metanfetamina | ||
Identificazione | ||
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nome IUPAC |
( S ) (+) - N-metil-1-fenil -propan-2-ammina |
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Sinonimi |
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N o CAS | , (HCl) | |
N o ECHA | 100,007.882 | |
N o EC | 208-668-7, 200-106-9 (HCl) | |
Codice ATC | N06 | |
DrugBank | DB01577 | |
PubChem | 10836 | |
SORRISI |
CC (CC1 = CC = CC = C1) NC , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C10H15N / c1-9 (11-2) 8-10-6-4-3-5-7-10 / h3-7,9,11H, 8H2,1-2H3 / t9- /m0 / s1 |
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Aspetto | Cristalli trasparenti | |
Proprietà chimiche | ||
Formula |
C 10 H 15 N [Isomeri] |
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Massa molare | 149.2328 ± 0,0093 g / mol C 80,48%, H 10,13%, N 9,39%, |
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pKa | 9.87 | |
Proprietà fisiche | ||
T° fusione | 173,8 ° C (cloridrato) | |
T° ebollizione | 212 ° C (pulito) | |
Precauzioni | ||
Direttiva 67/548/CEE | ||
T Simboli : T : Tossico Frasi R : R25 : Tossico se ingerito. Frasi S : S45 : In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (se possibile, mostrargli l'etichetta). Frasi R : 25, Frasi S : 45, |
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Ecotossicologia | ||
DL 50 |
6,3 mg · kg -1 (HCL, topi, iv ) 10,93 mg · kg -1 (HCL ratti, sc ) |
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Dati farmacocinetici | ||
Metabolismo | epatico | |
Emivita di elimin. | 4-12 ore | |
Escrezione |
renale |
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Carattere psicotropo | ||
Categoria | stimolante | |
Modo di consumare |
(Altri nomi)
Ghiaccio |
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Rischio di dipendenza | Molto alto (psichico) | |
Composti correlati | ||
Altri anioni | Supplemento di isomeri | |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | ||
La metamfetamina o N-metil-amfetamina è un farmaco sintetico simpaticomimetici e psychoanaleptic estremamente coinvolgente.
Sintetizzato principalmente dalla pseudoefedrina , un decongestionante nasale da banco, rappresenta un vero problema di salute pubblica in alcuni paesi a causa della dipendenza che induce e dei suoi effetti deleteri sulla salute.
Provoca, tra l'altro, come l' anfetamina a cui è estremamente vicino, ipertensione arteriosa , tachicardia e intensa stimolazione mentale. I suoi effetti a lungo termine possono essere devastanti.
Pura, la metanfetamina si presenta in forma solida cristallina (da cui il nome " cristallo "), incolore e inodore, che può assomigliare al vetro frantumato o al ghiaccio (da cui il nome " ghiaccio "). Viene generalmente consumato affumicato in pipa , o custodito.
L' anfetamina , metanfetamina scoperta in precedenza, fu sintetizzata per la prima volta nel 1887 in Germania dal chimico rumeno Lazăr Edeleanu (in) che la chiamò fenilisopropilammina .
Poco dopo, la metanfetamina fu sintetizzata dall'efedrina nel 1893 dal chimico giapponese Nagai Nagayoshi .
Tre decenni dopo, nel 1919 , la metanfetamina cloridrato fu sintetizzata dal farmacologo Akira Ogata attraverso la riduzione dell'efedrina utilizzando fosforo rosso e iodio.
La forma HCl è stata sintetizzata, brevettata nel 1937 e commercializzata nel 1938 dalla società farmaceutica tedesca Temmler Werke GmbH con il marchio “Pervitin” .
