I terpeni (Terpen tedesco da "das Terpentin" la trementina ) sono una classe di idrocarburi , prodotti da molte piante , soprattutto sempreverdi . Sono i componenti principali della resina e della trementina prodotta dalla resina. I terpeni sono metaboliti secondari che si trovano anche nei metazoi ( feromoni e ormoni sesquiterpenici degli esapodi , diterpeni degli organismi acquatici ( cnidari , spugne )).
Terpeni non sono formate da C 5 H 8 isoprene sebbene loro formula base è suoi multipli, cioè (C 5 H 8 ) n : essi sono formati da isopentenil-pirofosfato (IPP), che reagisce con un avviatore molecola : dimetilallile-pirofosfato (DMAPP) , geranil-pirofosfato (GPP), geranilgeranil-pirofosfato (GGPP), ecc. D'altra parte, l'isoprene si ottiene facilmente per degradazione dei terpeni.
La loro spina dorsale di carbonio è costituita da unità isopreniche collegate al singolo file, questo è chiamato regola dell'isoprene . Questi scheletri possono essere disposti linearmente o formare cicli .
A seconda del numero n (intero) di unità ramificate di pentacarburi ( C 5 ), possiamo distinguere per:
Materiali diversi come la gomma , la vitamina A 1 o il colesterolo sono costruiti essenzialmente da "mattoni" isoprenici.
Tra i terpeni più importanti ci sono:
D'altra parte, i carotenoidi come la luteina , che comprende atomi di ossigeno , non sono terpeni in senso stretto, ma terpenoidi .
I terpeni hanno due proprietà fondamentali:
I terpeni furono chiamati da Friedrich Kekulé von Stradonitz in riferimento alla trementina che, oltre agli acidi resinici , contiene anche idrocarburi (la trementina è chiamata in tedesco "Terpentine"). Tuttavia, questi erano originariamente qualificati come "terpene", un termine che in seguito divenne più precisamente un concetto. I ricercatori più importanti in questo settore terpenico sono stati Otto Wallach, che ha collaborato con Kekulé, e Lavoslav Ružička . Feodor Lynen e Konrad Bloch descrissero nel 1964 la biosintesi dei terpeni, poi Feodor Lynen pubblicò nel 1965 un libro intitolato "Acido acetico attivato" Terpeni e acidi grassi .