Acido maleico

Acido maleico
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Identificazione
Nome IUPAC Acido (Z) -but-2-en-1,4-dioico
Sinonimi

Acido Z-butenedioico, acido maleico

N o CAS 110-16-7
N o ECHA 100.003.403
N o CE 203-742-5
DrugBank DB04299
PubChem 444266
SORRISI OC(=O)/C=C\C(=O)O
PubChem, vue 3D
InChI InChI : vue 3D
InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-/f/h5,7H
Aspetto cristalli bianchi
Proprietà chimiche
Formula bruta C 4 H 4 O 4   [Isomeri]
Massa molare 116,0722 ± 0,0047  g / mol
C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,
pKa pK a1 : 1,83 - pK a2 : 6,59
Proprietà fisiche
T ° fusione 131  ° C
T ° bollitura Si decompone sotto il punto di ebollizione a 134,8  ° C
Solubilità in acqua a 25  ° C  : 780  g · l -1
Massa volumica 1.5920  g · cm -3
punto d'infiammabilità 127  ° C
Pressione del vapore saturo < 0,1  mbar a 20  ° C
Termochimica
Δ f H 0 liquido -787 kJ / mol
Δ f H 0 solido -791 kJ / mol
C p 136 J / mol.K ( 21  ° C )

équation :
Capacité thermique du gaz en J·mol-1·K-1 et température en kelvins, de 298 à 1 500 K.
Valeurs calculées :
112,133 J·mol-1·K-1 à 25 °C.

T
(K)
T
(°C)
Cp
Cp
298 24,85 112 089 966
378 104,85 133 372 1 149
418 144,85 142 534 1 228
458 184,85 150 835 1 299
498 224,85 158 362 1 364
538 264,85 165 198 1 423
578 304,85 171 421 1 477
618 344,85 177 103 1 526
658 384,85 182 312 1 571
698 424,85 187 111 1 612
738 464,85 191 559 1 650
778 504,85 195 708 1 686
818 544,85 199 606 1 720
858 584,85 203 297 1 751
899 625,85 206 906 1 783
T
(K)
T
(°C)
Cp
Cp
939 665,85 210 290 1 812
979 705,85 213 567 1 840
1 019 745,85 216 763 1 867
1 059 785,85 219 894 1 894
1 099 825,85 222 975 1 921
1 139 865,85 226 014 1 947
1 179 905,85 229 015 1 973
1 219 945,85 231 978 1 999
1 259 985,85 234 896 2 024
1 299 1 025,85 237 758 2 048
1 339 1 065,85 240 548 2 072
1 379 1 105,85 243 246 2 096
1 419 1 145,85 245 827 2 118
1 459 1 185,85 248 259 2 139
1 500 1 226,85 250 560 2 159
Precauzioni
SGH
SGH07 : Toxique, irritant, sensibilisant, narcotique
avvertimento H302, H315, H319, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion
H315 : Provoque une irritation cutanée
H319 : Provoque une sévère irritation des yeux
H335 : Peut irriter les voies respiratoires
WHMIS

Prodotto non classificatoLa classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique

Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Trasporto
-
   1759   
Numéro ONU :
1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A.
Ecotossicologia
LogP -0,5
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido maleico è un acido bicarbossilico insaturo , l'acido Z-butenedioico. Questa molecola è il diastereoisomero dell'acido fumarico o acido E-butenedioico, la configurazione mostra che i gruppi carbossilici, caratteristici degli acidi organici sono posti su un piano dallo stesso lato del legame etilenico, cioè del doppio carbonio-carbonio legame , rigido.

I sali dei suoi anioni e esteri sono chiamati maleati .

Stabilità e proprietà

L'acido maleico è meno stabile del suo isomero fumarico, perché la vicinanza dei gruppi carbossilici lo rende facilmente disidratato in anidride maleica , scoperto dal chimico Kekulé . L'acido maleico è lo stereoisomero Z dell'acido fumarico . È possibile un legame idrogeno intramolecolare tra l'idrogeno del gruppo carbossilico trasportato da uno dei carboni estremi della catena di carbonio e l'ossigeno del gruppo carbossilico trasportato dall'altro carbonio estremale della catena. La presenza di questo legame idrogeno intramolecolare limita la formazione di legami idrogeno intermolecolari, che diminuisce la coesione del solido costituito da molecole di acido maleico. Questo è il motivo per cui la temperatura di fusione dell'acido maleico è inferiore a quella del suo stereoisomero E, l'acido fumarico.

La prima acidità è relativamente forte, per effetto di stabilizzazione elettronica della base coniugata.

L'acido maleico è un filodiene in virtù del suo legame etilenico, impoverito da due gruppi vicini che attraggono gli elettroni. Questo filodiene partecipa quindi a numerose reazioni con dieni per formare anelli di 6 carbonio.

Fornisce prontamente riscaldando un'anidride ciclica chiamata anidride maleica . È la reazione di disidratazione sopra menzionata, che spiega l'assurdità della misurazione del punto di fusione o punto di ebollizione, indicata dal termine decomposizione, poiché la molecola di acido maleico si trasforma in un'anidride ciclica molto più volatile.

Anche l'acido maleico, attraverso il suo doppio legame capace di reazione di addizione radicalica, è un monomero . Abbinato all'acido acrilico , permette di ottenere copolimeri acrilomaleici che, nonostante un costo elevato, risultano interessanti come coadiuvanti attivi per detergenti . I loro effetti disperdenti, sequestranti e leggermente tensioattivi li offrono per l'uso adiuvante in sostituzione dei polifosfati, in questo caso tripolifosfato di sodio STPP o Na 5 P 3 O 10 .

Vedi anche

Note e riferimenti

  1. ACIDO MALEICO, scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (in) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Manuale di chimica di Lange , McGraw-Hill,2005, 16 °  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  4. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-857-8 )
  5. Numero indice 607-095-00-3 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  6. Acido maleico  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  7. Friedrich August Kékulé von Stradonitz studioso tedesco di origine prussiana, organizzatore del congresso di fondazione di Karlsruhe, iniziò la chimica strutturale organica, in particolare il benzene e composti di molecole di carbonio cicliche comuni al carbone o gas di carbone contenenti benzine volatili.
  8. gruppi attrattori possono essere -COOR, -NO 2 , -CN, -COR.
  9. polifosfati non sono tossici, ma sono coinvolti nell'eutrofizzazione . Un coadiuvante attivo deve eliminare gli inconvenienti causati dalla durezza dell'acqua, regolare l'alcalinità dell'acqua di lavaggio per saponificare i terreni grassi di origine animale e vegetale, e con i suoi saponi formati in situ, contribuire alle caratteristiche fisiche dei detersivi in ​​polvere.

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