Come le anfetamine , è stato ampiamente utilizzato sui soldati durante la seconda guerra mondiale , inclusi tedeschi , finlandesi , ma anche giapponesi . Lo studio degli effetti collaterali non essendo stato portato a quel tempo molto lontano, furono quindi somministrate dosi abbastanza frequenti. il9 novembre 1939, Heinrich Böll , premio Nobel per la letteratura, di stanza in Polonia , scrive ai suoi genitori chiedendo loro di Pervitin. I medici militari tedeschi hanno anche farcito il cioccolato con la metanfetamina, dando ai soldati il Fliegerschokolade o "cioccolato degli aviatori".
Come altri farmaci, è stato testato sui ragni già negli anni '50 . Quelli che vi erano esposti, anche a basse dosi, producevano ragnatele del tutto anormali. Maggiore è la tossicità del prodotto, più buchi lascia il ragno nella sua tela.
Il suo uso è diventato comune negli anni 50. Il 5% degli adulti americani lo ha consumato alla fine degli anni 60, due terzi dei quali erano al di fuori di qualsiasi quadro giuridico. In Francia, anche una metanfetamina, Maxiton, è molto popolare, soprattutto tra gli studenti.
Un tempo era commercializzato come farmaco negli Stati Uniti per varie condizioni mediche, che vanno dall'obesità alla depressione . Ma dal 1970 è stato classificato come narcotico . Il suo consumo si è sviluppato dalla Corea e dalle Filippine sulla costa occidentale degli Stati Uniti intorno al 1985 , e poi sulla costa orientale, negli anni '90 .
All'inizio degli anni 2000 , il ghiaccio e il cristallo sono apparsi sul mercato della droga nel Regno Unito . Oggi, questa metanfetamina è composta da vari farmaci. Si trova frequentemente negli ex paesi comunisti d' Europa . Secondo un rapporto dell'Osservatorio europeo delle droghe e delle tossicodipendenze, nove laboratori domestici su dieci per la produzione illegale di metanfetamine scoperti nell'Unione europea nel 2017 erano situati in territorio ceco.
La metanfetamina è una sostanza chimica appartenente al gruppo delle anfetamine . Si differenzia dall'anfetamina per l'aggiunta di un gruppo metilico all'atomo di azoto. L' α carbonio atomo del l' ammina è chirale e quindi metamfetamina ha due enantiomeri , R ed S. solo l'enantiomero S viene utilizzato come farmaco perché è quello attivo solo.
I principali precursori sono i decongestionanti nasali venduti (con restrizioni) in farmacia: pseudoefedrina , fenilpropanolamina (PPA) ed efedrina .
Queste sintesi non sono enantioselettive e quindi producono una miscela racemica degli enantiomeri della metanfetamina.
Esistono diversi metodi di sintesi, ma i principali prodotti secondari utilizzati sono: fosforo rosso, iodio , litio , ammoniaca anidra, nonché solventi , basi e acidi ( toluene , acido solforico , iodio e acido cloridrico , soda e ammoniaca ) tra gli altri.
La sintesi avviene dal fenilacetone (P2P), e coinvolge la metilammina . Si forma l'immina della metanfetamina, che viene poi ridotta in presenza di alluminio o mercurio.
La sintesi avviene dall'efedrina e coinvolge fosforo rosso e iodio, oltre al litio.
Nonostante tutto, la manipolazione di queste sostanze chimiche rimane pericolosa, cosa che ha dato luogo a diversi incidenti, in particolare negli Stati Uniti (esplosioni e avvelenamenti), prodotti come la fosfina , un gas molto tossico che può formarsi durante la reazione.
Questa sintesi relativamente facile può essere effettuata da prodotti relativamente comuni anche se sono sempre più controllati. Si stanno sviluppando così tanti piccoli laboratori indipendenti che producono piccole quantità. Questa facilità di produzione causa gravi problemi di salute pubblica.
La 3,4-metilendiossi-N-metil-anfetamina o MDMA, meglio conosciuta come ecstasy , è un composto strettamente correlato.
