Efedrina | |
1R, 2S (in alto) e 1S, 2R (basso) enantiomeri dell'efedrina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | (1 R , 2 S ) -2- (metilammino) -1-fenilpropan-1-olo |
N o CAS |
(cloridrato) |
N o ECHA | 100.005.528 |
N o CE | 206-080-5 205-153-9 ( cloridrato ) |
N o RTECS | KB0700000 |
Codice ATC | R01 , R01 , R01 , R03 , S01 , " QG04BX90 " |
DrugBank | DB01364 |
PubChem | 9294 |
ChEBI | 15407 |
SORRISI |
CN [C @@ H] (C) [C @ H] (O) c1ccccc1 , |
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10- / m0 / s1 Std. InChIKey: KWGRBVOPPLSCSI-WPRPVWTQSA-N |
Aspetto | cristalli incolori (bianchi) |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 10 H 15 N O [Isomeri] |
Massa molare | 165,2322 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 36 ° C (anidro) |
Precauzioni | |
SGH | |
![]() avvertimento H302, H302 : Nocivo se ingerito |
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Dati farmacocinetici | |
Metabolismo | epatico |
Emivita di elimin. | 4 ore |
Escrezione |
renale |
Composti correlati | |
Isomero (i) | Hordenin |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' efedrina è un'ammina simpaticomimetica e alcaloide comunemente usata come decongestionante da piante del genere Ephedra (famiglia Ephedraceae ). Il suo sale, efedrina cloridrato, ha vari usi in relazione al suo effetto simpaticomimetico.
L'efedrina è utilizzata in vari paesi per il trattamento dell'asma, dell'obesità o durante gli interventi chirurgici per mantenere la pressione alta.
Chimicamente vicino alle anfetamine e ai catinoni , utilizzato per scopi dopanti negli atleti, è regolamentato in molti paesi e le specialità farmaceutiche da banco che lo contengono sono state ritirate dal mercato.
Provoca ipertensione , tachicardia e molti effetti simpatici .
L'efedrina fu isolata nel 1885 da un farmacista giapponese Nagai Nagayoshi. Lo sintetizzò con Kanao nel 1920 .
L'efedrina è elencata nella Tabella I della Convenzione contro il traffico illecito di stupefacenti e sostanze psicotrope del 1988 .
L'efedrina mostra l' isomeria ottica e ha due centri di chiralità . Per convenzione, gli enantiomeri che hanno stereochimica opposta attorno ai centri di chiralità sono indicati come efedrina, mentre la pseudoefedrina ha la stessa stereochimica intorno ai suoi carboni chirali. Cioè: gli enantiomeri (1 R , 2 R ) e (1 S , 2 S ) sono chiamati pseudoefedrina, mentre gli enantiomeri (1 R , 2 S ) e (1 S , 2 R ) sono chiamati efedrina.
L'isomero inizialmente commercializzato è (-) - (1 R , 2 S ) -efedrina (Reynolds, 1988).
Come la feniletilamina , l'efedrina ha una struttura simile alle anfetamine . L'efedrina può essere utilizzata nella sintesi di metanfetamine mediante riduzione chimica della funzione alcolica.
L'efedrina è un precursore molto utilizzato nella produzione di metanfetamine e methcathinone. Per ossidazione , l'efedrina può essere facilmente convertita in methcathinone .
L'efedrina è un'ammina simpaticomimetica , ovvero il suo principale meccanismo d'azione è correlato alla sua azione indiretta sul sistema dei recettori adrenergici .
Potenzia l'azione dell'adrenalina .
L'efedrina agisce principalmente come un potente vasopressore che provoca un marcato aumento della pressione sanguigna. L'effetto vasopressore è dovuto principalmente ad un'azione indiretta. Se le scorte di noradrenalina sono esaurite, la sua azione è moderata.
La sua durata d'azione è da 5 a 6 volte maggiore di quella dell'adrenalina.
L' erba tradizionale cinese Ma Huang ( Ephedra sinica ) contiene efedrina come ingrediente attivo principale ed è usata come anti-asma e vasocostrittore . Questo vale anche per molte erbe a base di estratti di specie di efedra .
Nella medicina occidentale è stato utilizzato come decongestionante nasale, broncodilatatore e contro l'asma, ma la sua popolarità sta calando di fronte a nuove sostanze più selettive e con minori effetti negativi. Viene ancora utilizzato per via endovenosa contro l' ipotensione . È stato a lungo utilizzato in ostetricia durante il parto, per il suo moderato effetto cronotropo positivo, ma anche, nonostante un effetto vasocostrittore (α-1), per la sua mancanza di effetto vasocostrittore sull'utero .
L'efedrina è un analogo dell'adrenalina , quindi è ipolipemizzante , cioè diminuisce la concentrazione di lipidi nel sangue. A volte si trova ancora in prodotti popolari volti alla perdita di peso e all'aumento di massa muscolare, sotto forma di efedra .
L'efedrina induce rischi reali di ipertensione e infarto miocardico , soprattutto al di fuori dell'uso medico controllato.
L'efedrina viene talvolta consumata per migliorare l'efficienza fisica o mentale. Inoltre, aumenta l'aggressività e aiuta ad abbassare la soglia di affaticamento. Alcuni studenti e lavoratori usano l'efedrina per questo motivo.
Questa sostanza appartiene alla classe A dei prodotti dopanti (quest'ultimo è considerato uno stimolante ), e quindi il suo utilizzo a fini non terapeutici è vietato nell'ambito di un'attività sportiva (presenza di una soglia di 10 microgrammi per millilitro di urina) .
L'effetto stimolante a volte porta a dipendenze .
Le complicanze legate a questi effetti possono causare emorragie cerebrali, disturbi psichiatrici o anche aritmie cardiache che a loro volta possono portare a infarto miocardico.
Dal 2002, Health Canada ha limitato la dose singola a 8 mg di efedrina ( 400 mg di efedra) e la dose massima giornaliera a 32 mg ( 1600 mg di efedra) come decongestionante nasale. Tutti i prodotti che eccedevano questi livelli sono stati ritirati dal mercato canadese. Inoltre, è vietata la vendita di efedrina come formula dimagrante.
A causa dei suoi effetti indesiderati, la vendita di efedrina come integratore alimentare è stata vietata negli Stati Uniti dalla FDA . Questa decisione è stata confermata dalla Corte Suprema degli Stati Uniti il14 maggio 2007in Nutraceutical v. Eschenbach , quando il tribunale ha rifiutato di esaminare il caso già in appello a vantaggio della FDA . Da quel momento, la Corte Federale degli Stati Uniti ha annullato il divieto della FDA.
L'efedrina fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato nell'aprile 2013).