Composto alifatico

I composti alifatici (greco aleiphat-, aleiphar , -Atos  : olio, grasso) sono gli idrocarburi a catena aperta (lineari o ramificati), nonché quelli comprendenti uno o più anelli non aromatici ( composti aliciclici ). I composti alifatici possono essere saturi, come paraffine e alcani , o insaturi, come alcheni e alchini .

Si dice che non siano aromatici , al contrario dei composti aromatici, perché non soddisfano le regole di aromaticità di Hückel - vale a dire, non sono aromatici .

Ad esempio, l' acquaragia contiene l'80% di idrocarburi alifatici e il 20% di idrocarburi aromatici .

Nota: questo termine è stato originariamente utilizzato per descrivere gli acidi grassi lineari  ; Tra gli amminoacidi alifatici ci sono: Glicina (G), Alanina (A), Valina (V), Leucina (L), Isoleucina (I), Metionina (M) e Prolina (P). L'unico amminoacido alifatico ciclico nel genoma umano è la prolina (P).

Sottocategorizzazione

I composti alifatici possono essere classificati in base al loro stato fisico a temperatura e pressione ambiente:

• gas  : molecole contenenti da 1 a 4 atomi di carbonio (da C1 a C4): metano, etano, propano, butano;
• liquido volatile  : molecole contenenti da 5 a 8 atomi di carbonio (da C5 a C8): pentano, esano, ottano;
• liquido a bassa volatilità: molecole contenenti da 9 a 16 atomi di carbonio (da C9 a C16);
• pieno  :> C16.

All'interno dei composti alifatici possiamo distinguere:

• gli idrocarburi saturi ( alcani , formula chimica generale CnH2n + 2 con n = 1, 2 ...);
• gli idrocarburi insaturi , tra i quali vi sono due gruppi:

1. l' alchene (formula chimica: R-CH = CH-R ', caratterizzata da almeno un doppio legame; Se la molecola contiene due doppi legami, si parla di diene (ad esempio 1,3-butadiene); i più alcheni conosciuti sono etilene (C2), propilene (C3), butilene (C4) ....
2. l' alchino (formula chimica: R-C≡C-R '), in triplo legame. Es: acetilene (C2)

Nota: gli alcani sono meno tossici (perché meno reattivi) degli alcheni o degli alchini (che hanno legami insaturi che li rendono reattivi, anche verso se stessi (si comportano quindi come monomeri  ; proprietà utilizzata per produrre facilmente polimeri come il polietilene per esempio) o opposti, che è più problematico per il tossicologo, le molecole biologiche (es: 1,3-butadiene da combustione di idrocarburi è per questi motivi cancerogeno ).

possiamo anche distinguere:

• alifatici a catena lineare:
  Es: n-esano è il composto lineare con 6 atomi di carbonio (hexa che significa 6);
• alifatici a catena ramificata:
  Es: il metilpentano è il composto ramificato con 6 atomi di carbonio.
  I numeri designano il numero dell'atomo di carbonio in cui si trova il "ramo". Quindi il 3-metilpentano ha un radicale metile (CH3) posto sul 3 ° atomo di carbonio e il 2-metilpentano ha un radicale metile sul secondo atomo. Ma il 4-metilpentano non esiste; è identico al 2-metilpentano.

Proprietà

La maggior parte dei composti alifatici sono buoni solventi e sono - più o meno facilmente - infiammabili (motivo per cui vengono utilizzati come combustibili (dall'olio combustibile al metano passando per il GPL o l'acetilene utilizzato dai saldatori), previa desoufrage per rimuovere il loro carattere acidificante e corrosivo ) .

Alcuni dei loro derivati ​​(es: idrocarburi alifatici alogenati , solventi alifatici clorurati ) possono essere tossici, ecotossici, cancerogeni, mutageni o fonti di prodotti secondari tossici ed ecotossici quando bruciano ( diossine , furani, ecc.) E in alcune specie neurotossiche ( ad esempio nel filtraggio di molluschi come le vongole).

Esempi

Esempi di composti alifatici a basso peso molecolare:

Formula bruta	Nome IUPAC	Rappresentazione	Classificazione chimica
CH 4	Metano		Alcane
C 2 H 2	Ethyne		Alcyne
C 2 H 4	Ethene		Alcheni
C 2 H 6	Etano		Alcane
C 3 H 4	Propyne		Alcyne
C 3 H 6	Propene		Alcheni
C 3 H 8	Propano		Alcane
C 4 H 6	1,2-butadiene (CAS # 590-19-2)		Diene
C 4 H 6	Ma-1-yne		Alcyne
C 4 H 8	But-1-ene		Alcheni
C 4 H 10	Butano		Alcane
C 4 H 10	2-metilpropano		Alcane
C 6 H 10	Cicloesene		Cicloalchene
C 5 H 12	n- pentano		Alcane
C 7 H 14	Cicloeptano		Cicloalcano
C 7 H 14	Metilcicloesano		Cicloesano
C 8 H 8	cubano		Ciclobutano
C 9 H 20	Nonano		Alcane
C 10 H 12	Diciclopentadiene		Diene , cicloalchene
C 10 H 16	Phellandrene		Terpene , Diène , cicloalchene
C 10 H 16	α-terpinene		Terpene , Diène , cicloalchene
C 10 H 16	Limonene		Terpene , Diène , cicloalchene
C 11 H 24	Undecane		Alcane
C 30 H 50	Squalene		Terpene , poliene
C 2n H 4n	Polietilene		Alcane

Altri esempi:

• Acido carbossilico
• Acido grasso

Derivati

Gli idrocarburi aliciclici sono composti ciclici derivati ​​dalla serie alifatica, con ad esempio:

• i cicloalcani (ad esempio cicloesano);
• i cicloalcheni (contenenti un doppio legame);
• i cicloalcadieni (due doppi legami);
• i terpeni (molto presenti nel mondo vegetale).

Riferimenti

1. http://www.iupac.org/publications/pac/1995/pdf/6708x1307.pdf (pagina 7, composti alifatici)
2. Cicolella, A. (2008). Composti organici volatili (COV): definizione, classificazione e proprietà . Journal of Respiratory Diseases, 25 (2), 155-163
3. Spencer PS, Kim MS, Sabri MI, (2002) Assonopatia da solventi da idrocarburi aromatici e alifatici . Giornale internazionale di igiene e salute ambientale 205: 131-136.
4. Pagina di Wikipedia in inglese