Nel 2002 è stato stimato che circa l'80% della metanfetamina prodotta nel sud-est asiatico provenisse da produttori situati al confine tra Thailandia e Birmania . Queste compresse erano tipicamente composte dal 20-30% di metanfetamina cloridrato , dal 60-70% di caffeina e da una percentuale molto variabile di amido , pigmenti e vari composti aromatici , generalmente derivati dai solventi utilizzati nella sintesi. In particolare sono state segnalate tracce di efedrina e suoi derivati, nonché di etilvanillina .
La metanfetamina è uno stimolante dopaminergico , che provoca grande agitazione, e noradrenergico , e ha una farmacologia paragonabile a quella dell'anfetamina , sebbene sia più potente, secondo alcuni autori. Esercita un'influenza particolarmente forte sul sistema di ricompensa, il che spiegherebbe perché crea così tanta dipendenza.
Aumenta anche il rilascio di serotonina , ma non sembra influenzare l'aggressività in questo modo.
Nel sistema nervoso è un agonista del recettore TAAR1, localizzato intracellularmente, nella zona terminale del neurone presinaptico. Vi entra attraverso un trasportatore dopaminergico (DAT), noradrenergico (NORT) o serotoninergico (SERT). Si verifica un'inibizione diretta della ricaptazione monoaminergica.
Quando si lega ai recettori TAAR1, aumenta il livello di AMP C , che provoca, attraverso una cascata di reazioni, tre fenomeni:
La metanfetamina è anche un potente inibitore non selettivo delle monoamino ossidasi (A e B).
Gli effetti dell'assunzione di metanfetamina durano dalle 8 alle 24 ore e l'effetto si fa ancora sentire nel corpo per almeno tre giorni. L'uso ripetuto può creare dipendenza . La dipendenza psicologica appare rapidamente; tuttavia, non ci sono prove che una singola assunzione possa creare dipendenza.
L'uso prolungato e ripetuto può indurre problemi comportamentali. Può causare allucinazioni violente (affaticamento, a volte - raramente - " psicosi da anfetamina ") e un significativo effetto di eccitazione (tre, quattro giorni senza dormire).
Nel 2012 il sito web rehabs.com ha lanciato una campagna shock contro l'uso di metanfetamine. Intitolato "Gli orrori della metanfetamina", presenta una serie di foto che mostrano i danni fisici che questa droga provoca nel corso di diversi anni.
La metanfetamina è stata spesso somministrata dal loro governo per combattere truppe e piloti in tempo di guerra. Durante la seconda guerra mondiale , era consuetudine tra la maggior parte dei belligeranti.
I commando italiani hanno consumato compresse di "Simpamina D" (destrometamfetamina), prodotte dall'azienda farmaceutica italiana Recordati.
Per facilitare le loro missioni suicide, gli attentatori suicidi usavano Philopon , " Hiropon " (laboratorio Dainippon Sumitomo Pharma ).
Alla fine della guerra, soldati e civili smobilitati svendettero azioni e causarono dipendenza dal 5% dei giovani giapponesi negli anni '50 . Confusi dalla sconfitta meteorica e dai bombardamenti atomici di Hiroshima e Nagasaki , i consumatori erano milioni. "Filopo schiarisce la testa e dà tono al corpo" sosteneva una pubblicità.
Negli Stati Uniti e nel Regno Unito, la sostanza era nota come metedrina o pervitina . In tre anni, l'esercito britannico ha consumato 3 milioni di dosi e l'esercito americano 180 milioni di dosi.
La sostanza è commercializzata con i nomi Pervitin , laboratorio e Temmler Isophan , una versione leggermente diversa, prodotta dal laboratorio Knoll Pharmaceuticals (en) .
