Acetone

InChI: vista 3D
InChI = 1 / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3
InChIKey:
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYAF
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H6O / c1-3 (2) 4 / h1-2H3
Std. InChIKey:
CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N

Aspetto

liquido incolore con un odore caratteristico.

Proprietà chimiche

Formula

C 3 H 6 O [Isomeri]

Massa molare

58,0791 ± 0,0031 g / mol
C 62,04%, H 10,41%, O 27,55%,

pKa

momento dipolare

2,88 ± 0,03 D

Diametro molecolare

0,482 nm

Proprietà fisiche

T° fusione

−94,6 °C

T° ebollizione

56,05 °C ( 760 mmHg )

solubilità

miscibile con acqua, etanolo , etere etilico , esteri , benzene , dimetilformammide , cloroformio , la maggior parte degli oli

Parametro di solubilità δ

20,3 MPa 1/2 ( 25 °C );

22,1 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C )

Massa volumica

equazione: $\ rho = 1,2332 / 0,25886 ^ {{(1+ (1-T / 508.2) ^ {{0,2913}})}}$
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 178,45 a 508,2 K.
Valori calcolati:
0,78658 g · cm -3 a 25°C.

T (K)	T (°C)	(kmol m -3 )	(gcm -3 )
178.45	−94,7	15.683	0.91087
200,43	−72.72	15.31525	0.88951
211.43	−61,73	15.12793	0,87863
222.42	-50,73	14.93802	0.8676
233.41	−39,74	14.74534	0,85641
244.4	−28,75	14.54971	0,84505
255.39	−17,76	14.35093	0.8335
266.38	−6.77	14.14877	0.82176
277.38	4.23	13.94298	0.80981
288.37	15.22	13.73327	0,79763
299,36	26.21	13.51931	0,7852
310.35	37.2	13.30075	0.77251
321.34	48.19	13.07715	0.75952
332,33	59.18	12.84803	0,74621
343.33	70.18	12.61281	0.73255

T (K)	T (°C)	(kmol m -3 )	(gcm -3 )
354.32	81.17	12.37082	0,7185
365.31	92.16	12.12126	0.704
376.3	103.15	11.86316	0.68901
387.29	114.14	11.59534	0.67346
398,28	125.13	11.31633	0,65725
409.28	136.13	11.02424	0.64029
420.27	147.12	10.71665	0.62242
431.26	158.11	10.39026	0.60347
442.25	169.1	10.04051	0,58315
453.24	180.09	9.66068	0,56109
464.23	191.08	9.24027	0,53667
475.23	202.08	8.76105	0,50884
486.22	213.07	8.18616	0,47545
497,21	224.06	7.4147	0,43065
508.2	235.05	4.764	0.27669

Temperatura di autoaccensione

465 °C o 538 °C

punto d'infiammabilità

-18 ° C (tazza chiusa),
-9,4 ° C (tazza aperta)

Limiti di esplosività nell'aria

2,15 - 13 % vol

Pressione di vapore saturante

228 mbar a 20 °C
360 mbar a 30 °C
814 mbar a 50 °C
1.385 mbar a 65 °C

equazione: $P _ {{vs}} = esp (69.006 + {\ frac {-5599.6} {T}} + (- 7.0985) \ volte ln (T) + (6.2237E-6) \ volte T ^ {{2}} )$
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 178,45 a 508,2 K.
Valori calcolati:
30,751,85 Pa a 25°C.

T (K)	T (°C)	P (Pa)
178.45	−94,7	2.7851
200,43	−72.72	40.17
211.43	−61,73	120.87
222.42	-50,73	321.66
233.41	−39,74	771.14
244.4	−28,75	1.690,63
255.39	−17,76	3 431.82
266.38	−6.77	6.516.74
277.38	4.23	11 676.2
288.37	15.22	19.883.47
299,36	26.21	32.380.02
310.35	37.2	50,692.12
321.34	48.19	76.637,88
332,33	59.18	112.325,62
343.33	70.18	160,145,41

T (K)	T (°C)	P (Pa)
354.32	81.17	222.755,97
365.31	92.16	303.069.49
376.3	103.15	404 236.81
387.29	114.14	529 635
398,28	125.13	682.859,22
409.28	136.13	867.720.27
420.27	147.12	1.088.248,73
431.26	158.11	1.348.706,51
442.25	169.1	1.653.606,09
453.24	180.09	2.007.737,76
464.23	191.08	2.416.204,99
475.23	202.08	2.884.467,95
486.22	213.07	3.418.395,45
497,21	224.06	4.024.325,28
508.2	235.05	4.709.100

