Trietilentetrammina | |||
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Identificazione | |||
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DCI | Trientine | ||
Nome IUPAC | N, N'-bis (2-amminoetil) etano-1,2-diammina | ||
Sinonimi |
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N o CAS |
( dicloridrato ) (tetraidrocloruro) ( idrato , .xH 2 0) |
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N o ECHA | 100.003.591 | ||
N o CE | 203-950-6 | ||
N o RTECS | YE6650000 | ||
Codice ATC | |||
PubChem | 5565 | ||
ChEBI | 39501 | ||
SORRISI |
NCCNCCNCCN , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C6H18N4 / c7-1-3-9-5-6-10-4-2-8 / h9-10H, 1-8H2 InChIKey: VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido oleoso da incolore (puro) a giallo (tecnico) con un leggero odore di pesce e ammoniaca | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 6 H 18 N 4 [Isomeri] |
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Massa molare | 146,2339 ± 0,0069 g / mol C 49,28%, H 12,41%, N 38,31%, |
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pKa | 9,92 a 20 ° C | ||
Proprietà fisiche | |||
T ° fusione | 12 ° C | ||
T ° bollitura |
278 ° C 266-267 ° C |
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Solubilità | miscibile con acqua e con acetone , etanolo e metanolo, etere dietilico solubile in n-eptano |
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Massa volumica | 0,982 g cm −3 a 25 ° C | ||
punto d'infiammabilità | 129 ° C (vaso chiuso) | ||
Pressione del vapore saturo |
1,3 Pa a 20 ° C 4,12 × 10 −4 mmHg a 25 ° C |
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Proprietà ottiche | |||
Indice di rifrazione | = 1,496 | ||
Precauzioni | |||
SGH | |||
![]() ![]() H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H317 : Può provocare una reazione allergica cutanea H412 : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata P273 : Non disperdere nell'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P301 + P330 + P331 : In caso di ingestione: sciacquare la bocca. Non provoca il vomito. P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P309 + P311 : In caso di esposizione o di malessere: contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
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Trasporto | |||
2259 : TRIETHYLENEETETRAMINE Classe: 8 Etichetta: 8 : Corrosivo sostanze Imballaggio: Imballaggio del gruppo II : media sostanze pericolose; ![]() |
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Ecotossicologia | |||
DL 50 | 1600 mg / kg (topo, orale ) 2500 mg / kg (ratto, orale ) 5500 mg / kg (coniglio, orale ) 350 mg / kg (topo, iv ) 468 mg / kg (topo, ip ) |
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LogP | ( ottanolo / acqua) -2.650 | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
La trietilentetrammina , più comunemente chiamata trien o TETA chimica e trientina (INN) in biologia è un composto organico di formula strutturale NH 2 CH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 e quindi della famiglia delle ammine alifatiche . Come suggerisce il nome, è composto da quattro funzioni amminiche separate da tre ponti etilenici (-CH 2 CH 2 -).
La trietilentetrammina si ottiene riscaldando l' etilendiammina o facendo reagire una soluzione di ammoniaca con 1,2-dicloroetano . In una tale reazione, si formano molte etilenammine come etilendiammina , dietilentriammina , trietilentetrammine, tetraetilenepentamine , pentaetilenammine e amminoetilpiperazine . Queste poliammine si ottengono sotto forma di cloridrati e devono essere neutralizzate (generalmente con una soluzione acquosa di idrossido di sodio ) per produrre le ammine libere che vengono poi separate l'una dall'altra per distillazione e sublimazione .
Nel 1990, il volume di produzione di trietilentetramina in Germania ammontava a 1.200 a 1.500 t all'anno (ad esempio da Bayer AG ), 6.000 t all'anno nei Paesi Bassi , 1.800 t all'anno in Giappone e oltre 11.000 t all'anno negli Stati Uniti . Questo lo rende uno dei prodotti chimici che vengono prodotti in grandi quantità. È uno dei composti chimici prodotti in grandi quantità ( High production volume chemicals (en) , HPVC) e per l' Organizzazione per la cooperazione e lo sviluppo economico (OCSE), un database sui possibili pericoli ("Screening Information Dataset", SIDS ).
La trietilentetrammina mostra la reattività tipica delle ammine (simile all'etilendiammina e alla dietilentriammina). Il punto di fusione è inferiore per il prodotto tecnico (fino a -35 ° C) rispetto alla sostanza pura.
TETA si presenta sotto forma di un liquido oleoso incolore che in forma tecnica ha solitamente un colore giallastro a causa delle impurità causate dall'ossidazione nell'aria. La TETA tecnica contiene fino al 40% dei sottoprodotti sotto forma di isomeri ramificati come tris (2-amminoetil) ammina o altri composti organici come N, N'-bis (2-amminoetil) piperazina, N- (1 - (2-piperazin-1-il-etil)) - etano-1,2-diammina o dietilentriammina.
La trietilentetramina viene utilizzata per la produzione di agenti bagnanti , emulsionanti , additivi tessili, acrilati e resine di ammine e ammidi ( amminoplasti ) e additivi per lubrificanti e combustibili (polibutenil succinimmidi ). Trova largo impiego come stagionante per sistemi a resina epossidica bicomponente , per impregnazione e rivestimento di pavimenti, nonché per la produzione di malte e sigillanti .
La trietilentetrammina è un ligando tetradentato utilizzato come agente chelante nella chimica complessa (abbreviazione IUPAC: trien). I complessi ottaedrici di tipo M (trien) Cl 3 possono adottare diverse strutture diastereomeriche , la maggior parte delle quali sono inoltre chirali . Trien, ad esempio, con ioni rame bivalenti forma un complesso blu scuro che è molto solubile in acqua. Questo può essere usato per complessare il rame nella malattia di Wilson .
In medicina , il dicloridrato di trientina è approvato come farmaco per il trattamento della malattia di Wilson (malattia da eccesso di rame). Le buone proprietà complessanti del rame della trietilentetramina sono utilizzate per legare e rimuovere il rame in eccesso nel corpo, specialmente per i pazienti di Wilson che sono intolleranti alla penicillamina . Alcuni specialisti raccomandano la trientina come trattamento di prima linea, ma le esperienze con la penicillamina sono più comuni. Inoltre, la trientina mostra effetti anti-angiogenici e inibitori della telomerasi , motivo per cui si ritiene che abbia un potenziale promettente nel trattamento del cancro .
Ci sono almeno due cloridrati di questa tetramina:
Con la formula chimica NH 2 CH 2 CH 2 (NHCH 2 CH 2 ) 2 NH 2 xH 2 O, l'idrato di trietilentetrammina ha il numero CAS punto di fusione di 45-48 ° C e un punto di ebollizione di 272 ° C . Inoltre ha solo un punto di infiammabilità di 113 ° C (vaso chiuso). Avendo lo stesso GHS del trien puro, tuttavia, ha istruzioni di trasporto diverse, in particolare il numero ONU 3263 .
, il numero EINECS 253-854-3 e InChiKey XJFQPBHOGJVOHU-UHFFFAOYSA -NOT. Ha un