Durante la seconda guerra mondiale , la Wehrmacht (esercito tedesco) distribuì Pervitin nelle sue divisioni a tutti i livelli, vale a dire 3 milioni di soldati Viene utilizzato sotto il nome di " Panzeschokolade " , " Fliegerschokolade " , " Stuka-Tabletten " o anche “ Pillole di Hermann Göring ” ( “ Hermann-Göring-Pillen ” ) o per piloti ( “ Fliegermarzipan ” ). L'energizzante cioccolato fondente era arricchito all'epoca, con caffeina o pervitina discutibile . L'obiettivo era quello di prepararsi al combattimento, ridurre l'ansia, aumentare la potenza, la concentrazione e l'aggressività di soldati e piloti; inoltre, i soldati potevano restare svegli per più di 24 ore. Tra aprile egiugno 1940, la Wehrmacht e la Luftwaffe usavano più di 35 milioni di compresse di Pervitin principalmente per soldati specializzati (aviatori, petroliere).
il 1 ° luglio 1941, Leonardo Conti , capo di salute del Reich , ottiene la classificazione delle Pervitin tra i prodotti definiti dalla " legge del Reich da oppiacei (di) " . Condanna l'uso privato di Pervitin ma non mette in discussione il suo uso per scopi militari. Questo cambiamento nella legislazione ha reso disponibile Pervitin solo su prescrizione, poiché la legge sugli oppioidi del Reich non si applicava alle forze militari. Ciò non ha ridotto significativamente il suo utilizzo poiché i medici hanno continuato a dispensare prescrizioni a un ritmo elevato.
Dal 1943, la produzione di Pervitin diventa insufficiente a soddisfare la domanda, e ad esempio il soldato Heinrich Böll , futuro scrittore tedesco, scrive, “in mancanza”, alla sua famiglia per ottenerne a titolo personale. Il Pervitin infatti continua ad essere disponibile nelle farmacie, anche nelle ultime settimane del conflitto.
il 16 marzo 1944, a Kiel , il viceammiraglio Hellmuth Heye chiede una pillola più efficace, che "può stimolare i soldati e allo stesso tempo aumentare la loro autostima" . Il farmacologo Gerhard Orzechowski ha poi presentato una pillola chiamata " D-IX " . Contiene un cocktail di cinque milligrammi di cocaina sintetizzata da Merck KGaA , tre milligrammi di Pervitin e cinque milligrammi di Eudokal , un potente antidolorifico a base di tebaina . I test si svolgono sui prigionieri del campo di concentramento di Sachsenhausen danovembre 1944, che poteva percorrere fino a 90 chilometri senza riposarsi. Queste pillole verranno inghiottite, in particolare, dagli equipaggi dei " siluri umani Neger " e dei sottomarini tascabili " Biber (Castor)" e " Seehund (Seal)". La resa, la4 maggio 1945 Le forze naziste in Danimarca, Olanda e Germania settentrionale, fermano lo sviluppo di questa vera bomba chimica.
Dopo un'intensa preparazione fisica, svolta con discrezione per due anni, il 14 luglio 1971, a Kühlungsborn , poi nella Repubblica Democratica Tedesca , Peter Döbler , medico di 31 anni e ottimo nuotatore, nuota fino al faro di Staberhuk , sull'isola di Fehmarn , a 48 chilometri di distanza, dall'altra parte della cortina di ferro . Ha raggiunto il suo obiettivo dopo aver attraversato l'alto mare, completato in 25 ore, senza mangiare né bere, aiutato solo da diverse catture distanziate di pastiglie di metanfetamina e qualche tavoletta di cioccolato.
Nel 1953 , l' alpinista austriaco Hermann Buhl utilizzò Pervitin , su consiglio del medico di spedizione, per la sua prima salita del Nanga Parbat .
Nel ottobre 2010, un'indagine tedesca ha rivelato che la vittoria della Repubblica federale di Germania nella Coppa del Mondo FIFA del 1954 era immeritata, perché la squadra tedesca si era drogata con Pervitin .
La metanfetamina è usata per il doping . Una “droga da lavoro”, è stata utilizzata dai camionisti per stare svegli durante i loro lunghi viaggi. È elencato dalla convenzione sulle sostanze psicotrope del 1971 .
