Propene

Propene
Propilene.PNGPropilene-3D-vdW.png
Identificazione
Nome IUPAC propene
Sinonimi

metiletilene
propilene

N o CAS 115-07-1
N o ECHA 100.003.693
N o CE 204-062-1
N o RTECS UC6740000
PubChem 8252
ChEBI 16052
SORRISI C (C) = C
PubChem , vista 3D
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C3H6 / c1-3-2 / h3H, 1H2,2H3
Std. InChIKey:
QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N
Aspetto gas compresso liquefatto incolore.
Proprietà chimiche
Formula bruta C 3 H 6   [Isomeri]
Massa molare 42,0797 ± 0,0028  g / mol
C 85,63%, H 14,37%,
Proprietà fisiche
T ° fusione −185,24  ° C
T ° bollitura −47,69  ° C
Solubilità 384  mg · l -1 ( acqua , 20  ° C )
Massa volumica 0,60941  g · cm -3 (liquido, -47,69  ° C )
1,9138  kg · m -3 (gas,° C , 1013  mbar )

equazione:
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 87,89 a 365,57 K.
Valori calcolati:
0,50242 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
87.89 −185,26 18.143 0.76348
106.4 −166,75 17.70031 0.74485
115.66 −157,49 17.47489 0.73536
124.91 −148,24 17.2465 0.72575
134.17 −138,98 17.01494 0.71601
143.43 −129,72 16.77999 0.70612
152.68 −120,47 16.54143 0.69608
161.94 −111.21 16.29899 0.68588
171.19 −101,96 16.05238 0.6755
180.45 −92,7 15.80127 0.66493
189.71 −83,44 15.54528 0.65416
198.96 −74.19 15.284 0.64317
208.22 −64,93 15.01693 0.63193
217.47 −55,68 14.74351 0.62042
226.73 −46,42 14.46308 0.60862
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
235.99 −37.16 14.17487 0.59649
245.24 −27,91 13.87795 0.584
254.5 −18,65 13.5712 0.57109
263.75 −9.4 13.25327 0.55771
273.01 −0,14 12.92246 0.54379
282.27 9.12 12.5766 0.52924
291.52 18.37 12.2129 0.51393
300.78 27.63 11.82758 0.49772
310.03 36.88 11.41538 0.48037
319.29 46.14 10.9686 0.46157
328.55 55.4 10.47516 0.4408
337.8 64.65 9.91415 0.4172
347.06 73.91 9.24334 0.38897
356.31 83.16 8.34728 0.35126
365.57 92.42 5.326 0.22412

Grafico P = f (T)

Temperatura di autoaccensione 485  ° C
punto d'infiammabilità −108  ° C
Limiti di esplosività in aria 1,8 - 11,2  % vol
Pressione del vapore saturo 10,14  bar a 20  ° C

equazione:
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 87,89 a 365,57 K.
Valori calcolati:
1.162.985,23 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
87.89 −185,26 0.001
106.4 −166,75 0.26
115.66 −157,49 2.1
124.91 −148,24 12.05
134.17 −138,98 52.97
143.43 −129,72 188.37
152.68 −120,47 564.42
161.94 −111.21 1469.61
171.19 −101,96 3.406,57
180.45 −92,7 7 165.27
189.71 −83,44 13.885.98
198.96 −74.19 25.102.36
208.22 −64,93 42.759,4
217.47 −55,68 69,206.14
226.73 −46,42 107.167.18
T (K) T (° C) P (Pa)
235.99 −37.16 159.699,71
245.24 −27,91 230.143,71
254.5 −18,65 322.072.56
263.75 −9.4 439,250.04
273.01 −0,14 585.598.05
282.27 9.12 765177.81
291.52 18.37 982.185.62
300.78 27.63 1.240.963,53
310.03 36.88 1.546.024,22
319.29 46.14 1.902.089,3
328.55 55.4 2.314.139,76
337.8 64.65 2.787.477,83
347.06 73.91 3.327.799,29
356.31 83.16 3.941.276,03
365.57 92.42 4.634.600
P = f (T)
Punto critico 4.594  kPa , 91,75  ° C
Termochimica
C p