0,32 cP ( 20 °C )

235 °C , 46,4 atm

−94,5 °C

1203 m · s da -1 a 20 °C

Termochimica

S 0 liquido, 1 bar

200,4 J · mol -1 · K -1

S 0 solido

-249.4 kJ · mol -1

Δ f H 0 gas

-218,5 kJ · mol -1

Δ f H 0 liquido

-41 kJ · mol -1

Δ fus H °

5,7 kJ · mol -1

Δ vap H °

31,3 kJ · mol -1

Do p

125,5 J · mol -1 · K -1 (liquido)
75 J · mol -1 · K -1 (gas)

equazione: $C _ {{P}} = (135600) + (- 177.00) \ volte T + (0,28370) \ volte T ^ {{2}} + (6.8900E-4) \ volte T ^ {{3}}$
Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 178,45 a 329,44 K.
Valori calcolati:
126,307 J mol -1 K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
178.45	−94,7	116 960	2014
188	−85.15	116.929	2.013
193	−80.15	116 960	2014
198	−75,15	117.024	2015
203	−70,15	117,124	2.017
208	−65,15	117.258	2019
213	−60,15	117.428	2.022
218	−55.15	117.635	2.025
223	-50,15	117 878	2.030
228	−45,15	118,158	2.034
233	−40.15	118.476	2.040
238	−35,15	118.832	2.046
243	-30.15	119.228	2.053
248	-25,15	119.662	2.060
253	-20,15	120 136	2.068

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
258	−15.15	120 651	2.077
264	−9.15	121.322	2.089
269	−4.15	121 927	2.099
274	0,85	122.574	2 110
279	5.85	123,264	2 122
284	10.85	123.997	2 135
289	15.85	124.773	2 148
294	20.85	125,593	2.162
299	25.85	126.458	2 177
304	30.85	127.368	2 193
309	35.85	128.323	2,209
314	40.85	129,325	2.227
319	45.85	130.373	2 245
324	50.85	131.468	2264
329,44	56.29	132,710	2 285

equazione: $C _ {{P}} = (35.918) + (9.3896E-2) \ volte T + (1.8730E-4) \ volte T ^ {{2}} + (- 2.1643E-7) \ volte T ^ { {3 }} + (6.3174E-11) \ volte T ^ {{4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 100 a 1500 K.
Valori calcolati:
75,326 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
100	−173.15	46 970	809
193	−80.15	59,548	1.025
240	−33,15	66.459	1.144
286	12.85	73.452	1.265
333	59.85	80,740	1390
380	106.85	88 086	1.517
426	152,85	95 257	1.640
473	199.85	102.494	1.765
520	246.85	109,577	1.887
566	292.85	116,306	2,003
613	339.85	122.924	2 116
660	386.85	129.242	2,225
706	432.85	135,100	2 326
753	479.85	140 726	2 423
800	526.85	145.971	2,513

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
846	572,85	150 721	2,595
893	619.85	155,179	2.672
940	666.85	159,238	2.742
986	712,85	162 835	2 804
1.033	759,85	166,142	2.861
1.080	806.85	169,100	2 912
1.126	852.85	171.689	2 956
1.173	899.85	174.059	2 997
1.220	946.85	176,196	3 034
1.266	992.85	178,114	3.067
1313	1,039,85	179.956	3.098
1360	1.086,85	181.746	3,129
1.406	1132.85	183.521	3 160
1.453	1.179,85	185,440	3 193
1.500	1 226.85	187.554	3 229

1 789,9 kJ · mol -1 (liquido)

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

9,703 ± 0,006 eV (gas)

