Un'ammina è un composto organico derivato da ammoniaca in cui almeno un atomo di idrogeno è stato sostituito da un gruppo del carbonio. Se uno degli atomi di carbonio legati all'atomo di azoto (N) fa parte di un gruppo carbonile , la molecola appartiene alla famiglia delle ammidi . Scoperte nel 1849 da Wurtz , le ammine furono inizialmente chiamate " alcaloidi artificiali".
Si parla di ammina primaria, secondaria o terziaria a seconda che ci siano uno, due o tre radicali (o gruppi) legati all'atomo di azoto.
Amina primaria | Amina secondaria | Amina terziaria |
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Ad esempio, la trimetilammina è un'ammina terziaria, di formula N (CH 3 ) 3 perché tre gruppi metilici sono legati all'azoto.
Se il gruppo amminico ha la precedenza, la molecola ha il suffisso "-ammina". Altrimenti, ha il prefisso "amino-".
Sono denominati come alcanamine sostituite sull'atomo di N: quindi la trimetilammina (vecchia nomenclatura) è N , N- dimetilmetanammina (nome sistematico IUPAC ).
Tipicamente, le ammine vengono ottenute mediante alchilazione di ammine di rango inferiore. Alchilando l' ammoniaca si ottengono ammine primarie, che possono essere alchilate in ammine secondarie e quindi in ammine terziarie. L'alchilazione di questi ultimi permette di ottenere sali di ammonio quaternario .
Esistono altri metodi:
La presenza dell'atomo di azoto è la causa delle proprietà delle ammine. Questo atomo ha un doppietto non legante , che conferisce alle ammine un carattere basico e nucleofilo . Nel caso delle ammine primarie e secondarie, il legame NH può rompersi, il che conferisce loro un carattere acido (debole), per reagire con basi molto forti , come l' organomagnesio .
Le ammine sono presenti ovunque, principalmente con gli amminoacidi . La degradazione degli amminoacidi è una fonte di aminoacidi percepibili dall'odore umano; ben noto nel caso degli odori delle ammine metilate rilasciate dalla putrefazione degli animali, ed in particolare dei crostacei o dei pesci ( trimetilammina ).
Molti neurotrasmettitori sono ammine, tra cui adrenalina , norepinefrina , dopamina , serotonina o istamina .
Protonato amino gruppi (-NH 3 +) sono le frazioni proteiche caricate positivamente più frequentemente, specialmente con l'aminoacido lisina .
Il DNA è generalmente un polimero anionico legato a varie proteine ricche di ammine.
Inoltre, l'ammonio primario caricato all'estremità della catena sulla lisina può fare da ponte con gruppi carbossilati di altri amminoacidi in alcuni polipeptidi ; è una delle principali fonti d'influenza di strutture tridimensionali di proteine
Oltre alle ammine primarie, si distinguono le ammine secondarie o terziarie alifatiche delle ammine aromatiche :
Le ammine sono composti organici ampiamente utilizzati nell'industria e un recente rapporto di ricerca del Robert-Sauvé Research Institute in Occupational Health and Safety (IRSST) ha identificato le ammine che è più probabile che si trovino sul posto di lavoro del Quebec.
I problemi di salute che possono svilupparsi nei lavoratori sovraesposti sono diversi, dall'irritazione della pelle al cancro . I ricercatori dell'IRSST hanno identificato un reagente che consente di campionare tre diverse ammine contemporaneamente e di eseguire un'analisi quantitativa. Vogliono continuare lo sviluppo di questo metodo analitico utilizzando lo stesso reagente per raccogliere e analizzare una decina di ammine. Al termine di questa attività, l'IRSST disporrà di un metodo originale e validato per il campionamento e la valutazione globale delle ammine, che gli consentirà di soddisfare le richieste degli operatori della prevenzione. Questo strumento consentirà di valutare meglio i rischi di esposizione professionale alle ammine nelle aziende.