Acido maleico | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | Acido (Z) -but-2-en-1,4-dioico | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinonimi |
Acido Z-butenedioico, acido maleico |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.403 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o CE | 203-742-5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DrugBank | DB04299 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 444266 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISI |
OC(=O)/C=C\C(=O)O , |
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InChI |
InChI : InChI=1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1-/f/h5,7H |
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Aspetto | cristalli bianchi | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula bruta |
C 4 H 4 O 4 [Isomeri] |
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Massa molare | 116,0722 ± 0,0047 g / mol C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%, |
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pKa | pK a1 : 1,83 - pK a2 : 6,59 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fusione | 131 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° bollitura | Si decompone sotto il punto di ebollizione a 134,8 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilità | in acqua a 25 ° C : 780 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | 1.5920 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto d'infiammabilità | 127 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione del vapore saturo | < 0,1 mbar a 20 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 liquido | -787 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Δ f H 0 solido | -791 kJ / mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p | 136 J / mol.K ( 21 ° C )
équation :
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Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
avvertimento H302, H315, H319, H335, H302 : Nocif en cas d'ingestion H315 : Provoque une irritation cutanée H319 : Provoque une sévère irritation des yeux H335 : Peut irriter les voies respiratoires |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Prodotto non classificatoLa classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients |
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Trasporto | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1759 : SOLIDE CORROSIF, N.S.A. |
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Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | -0,5 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
L' acido maleico è un acido bicarbossilico insaturo , l'acido Z-butenedioico. Questa molecola è il diastereoisomero dell'acido fumarico o acido E-butenedioico, la configurazione mostra che i gruppi carbossilici, caratteristici degli acidi organici sono posti su un piano dallo stesso lato del legame etilenico, cioè del doppio carbonio-carbonio legame , rigido.
I sali dei suoi anioni e esteri sono chiamati maleati .
L'acido maleico è meno stabile del suo isomero fumarico, perché la vicinanza dei gruppi carbossilici lo rende facilmente disidratato in anidride maleica , scoperto dal chimico Kekulé . L'acido maleico è lo stereoisomero Z dell'acido fumarico . È possibile un legame idrogeno intramolecolare tra l'idrogeno del gruppo carbossilico trasportato da uno dei carboni estremi della catena di carbonio e l'ossigeno del gruppo carbossilico trasportato dall'altro carbonio estremale della catena. La presenza di questo legame idrogeno intramolecolare limita la formazione di legami idrogeno intermolecolari, che diminuisce la coesione del solido costituito da molecole di acido maleico. Questo è il motivo per cui la temperatura di fusione dell'acido maleico è inferiore a quella del suo stereoisomero E, l'acido fumarico.
La prima acidità è relativamente forte, per effetto di stabilizzazione elettronica della base coniugata.
L'acido maleico è un filodiene in virtù del suo legame etilenico, impoverito da due gruppi vicini che attraggono gli elettroni. Questo filodiene partecipa quindi a numerose reazioni con dieni per formare anelli di 6 carbonio.
Fornisce prontamente riscaldando un'anidride ciclica chiamata anidride maleica . È la reazione di disidratazione sopra menzionata, che spiega l'assurdità della misurazione del punto di fusione o punto di ebollizione, indicata dal termine decomposizione, poiché la molecola di acido maleico si trasforma in un'anidride ciclica molto più volatile.
Anche l'acido maleico, attraverso il suo doppio legame capace di reazione di addizione radicalica, è un monomero . Abbinato all'acido acrilico , permette di ottenere copolimeri acrilomaleici che, nonostante un costo elevato, risultano interessanti come coadiuvanti attivi per detergenti . I loro effetti disperdenti, sequestranti e leggermente tensioattivi li offrono per l'uso adiuvante in sostituzione dei polifosfati, in questo caso tripolifosfato di sodio STPP o Na 5 P 3 O 10 .