Costante dielettrica

21.01

Cristallografia

Classe di cristallo o gruppo spaziale

Pbcm

Parametri della maglia

un = 6,393 Å

b = 5.342 Å
c = 10,733 Å
α = 90,00 °
β = 90.00 °
γ = 90.00 °
Z = 4

Volume

366,55 Å 3

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.3560

Precauzioni

SGH

Pericolo H225, H319, H336, EUH066, P210, P233, P261, P280, P303 + P361 + P353, P370 + P378, H225 : Liquido e vapori facilmente infiammabili
H319 : Provoca grave irritazione oculare
H336 : Può provocare sonnolenza o vertigini
EUH066 : L'esposizione ripetuta può provocare secchezza o screpolature della pelle
P210 : Tenere lontano da fonti di calore/scintille/fiamme libere/superfici calde. - Vietato fumare.
P233 : Conservare il recipiente ben chiuso.
P261 : Evitare di respirare la polvere/i fumi/i gas/la nebbia/i vapori/gli aerosol.
P280 : Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso.
P303 + P361 + P353 : In caso di contatto con la pelle (oi capelli): togliere immediatamente tutti gli indumenti contaminati. Sciacquare la pelle con acqua/doccia.
P370 + P378 : In caso di incendio: utilizzare... per l'estinzione.

WHMIS

B2, D2B, B2 :
Punto di infiammabilità del liquido infiammabile = -20 ° C
vaso chiuso (metodo non riportato) D2B : Materiale tossico che provoca altri effetti tossici
Irritazione oculare negli animali

Informativa 1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

3 1 0

Trasporto

1090

Codice Kemler:
33 : liquido altamente infiammabile (punto di infiammabilità inferiore a 21 °C )
Numero ONU :
1090 : ACETONE
Classe:
3
Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili

Inalazione

irritazione bronchiale, problemi respiratori, ubriachezza, annebbiamento

occhi

arrossamento, dolore

Ingestione

ubriachezza, ossessione

Ecotossicologia

DL 50

> 5000 mg · kg -1 (orale),
20 g · kg -1 (pelle di coniglio)

LogP

-0,24

Soglia olfattiva

basso: 3,6 ppm , 47,5 mg · m -3 ;

in alto: 653 ppm , 1 613,9 mg · m -3

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' acetone (sostantivo) è chimicamente il composto più semplice della famiglia dei chetoni . Di formula empirica C 3 H 6 O, è un isomero del propanale . Il suo nome ufficiale IUPAC è propanone ma è anche conosciuto con i nomi di dimetilchetone e beta-chetopropano .

La Philae lander della Rosetta sonda ha rilevato questo dieci atomo composto sulla cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko , che attesta la presenza di questa molecola nel sistema solare .

Proprietà fisico-chimiche

L'acetone è un incolore, infiammabile liquido con una caratteristica piuttosto fruttato odore . Il suo punto di fusione è -94,6 ° C e il punto di ebollizione di 56.05 ° C . Ha un peso specifico di 0,783 e 0,819 a 0 °C . È un composto molto solubile in acqua (è una molecola polare con una corta catena carboniosa ), in etanolo e in etere . L'acetone è il derivato più semplice della serie dei chetoni alifatici e la presenza del doppio legame carbonio-ossigeno gli conferisce gran parte della sua reattività. È un solvente polare aprotico . $D _ {{20}} ^ {{20}}$

L'acetone forma un idrazone con la fenilidrazina e un'ossima con l' idrossilammina . Una riduzione per amalgama del sodio lo converte in alcool isopropilico ; l'ossidazione con acido cromico dà monossido di carbonio e acido acetico . Reagisce con l' ammoniaca per formare di- e triacetone ammina (en) (TAA). Si unisce anche direttamente con acido cianidrico per formare nitrile dell'acido 2-idrossi-2-metilbutirrico. Questa cianidrina , che è il prodotto intermedio, viene convertita dall'acido solforico (H 2 SO 4) un estere metacrilammide solfato, la cui idrolisi dà bisolfato di ammonio e acido metacrilico .

Per azione di vari reagenti, come calce , potassa caustica o acido cloridrico , l'acetone viene convertito in prodotti di condensazione , in ossido di mesitile C 6 H 10 O, in forone C 9 H 14 O, ecc.

Viene convertito in mesitilene C 9 H 12(trimetilbenzene simmetrico) per distillazione in presenza di acido solforico. Acetone è stato utilizzato anche per la produzione di tintura di indaco artificiale. In presenza di iodio , una base e acqua, dà iodoformio .

L'acetone viene utilizzato anche come refrigerante , poiché la miscela con ghiaccio secco (CO 2solido) porta fino a -78 °C .

Produzione e sintesi

La sintesi dell'acetone è stata descritta da Jean Béguin nel 1610, preparata mediante pirolisi dell'acetato di piombo .

L'acetone, un tempo estratto dall'acido pirolegnoso risultante dalla pirolisi del legno , fu in seguito un sottoprodotto dell'acido acetico .

