| Pseudoefedrina | |
| Struttura della pseudoefedrina ( S, S ) | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (1 S , 2 S ) -2- (metilammino) -1-fenilpropan-1-olo |
| N o CAS | stereoisomero (R, S) |
| N o ECHA | 100.001.835 |
| N o CE | 202-018-6 |
| Codice ATC | R01 |
| SORRISI |
O [C @ H] ([C @ H] (C) NC) c1ccccc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H15NO / c1-8 (11-2) 10 (12) 9-6-4-3-5-7-9 / h3-8,10-12H, 1-2H3 / t8- , 10 + / m0 / s1 |
| Aspetto | cristalli bianchi o incolori |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 10 H 15 N O [Isomeri] |
| Massa molare | 165,2322 ± 0,0096 g / mol C 72,69%, H 9,15%, N 8,48%, O 9,68%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° fusione | 184 ° C ( cloridrato ) |
| Solubilità |
acqua: etanolo debole : ottimo diclorometano : benzene debole : molto buono |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | 10-30% epatico |
| Emivita di elimin. | 9-16 ore |
| Escrezione |
70-90% renale |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La pseudoefedrina è un'ammina simpaticomimetica usata frequentemente come decongestionante. I suoi sali , cloridrato e solfato sono usati in molti medicinali non soggetti a prescrizione. Sono usati da soli o in combinazione con un antistaminico e un antipiretico ( paracetamolo o ibuprofene ).
La pseudoefedrina è una sostanza che agisce sul sistema nervoso simpatico . Attraversa facilmente la barriera emato-encefalica e il suo picco plasmatico viene raggiunto tra 1 ora e 1 ora e 30 .
Non ha affinità per i trasportatori di dopamina, serotonina o norepinefrina. Tuttavia, si lega ai recettori α e β-adrenergici. La pseudoefedrina è descritta come un agente di rilascio della noradrenalina. Infatti, legandosi al recettore α2-adrenergico, attiva indirettamente TAAR1 che produce un'inibizione dell'accumulo vescicolare della noradrenalina. Viene quindi liberato abbondantemente. È importante notare che il recettore α2 e TAAR1 insieme formano un oligomero responsabile dell'attivazione di quest'ultimo.
È stato venduto nelle solite dosi di 60 mg per combattere i sintomi del comune raffreddore. Da 180 mg si osserva un aumento del livello monoaminergico nell'area sinaptica.
Gli effetti della pseudoefedrina sono stimolanti, tra cui:
Effetti collaterali:
Questi effetti di solito non durano più di 8 ore. Quando svaniscono, inizia la sindrome della discesa, caratterizzata da:
Questa sindrome è molto lieve e la maggior parte degli utenti la nota a malapena, portando quasi a nessun cambiamento nel comportamento.
A lungo termine, induce patologie psichiatriche scarse o nulle nonostante patologie cardiovascolari potenzialmente gravi.
A causa della sua vicinanza ad anfetamine e catinoni, la pseudoefedrina induce effetti stimolanti ma non agisce sulla dopamina o sulla serotonina.
La pseudoefedrina è una molecola chirale e contiene due atomi di carbonio chirali. Pseudoefedrina chiamati enantiomeri (1R, 2R) e (1S, 2S) dell'efedrina . È naturalmente presente in una miscela racemica e in molti farmaci, in forma (1S, 2S).
In Francia , un rapporto della Commissione nazionale di farmacovigilanza , datatoMarzo 2008, avverte dei numerosi effetti collaterali della pseudoefedrina. Questi includono effetti cardiovascolari e neurologici centrali che, sebbene relativamente rari, sono gravi e richiedono il ricovero in ospedale.
Questi effetti "non sono molto accettabili", si legge nella relazione, "e da soppesare l'aspetto benigno della patologia trattata (" raffreddore "). "
In un articolo pubblicato nel 2009, la rivista Prescrire propone di “bandire questi farmaci dalle farmacie e dai consigli”.
Nel aprile 2011, in un numero dedicato alle "droghe non necessarie o pericolose", Que Choisir Santé si rammarica che, tre anni dopo il rapporto della Commissione nazionale di farmacovigilanza, siano ancora sul mercato prodotti contenenti pseudoefedrina. "Questo non è accettabile", conclude il giornale. Nel 2017, 60 milioni di consumatori hanno anche affermato che i farmaci contenenti pseudoefedrina orale dovrebbero essere vietati e dovrebbero essere ritirati dal mercato.
Dal 1 ° gennaio 2010, la pseudoefedrina è ancora una volta nell'elenco dei prodotti vietati stabilito dall'Agenzia mondiale antidoping . È stato autorizzato nel 2004. La soglia di concentrazione massima nelle urine è fissata a 150 microgrammi per millilitro. La pseudoefedrina può essere utilizzata per produrre metanfetamina .
La pseudoefedrina, come l' efedrina , ha effetti psicotropi simili alle anfetamine ma questi sono meno gravi alla stessa dose.
La pseudoefedrina è in particolare un precursore diretto della metanfetamina (chiamata anche "crystal meth", "tina" o "ice").
La pseudoefedrina, come le anfetamine, provoca una certa euforia, un effetto stimolante e un effetto soppressore dell'appetito. A dosi elevate, la pseudoefedrina può causare allucinazioni.
La pseudoefedrina non causa un periodo di arresto psicoattivo improvviso. La sua sindrome da astinenza è inesistente e causa solo un leggerissimo effetto di astinenza (solo a causa del calo del livello sinaptico della noradrenalina). La sua assuefazione compare in 10 giorni e non provoca alcuna manifestazione somatica quando il consumo viene interrotto.
L'associazione della pseudoefedrina con il paracetamolo (tossico per il fegato a dose sovraterapeutica) o con l'ibuprofene ( FANS tossici per lo stomaco a dose sovraterapeutica) nelle specialità (farmaci) che lo contengono nonché i rischi cardiovascolari ne limitano tuttavia l'abuso.