Alcool furfurilico

Alcool furfurilico
Identificazione
Nome IUPAC	2-furanmetanolo
Sinonimi	furfurol
N o CAS	98-00-0
N o ECHA	100.002.388
N o CE	202-626-1
FEMA	2491
Aspetto	Liquido incolore con un odore caratteristico. Diventa rosso o marrone se esposto all'aria e alla luce.
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 5 H 6 O 2   [Isomeri]
Massa molare	98,0999 ± 0,005  g / mol C 61,22%, H 6,16%, O 32,62%,
Proprietà fisiche
T ° fusione	−15  ° C
T ° bollitura	170  ° C
Solubilità	in acqua: miscibile
Parametro di solubilità δ	25,6  MPa 1/2 ( 25  ° C )
Massa volumica	1,13  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione	491  ° C
punto d'infiammabilità	65  ° C (vaso chiuso), 75  ° C (vaso aperto)
Limiti di esplosività in aria	1,8 - 16,3  % vol
Pressione del vapore saturo	a 20  ° C  : 53  Pa
Termochimica
C p	equazione: VSP=(-7.696)+(5.5491E-1)×T+(-4.9754E-4)×T2+(2.3193E-7)×T3+(-4.4815E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 7,696) + (5,5491E-1) \ times T + (- 4,9754E-4) \ times T ^ {2} + (2,3193E-7) \ times T ^ {3 } + (- 4.4815E-11) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K. Valori calcolati: 119,315 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 298 24.85 119.268 1216 378 104.85 142.581 1.453 418 144.85 152.895 1.559 458 184.85 162.397 1 655 498 224.85 171.146 1.745 538 264.85 179,197 1.827 578 304.85 186.606 1.902 618 344.85 193.421 1 972 658 384.85 199.692 2.036 698 424.85 205.462 2.094 738 464.85 210.775 2 149 778 504.85 215.671 2 198 818 544.85 220 185 2 244 858 584.85 224.352 2 287 899 625.85 228.297 2 327 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 939 665.85 231 856 2363 979 705.85 235 154 2397 1.019 745.85 238 215 2 428 1.059 785.85 241.059 2 457 1.099 825.85 243.703 2484 1.139 865.85 246.163 2.509 1.179 905.85 248.450 2.533 1 219 945.85 250.574 2.554 1.259 985.85 252.541 2.574 1.299 1025.85 254 355 2.593 1339 1065.85 256.017 2.610 1.379 1 105.85 257.525 2.625 1.419 1 145.85 258.875 2.639 1.459 1.185.85 260.060 2.651 1.500 1 226.85 261.092 2.661
Precauzioni
SGH
Pericolo H302, H312, H319, H331, H335, H351, H373, H302  : Nocivo se ingerito H312  : Nocivo a contatto con la pelle H319  : Provoca grave irritazione oculare H331  : Tossico se inalato H335  : Può irritare le vie respiratorie H351  : Sospettato di provocare il cancro (indicare la via di esposizione se applicabile) è definitivamente dimostrato che nessun altro via di esposizione porta allo stesso pericolo) H373  : Presunto rischio di gravi danni agli organi (indicare tutti gli organi interessati, se noti) a seguito di esposizione ripetuta o prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di porta allo stesso pericolo)
NFPA 704
2 3 1
Trasporto
-    2874    Numero ONU  : 2874  : ALCOOL FURFURYL
Ecotossicologia
LogP	0.28
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' alcol furfurilico è un composto organico contenente un gruppo furano e un gruppo idrossimetile.
È un liquido ambrato chiaro con un odore di bruciato e un sapore amaro.

È miscibile ma instabile in acqua. È solubile nei comuni solventi organici.
Si polimerizza in presenza di un acido.

Si trova nell'essenza dei fiori della ginestra scozzese ( Sarothamnus scoparius ).

Produzione

L'alcol furfurilico è prodotto commercialmente dalla riduzione del furfurolo ottenuto dalla bagassa, dalla crusca di canna da zucchero, dai cereali, dalla sansa di oliva o dal legno tenero.

Utilizza

Il grande uso di alcol furfurilico è l'agglomerato di sabbia da fonderia di silice . Per questo utilizzo, la sabbia asciutta viene miscelata con una piccola quantità di alcool furfurilico a cui è stata aggiunta, all'ultimo momento, una piccola percentuale di acido fosforico diluito. La sabbia viene quindi rapidamente imballata nella sua forma. L'alcol e l'acido reagiscono rapidamente dando un polimero termoindurente che lega saldamente la sabbia e che è in grado di resistere per alcuni secondi alla temperatura del getto, che poi si disintegra dopo che il getto ha avuto il tempo di solidificarsi. è quindi notevolmente facilitato.

L'alcol furfurilico può essere utilizzato come solvente , come materia prima per resine e colle e per sintesi organica.

L'alcol furfurilico è stato utilizzato nei motori a razzo come carburante ipergolico in combinazione con l'acido nitrico .

Riferimenti

1. FURFURYL ALCOHOL, scheda / i di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 °  ed. , 1076  p. ( ISBN  0387690026 , leggi online ) , p.  294
4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-858-6 )
5. indice Numero 603-018-00-2 in ALLEGATO I del adeguamento al progresso tecnico 01 ((CE) N. 790/2009) del 10 ago 2019
6. "  Applicazioni per alcol furfurilico  " , su furan.com (accesso 24 settembre 2016 )

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