc.), Ecc. Infatti, qualsiasi ossoacido organico , inorganico o minerale ha la capacità di formare esteri.
Gli esteri carbossilici sono derivati degli acidi carbossilici , molto generalmente risultano dall'azione di un alcool su questi acidi con eliminazione dell'acqua. Le funzioni estere si trovano in molte molecole biologiche, in particolare i trigliceridi . Gli esteri carbossilici hanno spesso un odore gradevole e sono spesso la fonte del sapore naturale della frutta. Sono anche ampiamente utilizzati per aromi sintetici e in profumeria.
Il nome di un estere ha due termini:
Classe | Formula * del gruppo caratteristico |
Suffisso |
---|---|---|
Acidi carbossilici |
- (C) OOH -COOH |
acido ...- o acido AICS ...- carbossilico ic |
Esteri di acidi carbossilici |
- (C) OOR ** -COOR ** |
...- o mangiato di R ...- carbossile mangiato di R |
Per i derivati dell'acido formico , l' acido acetico , si usano nomi tradizionali, mentre per gli altri acidi si consiglia il nome sistematico, che dà:
Alcane | Acido carbossilico | Estere | Esempio |
---|---|---|---|
metano | acido formico | Formiato di R-ile | formiato di metile |
acido metanoico | Metanoato di R-il | metil metanoato | |
etano | acido acetico | Acetato di R-ile | acetato di metile |
acido etanoico | R-ile etanoato | etanoato di metile | |
propano | acido propionico | Propionato di R-ile | propionato di metile |
acido propanoico | Propanoato di R-ile | propanoato di metile | |
butano | acido butirrico | Butirrato di R-il | butirrato di metile |
acido butanoico | Butanoato di R-il | butanoato di metile | |
pentano | acido pentanoico | Pentanoato di R-il | pentanoato di metile |
Acido 2-metilbutanoico | 2-metilbutanoato di R-ile | 2-metilbutanoato di etile | |
Acido 3-metilbutanoico | R-il 3-metilbutanoato | 3-metilbutanoato di etile | |
esano | acido esanoico | Esanoato di R-ile | esanoato di metile |
I nomi in grassetto della tabella sopra quelli della nomenclatura IUPAC.
I nomi della nomenclatura sistematica sono forniti quando sono diversi da quelli della IUPAC.
In corsivo: altri nomi che non rientrano nella nomenclatura sistematica o IUPAC ma che sono tuttavia, per l'acido propionico e l'acido butirrico, accettati dall'UIPAC, i loro esteri ripetono necessariamente i nomi sistematici.
Se un altro gruppo di caratteristiche ha la precedenza, ci sono due possibilità per designare un estere:
Il metodo di sintesi più semplice e comune è chiamato esterificazione . È la condensazione di un acido carbossilico o di uno dei suoi derivati ( cloruro acilico , anidride acida ) con un alcool , dando l'estere e un altro composto (acqua, acido cloridrico o acido carbossilico).
Nel caso della reazione di un acido carbossilico con un alcol, si parla di reazione o esterificazione di Fischer :
Questa reazione è lenta, quasi atermica ( in effetti leggermente esotermica ) e reversibile (la reazione inversa chiamata retroesterificazione è un'idrolisi acida dell'estere), il che la rende limitata. La sua resa dipende in particolare dalla classe di alcol utilizzata (resa da media a buona per gli alcoli primari e secondari, scarsa resa per gli alcoli terziari). È possibile migliorare la cinetica di questa reazione (che altrimenti impiega diversi mesi per raggiungere l'equilibrio) riscaldandola (che non influisce sulla resa), oppure catalizzandola con un acido. La resa da parte sua può essere migliorata ad esempio inserendo un eccesso di reagente o rimuovendo l'acqua prodotta durante la reazione con un apparato Dean Stark .
Un'altra possibilità è quella di utilizzare derivati acidi per sintetizzare esteri:
Queste reazioni, a differenza dell'esterificazione Fischer, hanno il vantaggio di essere rapide e complete.
È anche possibile sintetizzare un estere da un altro estere e da un alcol. Questa si chiama transesterificazione .
Questa reazione viene utilizzata nell'industria per la produzione di poliestere e biodiesel. È presente anche in biologia; è, tra le altre cose, il meccanismo che consente lo splicing degli introni durante la maturazione dell'mRNA.
Oltre al fatto di ottenere un estere, utile nell'industria alimentare , nella profumeria o in altri settori industriali, l'esterificazione è utile per il suo carattere reversibile ( almeno per acidi carbossilici e alcoli), nell'ambito della protezione delle funzioni.
Poiché la trasformazione è reversibile, consente di proteggere sia la funzione alcolica che quella dell'acido carbossilico, o entrambe. Infatti, se vogliamo proteggere un alcol, esso viene fatto reagire con un acido carbossilico per formare un estere; facciamo la reazione che volevamo eseguire; una volta terminato, la reazione di esterificazione viene invertita per trovare l'alcol.
Esistono due metodi per invertire l'esterificazione:
Gli esteri sono anche un costituente di base nell'industria della plastica . Sono la base di una delle plastiche più utilizzate, il poliestere .
Questo è un mezzo per formare lattoni : esterificazione intramolecolare da un acido idrossicarbossilico.
Gli esteri possono essere ridotti:
Estere | Odore | |
---|---|---|
Methanoate o Formiato |
metile | Etereo |
etilico | Odore di rum e parzialmente di lamponi | |
butile | Fruttato | |
Etanoato o acetato |
metile | Fruttato |
etilico | Solvente o fruttato | |
propile | Pera | |
butile | Banana o mela | |
pentile | Pera | |
esile | Pera | |
heptyl | Floreale | |
ottile | arancia | |
linalyl | Lavanda , bergamotto o banana | |
2-feniletile | Rosa | |
benzile | Gelsomino | |
vinile | Fruttato, gradevole a basse concentrazioni, diventa rapidamente acre e irritante a concentrazioni più elevate |
|
isoamile o 3-metilbutile |
Banana | |
isobutile o β-metilpropile |
Fruttato e floreale | |
Propanoato o propionato |
etilico | fragola |
propile | Fruttato | |
butile | Mela | |
isoamyl | Albicocca , ananas | |
isobutile | Etereo | |
isopropilico | Fruttato | |
Butanoato o butirrato |
metile | Mela |
etilico | ananas | |
isoamyl | Mela | |
Isopentanoato o Isovalerato |
metile | Fruttato |
Salicilato | metile | Tè Wintergreen |
fenile | Aromatico | |
esile | Azalea | |
Benzoato | metile | Orientale (molto raffinato: "essenza di Niobé") |
etilico | ciliegia | |
benzile | Aromatico |