Nel 1915 , Chaim Weizmann scoprì un modo economico per ottenere l'acetone dall'amido , che facilitò la produzione di cordite , un esplosivo .

Nel 2008 il metodo più utilizzato per produrre acetone è stato il processo cumene , che ha permesso di fabbricarlo (oltre al fenolo ) da benzene e propilene . La produzione globale di acetone è di circa 1,5 milioni di tonnellate all'anno.

uso

L'acetone è un solvente ampiamente utilizzato nell'industria e in laboratorio perché ha il vantaggio di dissolvere in maniera particolarmente rapida numerose specie organiche e perché è miscibile con l'acqua. È anche un composto alla base della produzione di materie plastiche , farmaci e altri prodotti dell'industria sintetica. L'acetone è utilizzato in particolare nell'industria per produrre bisfenolo A mediante reazione con fenolo . Il bisfenolo A è un costituente importante di molti polimeri come il policarbonato o il poliuretano e le resine epossidiche . L'acetone viene utilizzato anche su larga scala per il trasporto e lo stoccaggio dell'acetilene : un contenitore con un materiale poroso viene riempito di acetone, nel quale viene poi disciolto l'acetilene (un litro di acetone dissolve circa 250 L di acetilene).

L'acetone è anche il principale costituente di alcuni solventi usati per rimuovere lo smalto . Viene anche usato come solvente per sciogliere colla e fibre di cellulosa . Si raccomanda di non utilizzare acetone su fibre artificiali (acetato, triacetato e acrilico). L'acetone viene utilizzato anche per lo sgrassaggio industriale.

I bagni di acetone vengono utilizzati per la preparazione dei corpi durante la plastinazione .

Aspetto biologico e microbiologico

L'acetone è un chetone corporeo , normalmente presente in quantità molto piccole nelle urine e nel sangue . Quantità maggiori si possono trovare dopo il digiuno e nei pazienti diabetici (la cui gestione della glicemia è scarsa) con grave carenza di insulina ; Un odore fruttato nell'alito causato dall'acetone è uno dei sintomi della chetoacidosi diabetica .

L'acetone si trova naturalmente nelle piante , negli alberi , nei gas vulcanici , negli incendi boschivi e come prodotto di decomposizione del grasso animale. È presente nei gas di scarico , nel tabacco e nelle discariche . Le attività umane ne producono più della natura.

È uno dei prodotti formati dalla distillazione distruttiva di legno , zucchero , cellulosa , ecc. , e per questo motivo è sempre presente nello spirito del legno grezzo, di cui una buona parte può essere recuperata per distillazione frazionata .

Effetti sulla salute e sulla sicurezza

Il contatto con l'acetone può causare irritazione o danni alla pelle . Un'esposizione ampia e prolungata può causare perdita di coscienza .

Studi su animali da laboratorio hanno mostrato danni a reni , fegato e nervi , nonché al feto con esposizione prolungata a grandi dosi di acetone. Gli animali maschi hanno anche mostrato disturbi riproduttivi o addirittura incapacità. Non è noto se questo tipo di effetti possa essere osservato nell'uomo.

Dosi millimolari non tossiche di acetone mostrano un effetto anticonvulsivante in modelli animali di epilessia. Il valore limite di esposizione professionale (OELP) è fissato a 500 ppm ( 1210 mg · m -3 ) nell'Unione Europea .

L'inalazione di acetone può causare irritazione bronchiale, difficoltà respiratorie e l'ingestione di acetone può causare intossicazione e annebbiamento .

Tossicologia occupazionale

Fonte.

Ad alte concentrazioni, l'acetone provoca effetti depressivi sul sistema nervoso centrale e irritazioni delle mucose. L'esposizione ripetuta della pelle può provocare dermatiti da contatto. A causa dei pericoli di incendio ed esplosione, è necessario adottare misure preventive e protettive durante lo stoccaggio e la manipolazione dell'acetone: la scelta della protezione personale sarà effettuata in base alle condizioni del posto di lavoro, non devono essere fonte di elettricità statica. Durante le visite iniziali e periodiche, l'esame clinico cercherà segni di danno neurologico, oculare, cutaneo o respiratorio cronico. Le donne che desiderano una gravidanza saranno esposte il meno possibile a causa delle bandiere rosse della fertilità.

Note e riferimenti

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Vedi anche

link esterno

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