equazione:
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 87,89 a 298,15 K.
Valori calcolati:
111,784 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
87.89 −185,26 92 790 2.205
101 −172.15 90.778 2.157
108 −165.15 89.880 2 136
115 −158.15 89 103 2 117
122 −151.15 88.448 2 102
129 −144.15 87 913 2.089
136 −137.15 87.499 2.079
143 −130.15 87 207 2.072
150 −123,15 87.035 2.068
157 −116.15 86 984 2.067
164 −109.15 87.055 2.069
171 −102.15 87.246 2.073
179 −94.15 87 613 2.082
186 −87.15 88.064 2.093
193 −80.15 88 635 2 106
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 −73.15 89.328 2 123
207 −66.15 90 142 2 142
214 −59.15 91.076 2 164
221 −52.15 92 132 2 189
228 −45.15 93.309 2 217
235 −38.15 94.607 2 248
242 −31.15 96.025 2 282
249 −24.15 97.565 2 319
256 −17.15 99 226 2 358
263 −10.15 101.008 2.400
270 −3.15 102911 2.446
277 3.85 104.934 2.494
284 10.85 107.079 2.545
291 17.85 109.345 2.598
298.15 25 111.780 2.656

P = f (T)

PC 2058,0  kJ · mol -1 ( 25  ° C , gas)
Proprietà elettroniche
1 re energia di ionizzazione 9,73  ± 0,02  eV (gas)
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione Parse failure (errore di sintassi): {\ displaystyle n ^ {−70} _ {D}}   1.3567
Precauzioni
SGH
SGH02: infiammabileSGH04: Gas sotto pressione
Pericolo H220, H220  : gas estremamente infiammabile
WHMIS
A: gas compressoB1: gas infiammabileD2B: Materiale tossico che causa altri effetti tossici
A, B1, D2B, A  :
Pressione assoluta del gas compresso a 21,1  ° C = 1043  kPa
B1  :
Limite inferiore di infiammabilità del gas infiammabile = 2,0%
D2B  : Materiale tossico che causa altri effetti tossici
Mutagenicità negli animali

Divulgazione all'1,0% secondo i criteri di classificazione
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

4 1 1
Trasporto
23
   1077   
Codice Kemler:
23  : gas infiammabile
Numero ONU  :
1077  : PROPILENE
Classe:
2.1
Codice di classificazione:
2F  : Gas liquefatto, infiammabile;
Etichetta: 2.1  : Gas infiammabili (corrisponde ai gruppi contrassegnati da una F maiuscola); Imballaggio: -
Pittogramma ADR 2.1


Classificazione IARC
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo
Ecotossicologia
LogP 1.77
Soglia di odore basso: 23  ppm
alto: 68  ppm
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il propene , precedentemente noto come propilene, è un alchene di formula strutturale CH 2 = CH-CH 3 . Questo importante composto dell'industria petrolchimica viene utilizzato in particolare per la sintesi di altri composti più complessi come il polipropilene .

Proprietà fisico-chimiche

La caratteristica principale del propene è la reattività del doppio legame che lo rende un buon reagente per le reazioni di polimerizzazione , addizione e ossidazione .

Produzione e sintesi

Una delle principali fonti di propene è la produzione di etilene, dove il propene è un sottoprodotto. La frazione C3 risultante dalla produzione di etilene viene isolata e subisce l' idrogenazione catalizzata dal palladio per rimuovere propino e propadiene . Sono necessari due passaggi di purificazione per rimuovere gli oligomeri e il metano . A questo punto del processo, viene prodotto propene di grado chimico (92-95% molare di propene). Per ottenere una maggiore qualità necessaria per le reazioni di polimerizzazione (99,5-99,8% molare di propene), la separazione del propano viene eseguita in una colonna di rettifica o anche due a seconda delle apparecchiature disponibili.

Un'altra fonte è il cracking nelle raffinerie dove la frazione C3-C4 viene isolata tramite una colonna di distillazione che recupera la frazione C2 seguita da lavaggio con benzina per rimuovere la frazione C5 e altri composti più pesanti. Una rettifica finale separa il propene dal propano.

