1- (2-amminoetil) piperazina | |||
Identificazione | |||
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Nome IUPAC | 2-piperazin-1-iletanammina | ||
Sinonimi |
N-amminoetilpiperazina; 1-piperazineethanamine; 1-MAEP |
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N o CAS | |||
N o ECHA | 100.004.920 | ||
N o CE | 205-411-0 | ||
N o RTECS | TK8050000 | ||
PubChem | 8795 | ||
SORRISI |
C1CN (CCN1) CCN , |
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InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C6H15N3 / c7-1-4-9-5-2-8-3-6-9 / h8H, 1-7H2 Std. InChIKey: IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido giallastro con odore di pesce al CNPT e odore pungente a temperature più elevate | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 6 H 15 N 3 [Isomeri] |
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Massa molare | 129,2034 ± 0,0065 g / mol C 55,78%, H 11,7%, N 32,52%, |
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pKa | Da 12 a 20 ° C , cc = 100 g / l | ||
Proprietà fisiche | |||
T ° fusione |
−17,6 ° C −18 ° C |
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T ° bollitura |
218−222 ° C 220 ° C |
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Solubilità | miscibile con acqua | ||
Massa volumica | 0,985 g · cm da -3 a 25 ° C | ||
Temperatura di autoaccensione | 315 ° C | ||
punto d'infiammabilità |
93 ° C 88 ° C 92 ° C |
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Limiti di esplosività in aria | da 2,1 a 10,5 vol.% | ||
Pressione del vapore saturo | 0,05 mmHg a 20 ° C | ||
Proprietà ottiche | |||
Indice di rifrazione | = 1.5 | ||
Precauzioni | |||
SGH | |||
H302, H311, H314, H317, H318, H412, P273, P280, P310, P305 + P351 + P338,
H302 : Nocivo se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e lesioni oculari H317 : Può provocare una reazione allergica cutanea H318 : Provoca gravi lesioni oculari H412 : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti a lungo termine P273 : Evitare il rilascio per l'ambiente. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. |
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NFPA 704 | |||
2 2 0 | |||
Trasporto | |||
2815 : N-AMINOETHYLPIPERAZINE Classe: 8 (6.1) Etichette: 8 :Materie corrosive 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio III : sostanze poco pericolose. |
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Ecotossicologia | |||
DL 50 | 2,14 mL / kg (ratto, orale ) 1500 mg / kg (pollo, orale ) 250 mg / kg (topo, ip ) |
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LogP | (acqua / ottanolo ) -1,48 a 20 ° C | ||
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
L' 1- (2-amminoetil) piperazina (nota anche meno precisamente l' amminoetilpiperazina ) è un composto organico del gruppo ammina alifatico utilizzato per reticolare le resine epossidiche e altri polimeri nonché un intermedio nell'industria chimica . Una caratteristica notevole di questo piccolo composto è che ha ciascuno dei tre tipi di ammine, primaria, secondaria e terziaria.
Nell'industria, l'amminoetilpiperazina viene preparata tramite una reazione di 1,2-dicloroetano ( dicloruro di etilene , ClCH 2 -CH 2 Cl) con ammoniaca , NH 3 . La miscela viene quindi neutralizzata con idrossido di sodio , NaOH, il sale di NaCl rimosso e la N-amminoetilpiperazina viene separata per distillazione frazionata secondo un processo di fabbricazione completamente chiuso.
L'amminoetilpiperazina può essere preparata mediante idrogenazione catalitica del nitrilotriacetonitrile :
Un'altra possibilità di sintesi è la reazione di etanolamina e piperazina .
La 1-piperazina-etanamina è elencata come sostanza chimica ad alto volume di produzione (HPV) (65FR81686). Le sostanze chimiche elencate come HPV vengono prodotte o importate negli Stati Uniti per oltre 1 milione di libbre (~ 450.000 tonnellate ) nel 1990 e / o nel 1994.
Intervallo di produzione annuo in libbre ( lb av ) | |
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anno | produzione |
1986 | 1 milione - 10 milioni |
1990 | 10 milioni - 50 milioni |
1994 | 1 milione - 10 milioni |
1998 | 10 milioni - 50 milioni |
2002 | 1 milione - 10 milioni |
Il volume di produzione statunitense ampliato è compreso tra 10 e <50 milioni di sterline.
Nell'industria, la 1- (2-amminoetil) piperazina viene utilizzata come fluido funzionale in sistemi chiusi, come intermedio di reazione e come agente di scambio ionico mentre per usi più consumer viene impiegata nella produzione di carta e nel ritrattamento dell'acqua .
L'amminoetilpiperazina può anche reagire in una reazione di polimerizzazione con il suo gruppo amminico primario pendente e con il suo gruppo amminico secondario nell'anello. Viene quindi utilizzato per la reticolazione delle resine epossidiche . Sulla sua base è possibile anche la sintesi di polimeri ramificati ( dendrimeri ).
Inoltre, l'1- (2-amminoetil) piperazina è un prezioso intermedio nella produzione di polimeri adesivi hot melt, nonché sostanze chimiche come antielmintici , insetticidi e oli lubrificanti ad alta temperatura, nonché reagenti per altri prodotti dalla reazione di un piperazina e alcol (in inglese piperazine estese con alcol ) o di una piperazina e un'ammina (in inglese piperazine estese con ammina ).