amoxicillina

amoxicillina
Immagine illustrativa dell'articolo Amoxicillina
Immagine illustrativa dell'articolo Amoxicillina
Identificazione
nome IUPAC acido 7-[2-ammino-2- (4-idrossifenil)
-aceetil] ammino-3,3-dimetil-6-osso-2-tia-5-azabiciclo
[3.2.0] eptan-4-carbossilico
N o CAS 26787-78-0
N o ECHA 100,043,625
N o EC 248-003-8
Codice ATC J01 CA04
DrugBank DB01060
PubChem 33613
SORRISI CC1 (C (N2C (S1) C (C2 = O) NC (= O) C (C3 = CC = C (C = C3) O) N) C (= O) O) C
PubChem , vista 3D
InChi InChI: vista 3D
InChI = 1 / C16H19N3O5S / c1-16 (2) 11 (15 (23) 24) 19-13 (22) 10 (14 (19) 25-16) 18-12 (21) 9 (17) 7-3-5-8 (20) 6-4-7 / h3-6.9-11,14,20H, 17H2,1-2H3, (H, 18.21) (H, 23.24) / t9 -, 10-, 11 +, 14- / m1 / s1 / f / h18,23H
Aspetto polvere bianca
Proprietà chimiche
Formula C 16 H 19 N 3 O 5 S   [Isomeri]
Massa molare 365,404 ± 0,021  g / mol
C 52,59%, H 5,24%, N 11,5%, O 21,89%, S 8,78%,
pKa 2.8
Proprietà fisiche
T° fusione 194  °C
solubilità 3430  mg L -1 acqua a 25  ° C
Massa volumica gcm -3
Pressione di vapore saturante 4,69 × 10 −17 mmHg a 25  ° C
Precauzioni
Direttiva 67/548/CEE
Dannoso
Xn Simboli  :
Xn  : Nocivo

Frasi R  :
R42 / 43  : Può provocare sensibilizzazione per inalazione e contatto con la pelle.

Frasi S  :
S22  : Non respirare le polveri.
S36 / 37  : Usare indumenti protettivi e guanti adatti.

Frasi R  :  42/43,
Frasi S  :  22, 36/37,
Ecotossicologia
DL 50 3.590  mg kg −1 topo ip
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità 95% (orale)
Metabolismo Epatico (<30%)
Emivita di elimin. 61,3 minuti
Escrezione

Urinario

Considerazioni terapeutiche
Classe terapeutica Antibiotico beta-lattamico
Amino penicillina
Via di somministrazione Orale
Endovenoso
Intramuscolare
Gravidanza Autorizzato
Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' amoxicillina è un antibiotico β-lattamico battericida della famiglia amino penicilline indicati nel trattamento di infezioni batteriche germi sensibili. L'amoxicillina è l'antibiotico più comunemente usato, soprattutto nei bambini, perché ha un buon assorbimento orale, un ampio spettro di azione antimicrobica e un basso costo. È prodotto dalla coltura di funghi della specie Penicillium chrysogenum , accoppiata all'emisintesi .

L'amoxicillina è talvolta usata in combinazione con un'altra molecola, l'acido clavulanico , un inibitore della beta-lattamasi . Lo scopo di questa associazione è bloccare l'inattivazione dell'antibiotico (amoxicillina) da parte delle beta-lattamasi, e quindi consentirgli di essere attivo sui germi resistenti mediante produzione di beta-lattamasi con serina attiva, penicillinasi plasmidica (tipo TE), penicillinasi e cefalosporinasi cromosomiche.

Viene utilizzato nel trattamento di varie malattie infettive, comprese quelle dei polmoni, dei bronchi, del naso, della gola o delle orecchie, del sangue, dell'apparato digerente o urinario , dell'apparato genitale, delle gengive e dei denti. Viene anche utilizzato per l'eradicazione dell'Helicobacter pylori (responsabile delle ulcere peptiche ricorrenti), nella malattia di Lyme e nella prevenzione dell'endocardite batterica.

Modo di agire

Principalmente, l'amoxicillina interrompe il processo di transpeptidazione che lega i peptidoglicani alla parete batterica . Gli antibiotici beta-lattamici legano e inattivano l' enzima bersaglio situato sulla parete interna della membrana batterica: le penicilline leganti le proteine , le transpeptidasi , le carbossipeptidasi , le endopeptidasi . L'inattivazione delle proteine PBP, A, 1BS, 2 e 3 provoca la morte cellulare . I beta-lattamici inattivano anche gli inibitori endogeni delle autolisine batteriche (- Pharmacol and Therapeutics 1985; 27: 1-35.) .

Sensibile alla beta-lattamasi da stafilococchi e alcuni batteri Gram-negativi . Resistenza extracromosomica da parte del plasmide R in Enterobacteriaceae , Gram- bacilli e stafilococchi.

indicazioni

Sono limitati alle infezioni causate da germi sensibili .

Dosaggio

La dose di amoxicillina utilizzata nella terapia umana varia da 25 a 150  mg kg -1  d -1 in due-quattro dosi, variando a seconda della modalità di somministrazione e dell'infezione da trattare.

Di solito germi suscettibili

Questo spettro può essere migliorato combinando l'amoxicillina con un inibitore della -lattamasi , cioè una sostanza che protegge l'amoxicillina dagli enzimi difensivi anti-β-lattamici prodotti da alcuni batteri. Ad esempio, una combinazione di amoxicillina e acido clavulanico (un'associazione il cui nome commerciale è Augmentin ) include nel suo spettro tutti i ceppi di Haemophilus influenzae , tutti i Moraxella , ancor più Escherichia coli , e molti ceppi di Proteus .

L'amoxicillina sarebbe efficace contro i batteri che producono beta-lattamasi, a condizione che la velocità di penetrazione dell'amoxicillina sia maggiore di quella dell'idrolisi da parte dell'enzima.

Via di somministrazione

Per amoxicillina singola, o in combinazione con acido clavulanico , la somministrazione avviene per via orale o endovenosa (iniezione o infusione).

Percorso di eliminazione

L'amoxicillina, come molti beta-lattamici, viene eliminata per via renale.

Effetti collaterali

Elenco degli effetti collaterali:

Interazioni tra farmaci

L'amoxicillina aumenta la concentrazione plasmatica di metotrexato rallentando la sua eliminazione urinaria portando a un sovradosaggio di metotrexato. L'amoxicillina combinata con allopurinolo aumenterebbe il rischio di eruzioni cutanee.

Nomi commerciali

L'amoxicillina è o è stata commercializzata con i seguenti nomi (oltre ai generici ):

Varie

L'amoxicillina fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).

In Francia, la fornitura di specialità farmaceutiche contenenti amoxicillina è soggetta a prescrizione medica .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata da "  Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  La fabbricazione di antibiotici  " su antibiotici (accessibile 1 ° maggio 2018 )
  3. "  Clamoxyl  " , Vidal.fr,2013(consultato il 29 maggio 2013 )
  4. amoxicillina Sandoz ®. Foglio illustrativo approvato il 10 maggio 2005. Sandoz®.
  5. Elenco modello OMS dei medicinali essenziali, 18° elenco , aprile 2013

Vedi anche

Articoli Correlati

link esterno