Nel 2005 , il Canada ha aumentato la pena massima per la produzione e distribuzione di metanfetamine, portandola da anni dieci alla vita in carcere , e la classificazione metanfetamine alla pari con la cocaina e l'eroina .
La metanfetamina viene solitamente fumata nella sua forma cristallina o ingerita sotto forma di pillola. Gli iniettori dell'utente liquefano i cristalli con acqua per eseguire l'iniezione.
Secondo un ricercatore neozelandese, il dieci per cento della produzione mondiale proviene da Australia e Nuova Zelanda , anche se la maggior parte della metanfetamina è ancora prodotta in Asia (dati 2006 ).
In Birmania , secondo i lavori di Pierre-Arnaud Chouvy, nel 2002 sono state prodotte 800 milioni di pillole di metanfetamina , una parte significativa delle quali viene consumata nel sud-est asiatico . E questo per i laboratori che dovevano essere istituiti intorno al 1993 .
Questa produzione e il traffico che ne deriva si trovano vicino al confine con la Thailandia, che risente dei consumi tra i suoi abitanti.
Metanfetamine racemate : la ya ba (in) ( Yaba , yaa baa ) detta anche "drug that crazy" ( medicina pazza ) è la metanfetamina prodotta nel Triangolo d'Oro , unita alla caffeina, e molto popolare in Oriente .
Al confine tra Thailandia e Laos , il principale produttore sarebbe una milizia etnica e indipendente alleata con la giunta militare della Birmania, la United Wa State Army (UWSA o "United State Army of Wa ") che controlla parte della provincia dello Shan State . Secondo gli specialisti della droga di tutto il mondo, questo esercito è il produttore di droga più strutturato e potente (quasi 30.000 uomini). Questo esercito è controllato dal fratello maggiore di Bao You-Xiang, Bao You-Yi. Da dieci anni, a causa del suo prezzo molto basso e della sua redditività per i trafficanti, questa droga provoca danni sempre maggiori alla popolazione thailandese e laotiana e ai giovani turisti stranieri. Tuttavia in Thailandia, ingiugno 2016, il Consiglio nazionale per la pace e le forze dell'ordine , la giunta militare al potere dal colpo di stato del 22 maggio 2014 , prevede di depenalizzare l'uso dello Ya Ba nel Paese.
Secondo le testimonianze dei rifugiati nordcoreani, la Corea del Nord sta affrontando un rapido aumento del consumo di metanfetamine dal 2007. Quasi il 50% della popolazione nordcoreana adulta la consuma, almeno nelle aree confinanti con la Cina. , secondo uno studio del 2013. Il farmaco , un tempo prodotto dal regime per la vendita all'estero, oggi si crede che sia prodotto da laboratori clandestini che mirano al consumo interno.
Negli Stati Uniti è anche chiamato meth , crystal meth , ghiaccio o anche Tina . In Thailandia , dove viene presentato sotto forma di pillole colorate e dolci, viene chiamato yaa baa , la "droga che fa impazzire". Anche la metanfetamina e il suo cloridrato (sale dell'ammina con acido cloridrico, HCl) hanno molti nomi. In Giappone , Hong Kong , Filippine , Malesia e Indonesia è conosciuto come shabu . La metanfetamina è stata anche commercializzata in varie forme tra cui Desoxyn , che si presenta sotto forma di compresse colorate e dolci.
La metanfetamina è anche conosciuta in Canada come burro di arachidi , gesso , mangime per polli , manovella , vetro , sale hawaiano , alta velocità , fiocco , Kool-Aid , kryptonite , metanfetamina , pesca , pinotte , zucchero candito , schizzo , soiks , spooch , piano cottura , T , Tina , modifica e zip .
Dal 2008 al 2013 , la serie Breaking Bad ha fatto della metanfetamina uno degli elementi più importanti della serie, incentrando parte della trama attorno alla sua produzione e distribuzione.
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