Il propene può anche essere sintetizzato come prodotto principale tramite la deidrogenazione del propano utilizzando un catalizzatore di platino o cromo con una resa superiore al 90%. Di solito vengono utilizzati diversi processi per questo tipo di reazione: il processo Oleflex , il processo Houdry-Catofin , il processo Phillips STAR e il processo Linde .

uso

Il propene è una delle materie prime più importanti nell'industria chimica ed è utilizzato nella produzione di molti prodotti chimici: acroleina , acrilonitrile , acido acrilico , derivati allilici , polipropilene , propan-2-olo , 1,2-epossipropano e cumene . Il propilene è anche un intermedio nell'ossidazione selettiva del propano in una fase ad acido acrilico.

Presenza nello spazio

La sonda Cassini , usando il suo spettrometro a infrarossi, ha scoperto il propene su Titano , la più grande luna di Saturno .

Note e riferimenti

  1. PROPILENE , scheda / e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
  2. massa molecolare calcolata dal peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (a) W. M Haynes, Handbook of Chemistry and Physics , Boca, CRC, 2010-2011 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-1-4398-2077-3 ) , p.  3-442
  4. Entry "Propene" nel database chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza sul lavoro e la salute) ( tedesco , inglese ), si accede 26 Luglio 2011 (È necessario JavaScript)
  5. (en) Robert H. Perry e Donald W. verde , di Perry Chemical Engineers' Handbook , Stati Uniti d'America, McGraw-Hill,1997, 7 °  ed. , 2400  p. ( ISBN  0-07-049841-5 ) , p.  2-50
  6. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek e "  Recommended Critical Pressures. Parte I. Idrocarburi alifatici  " , J. Phys. Chem. Rif. Dati , vol.  35, n o  4,18 settembre 2006, p.  1461 ( DOI  10.1063 / 1.2201061 )
  7. (in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek e "  Temperature critiche consigliate. Parte I. Idrocarburi alifatici  " , J. Phys. Chem. Rif. Dati , vol.  32, n o  4,4 agosto 2003, p.  1411 ( DOI  10.1063 / 1.1556431 )
  8. (a) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 giugno 2002, 83 °  ed. , 2664  p. ( ISBN  0849304830 , presentazione online ) , p.  5-89
  9. (a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , CRC,2008, 89 °  ed. , 2736  p. ( ISBN  978-1-4200-6679-1 ) , p.  10-205
  10. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to their cancerogenicity to Humans  " , su http://monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
  11. Numero indice 601-011-00-9 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE N ° 1272/2008 (16 dicembre 2008)
  12. Propilene  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 23 aprile 2009
  13. "  Kow databank  " (consultato il 2 agosto 2011 )
  14. "  propilene,  " a hazmap.nlm.nih.gov (accessibile 14 novembre 2009 )
  15. "  Database ESIS  " (consultato il 26 luglio 2011 )
  16. (en) Peter Eisele e Richard Killpack, Propene , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, coll.  "Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann",15 giugno 2000( DOI  10.1002 / 14356007.a22_211 , presentazione online )
  17. (in) Studi cinetici sull'ossidazione del propano sono catalizzatori a base di ossido misto Mo e V ,2011( leggi online ) , Passages 1, 4, 5
  18. (in) "  La rete di reazione nella fase di ossidazione del propano su catalizzatori di ossidi MoVTeNb M1 puri  " , Journal of Catalysis , vol.  311,2014, p.  369-385 ( DOI  doi: 10.1016 / j.jcat.2013.12.008 , leggi online )
  19. (in) "  multifunzionalità dei catalizzatori di ossido cristallino MoV (NBPT) M1 nell'ossidazione selettiva di propano e alcol benzilico  " , ACS Catalysis , vol.  3, n o  6,2013, p.  1103-1113 ( DOI  10.1021 / cs400010q , leggi in linea )
  20. (in) "  Chimica superficiale della fase di ossido puro M1 MoVTeNb Durante il funzionamento nell'ossidazione selettiva del propano in acido acrilico  " , Journal of Catalysis , vol.  285,2012, p.  48-60 ( DOI  10.1016 / j.jcat.2011.09.012 , leggi online )
  21. (it) "  la sonda Cassini scopre un ingrediente di plastica nello spazio  " , Atlantico,2 ottobre 2013(accesso 2 ottobre 2013 )

Vedi anche