1,2-dicloroetano | |||
Identificazione | |||
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nome IUPAC | 1,2-dicloroetano | ||
Sinonimi |
Dicloruro, |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100,003,145 | ||
N o EC | 203-458-1 | ||
SORRISI |
C (CCl) Cl , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C2H4Cl2 / c3-1-2-4 / h1-2H2 |
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Aspetto | liquido incolore, viscoso con un odore caratteristico. Diventa scuro esposto all'aria, all'umidità e alla luce. | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula |
C 2 H 4 Cl 2 [Isomeri] |
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Massa molare | 98,959 ± 0,006 g / mol C 24,27%, H 4,07%, Cl 71,65%, |
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momento dipolare | 1.83 D | ||
Diametro molecolare | 0,509 nm | ||
Proprietà fisiche | |||
T° fusione | -35,7 ° C | ||
T° ebollizione | 83,5 °C | ||
solubilità | in acqua: 8,7 g · l -1 | ||
Parametro di solubilità δ | 20,1 MPa 1/2 ( 25 °C ) | ||
Massa volumica | 1.235 g · cm -3 | ||
Temperatura di autoaccensione | 413 °C | ||
punto d'infiammabilità | 13 °C (vaso chiuso). | ||
Limiti di esplosività nell'aria | 6,2 - 16 % vol | ||
Pressione di vapore saturante | a 20 °C : 8,7 kPa | ||
Punto critico | 53,7 bar, 292,85 °C | ||
Punto triplo | -35,95 ° C | ||
Termochimica | |||
Δ vap H ° | 31,5 kJ mol −1 | ||
Proprietà elettroniche | |||
1 re energia di ionizzazione | 11,04 ± 0,02 eV (gas) | ||
Proprietà ottiche | |||
Indice di rifrazione | 1.442 | ||
Precauzioni | |||
SGH . | |||
Pericolo H225, H302, H315, H319, H335, H350, H225 : Liquido e vapori facilmente infiammabili H302 : Nocivo se ingerito H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie H350 : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione è stato formalmente dimostrato che nessun'altra via di l'esposizione porta allo stesso pericolo) |
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WHMIS . | |||
B2, D1A, D2A, B2 : Liquido infiammabile D1A : Materiale molto tossico che provoca effetti gravi immediati D2A : Materiale molto tossico che provoca altri effetti tossici Divulgazione allo 0,1% secondo i criteri di classificazione |
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NFPA 704 | |||
3 2 0 | |||
Trasporto | |||
1184 : DICLORIDO DI ETILENE |
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Classificazione IARC | |||
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo | |||
Ecotossicologia | |||
LogP | 1.48 | ||
Soglia olfattiva | basso: 6 ppm alto: 111 ppm |
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Composti correlati | |||
isomero (i) | 1,1-dicloroetano | ||
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||
L' 1,2-dicloroetano (1,2-DCE), noto anche con il suo antico nome, dicloruro di etilene, è un composto chimico che ha la formula C 2 H 4 Cl 2 . È un liquido oleoso incolore che ha un odore vicino al cloroformio . È un precursore del cloruro di vinile , a sua volta precursore del PVC . Come solvente e sgrassante , viene utilizzato per rimuovere vernici e per sgrassare i metalli. È un idrocarburo clorurato pericoloso per i reni. Si ottiene mediante l'azione di cloro in etilene .
Nel 1794 , un gruppo di quattro amici olandesi, noto come Gezelschap der Hollandsche Scheikensleishen (Società dei chimici olandesi), composto dal medico Jan Rudolph Deerman, il mercante Adriaan Paets van Troopstwijkity, il chimico Anthoni Lauwerenburgest e il botanico Nicolaas Bondtitigutrud furono i primo a produrre 1,2-dicloroetano da gas olefinico (miscela di etilene e cloro ). In riconoscimento della loro ricerca e delle loro pubblicazioni, che all'epoca godevano di una buona reputazione, l'1,2-dicloroetano è noto dall'olio olandese ( olio olandese ) nella storia della chimica.
L'1,2-dicloroetano può essere prodotto per clorurazione diretta dell'etilene in fase liquida, catalizzata dal cloruro ferrico III ad una temperatura di circa 50 °C .
H 2 C = CH 2 + Cl 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -ClDurante alcune reazioni, ad esempio sul cloruro di vinile (cloroetilene), si forma acido cloridrico che viene riutilizzato in una reazione (catalizzato da cloruro di rame II) per ottenere 1,2-dicloroetano da etene e ossigeno .
H 2 C = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → Cl-CH 2 -CH 2 -Cl + H 2 OQuesta reazione avviene a 200 a 300 ° C sotto una pressione di 0,5 MPa .
La produzione di cloruro di vinile monomero rappresenta l'80% del consumo mondiale di 1,2-dicloroetano, precursore del cloruro di polivinile .
Cl-CH 2 -CH 2 -Cl → H 2 C = CH-Cl + HClL'acido cloridrico può essere riciclato nel processo di produzione per produrre più 1,2-dicloroetano.
L'1,2-dicloroetano è utilizzato nella produzione di solventi clorurati (1,1,1-tricloroetano, tricloroetilene e tetracloroetilene). È un solvente per cere , grassi , oli , resine e gomma .
Mediante la produzione di prodotti quali:
l' etilendiammina
il glicole etilenico
il nylon
il rayon
si usava in passato come antidetonante nella benzina contenente piombo.
L'1,2-dicloroetano è tossico (soprattutto per inalazione a causa della sua elevata pressione di vapore), corrosivo per gli occhi, le vie respiratorie e la pelle, altamente infiammabile e considerato CMR (cancerogeno mutageno e reprotossico). È probabile che i catrami di dicloruro di etilene, un sottoprodotto della sintesi del cloruro di vinile, contengano 1,2-dicloroetano.
I valori limite di esposizione professionale sono stati determinati in Francia da una circolare del 1987: TWA = 10 ppm o 40 mg/m 3
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