Carvone
| ( S ) - (+) - Carvone | |
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | (5 S ) -2-metil-5- (prop-1-en-2-il) cicloes-2-en-1-one |
| N o CAS |
(RS) D (+) o (S) |
| N o ECHA | 100.002.508 |
| N o CE | 218-827-2 D (+) o ( S ) |
| FEMA | 2249 |
| SORRISI |
CC1 = CC [C @@ H] (CC1 = O) C (C) = C , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4,9H, 1,5-6H2,2-3H3 / t9- / m0 / s1 |
| Aspetto | olio giallastro, odore di cumino |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 10 H 14 O [Isomeri] |
| Massa molare | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° bollitura | 230 al 231 ° C |
| Solubilità | Insol. in acqua |
| Ecotossicologia | |
| DL 50 | 3562 mg · kg -1 (ratto, orale ) |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
| ( R ) - (-) - Carvone | |
| Identificazione | |
|---|---|
| N o CAS | L (-) o (R) |
| N o ECHA | 100.002.508 |
| N o CE | 229-352-5 L (-) o ( R ) |
| Aspetto | olio incolore, profumo di menta |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 10 H 14 O [Isomeri] |
| Massa molare | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
| Proprietà fisiche | |
| T ° bollitura | 230 al 231 ° C |
| Solubilità | Insol. in acqua |
| Precauzioni | |
| Direttiva 67/548 / CEE | |
 Xn Simboli : Xn : Nocivo Frasi R : R22 : Nocivo per ingestione. Frasi S : S24 / 25 : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Frasi R : 22, Frasi S : 24/25, |
|
| Ecotossicologia | |
| DL 50 | 1640 mg · kg -1 (ratto, orale ) |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il carvone (2-metil-5- (1-metiletenil) -2-cicloesen-1-one) ( C 10 H 14 O) È un liquido incolore o giallo avente un punto di ebollizione di 230 ° C . La molecola carvone appartiene alla famiglia dei terpeni e ha un carbonio asimmetrico . Esiste quindi in due forme ( enantiomeri ) aventi le stesse proprietà chimiche e fisiche e che differiscono solo per la loro rotazione ottica .
R-carvone (L-carvone) ( levogiro ) è presente in grandi quantità nelle essenze di menta verde . L'S-carvone (D-carvone) ( destrogiro ) è il principale costituente delle essenze estratte da semi di aneto e cumino . Si trova anche nelle essenze delle bucce d'arancia. Molte essenze naturali, come quelle estratte dalla menta piperita , contengono carvoni in piccole quantità.
Abbastanza raro tra gli enantiomeri volatili, le due molecole hanno un odore diverso mentre la loro composizione chimica è rigorosamente la stessa. Ciò conferma il fatto che i recettori olfattivi umani sono sensibili alla chiralità delle molecole.
Storico
In tempi antichi , i romani utilizzato il cumino per scopi terapeutici, ma carvone è stato isolato solo nel 1881 dal Varrentrapp sotto il nome di carveolo data dalla Schweizer. Goldschmidt e Zürrer lo hanno identificato come un chetone correlato al limonene . Georg Wagner ne ha chiarito la struttura nel 1894 .
Pericolosità
La dose orale letale di carvone in un ratto è 3562 mg · kg -1 .
La DL50 di ( S ) - (+) - carvone = 1,64 g / kg [Ratto, orale] e 5,4 g / kg per l'isomero R ( Bruneton Jean, Pharmacognosy, Phytochemistry, Medicinal plants, Ed ° Lavoisier Tec & Doc, 5th ed °, 2016, p.757).
Preparazione
La forma destrogira si ottiene per distillazione frazionata dell'olio di cumino . Per la forma levogira si parte dall'olio che lo contiene per formare un composto di addizione con l' idrogeno solforato . Questo prodotto viene decomposto in alcool mediante idrossido di potassio e distillato a vapore. L' enantiomero levogiro può anche essere preparato mediante ossidazione di R- limonene a limonene nitrosocloruro, la cui deidroalogenazione porta alla carv ossima che, dopo idrolisi , dà R-carvone. Questa via sintetica è economica perché il limonene viene estratto dalle bucce d'arancia dell'industria dei succhi di frutta.
Proprietà chimiche
Riduzione
Il carvone contenente tre doppi legami è in grado di dare reazioni di riduzione . Il risultato della riduzione dipende dai reagenti e dalle condizioni in cui avvengono le reazioni. L'idrogenazione catalitica del carvone (1) può dare carvomentolo (2) o carvomentone (3). La riduzione con zinco in acido acetico dà il diidrocarburo (4).
Ossidazione
L' ossidazione del carvone può anche portare a diversi composti. In presenza di una base come Ba (OH) 2 , il carvone viene ossidato dall'aria o dall'ossigeno per dare dichetone .
Utilizza
- Cibo: Carvone è stato utilizzato per migliaia di anni negli alimenti , grazie al suo aroma di cumino , aneto e menta verde .
- Agricoltura: Carvone L è utilizzato nei Paesi Bassi per prevenire la germinazione precoce delle patate . L'olio essenziale di menta verde ( Mentha spicata ), il cui principio attivo è L-Carvone, viene utilizzato in agricoltura biologica per lo stesso scopo.
Regolamento
In termini di regolamentazione dei prodotti fitosanitari :
- per l' Unione Europea : questa sostanza attiva è elencata nell'Allegato I della Direttiva 91/414 / CEE dalla Direttiva 2008/44 / CE;
- per la Francia : questo principio attivo non ha ad oggi l'autorizzazione per l'uso.
link esterno
( S ) - (+) - Carvone- (de) Acros
- (de) Carl + Roth
- (da) Merck
- (de) Acros
- (de) Alfa Aesar
- (de) Carl + Roth
- (da) Merck
Note e riferimenti
- (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " carvone " ( vedi la lista degli autori ) .
- (de) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in tedesco intitolato " carvon " ( vedi elenco degli autori ) .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- [1] Antigerminativo per patate
- “ Regolamento 889/2008 recante modalità di applicazione del regolamento (CE) n. 834/2007 del Consiglio sulla produzione biologica e l'etichettatura dei prodotti biologici per quanto riguarda la produzione, l'etichettatura e i controlli biologici. Allegato II "