Triptofano | |
![]() L o S (-) - triptofano D o R (+) - triptofano ![]() |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | Acido 2- ammino -3- (1H- indol -3-il) propanoico |
Sinonimi |
W, Trp |
N o CAS |
(L) oS(-) (D) oR(+) |
(racemico)
N o ECHA | 100.000.723 |
N o CE | 200-795-6 (L) |
Codice ATC | N06 |
SORRISI |
c12c (C [C @@ H] (C (= O) O) N) c [nH] c1cccc2 , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C11H12N2O2 / c12-9 (11 (14) 15) 5-7-6-13-10-4-2-1-3-8 (7) 10 / h1-4,6, 9,13H, 5,12H2, (H, 14,15) / t9- / m0 / s1 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 11 H 12 N 2 O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 204,2252 ± 0,0106 g / mol C 64,69%, H 5,92%, N 13,72%, O 15,67%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 290,5 ° C ( decomposizione ) |
Solubilità | 13,1 gL −1 in acqua a 25 ° C |
Proprietà biochimiche | |
Codoni | UGG |
pH isoelettrico | 5.89 |
Amminoacido essenziale | sì |
Presenza nei vertebrati | 1.3% |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Il triptofano (Abbreviazioni IUPAC - IUBMB : Trp e W ) è un acido α-amminoacido cui enantiomero L è uno dei 22 amminoacidi proteinogenici , e uno dei nove amminoacidi essenziali per umano . È codificato sugli RNA messaggeri dal codone UGG.
È aromatico , non polare e idrofobo (come la fenilalanina ). Molto fragile, viene distrutto dagli acidi minerali e non può essere isolato dagli idrolizzati acidi delle proteine . È un amminoacido contenente un eterociclo indolo che gli conferisce proprietà spettroscopiche di assorbimento e fluorescenza negli UV . Oltre al suo utilizzo nella biosintesi delle proteine , è il precursore di altri importanti composti come la serotonina , la melatonina o anche la bufotenina .
Solo i microrganismi e le piante sono in grado di sintetizzare il triptofano. Questo percorso biosintetico utilizza il corismato o l' antranilato come punto di partenza. Questo è condensato su fosforibosil pirofosfato (PRPP). Viene quindi aperto il ciclo furanoso di quest'ultimo. Dopo la decarbossilazione riduttiva, si forma l'indolo-3-glicerolo-fosfato. Quest'ultimo viene poi trasformato in due fasi: prima in indolo , poi in triptofano da triptofano sintasi . Questo enzima è utilizzato anche nei processi industriali per la biotrasformazione dell'indolo in triptofano.
Nel corpo umano il triptofano è essenziale e rappresenta circa l'1% degli amminoacidi presenti nelle proteine (il più raro dei 20 amminoacidi ). Tuttavia, è necessario per la sintesi di serotonina e melatonina , nonché per la produzione di una varietà di metaboliti chiamati collettivamente chinurenine .
La produzione di serotonina nel cervello varia direttamente a seconda del trasporto del triptofano nel cervello (attraverso la barriera emato-encefalica ). La velocità di trasporto è essa stessa inversamente proporzionale alle concentrazioni degli altri grandi amminoacidi neutri ( leucina , isoleucina , valina , tirosina , fenilalanina ) che competono con esso quando entrano nel cervello . Le concentrazioni di questi ultimi, infine, variano in base alla proporzione di carboidrati e proteine consumate. Pertanto, il consumo di zuccheri o pasti zuccherini avrà l'effetto di aumentare indirettamente le concentrazioni di triptofano nel cervello , mentre un alimento ad alto contenuto proteico (che, paradossalmente, contiene più di tutti gli aminoacidi , compreso il triptofano), avrà l'effetto di diminuire i livelli cerebrali di triptofano e, possibilmente, di serotonina .
Alcuni costituenti alimentari facilitano la sintesi della serotonina da parte del nostro corpo , un neurotrasmettitore che regola il nostro umore, il nostro comportamento alimentare e ci prepara al sonno . Alcune situazioni fisiologiche come ad esempio una dieta ipocalorica , possono portare ad una diminuzione della secrezione di serotonina , spesso responsabile di stress , stanchezza mentale, disturbi del sonno . Alcuni cibi sono ricchi di triptofano: uova , cocco , siero di latte ; altri sono poveri: mais , carote , cavoli .
Nel cervello, il triptofano viene idrossilato da un enzima , il triptofano idrossilasi e trasformato in 5-idrossitriptofano . Questo 5-HTP è decarbossilato (in presenza di vitamina B6 ) per dare serotonina . Gli integratori di triptofano e del suo metabolita, 5-idrossitriptofano o 5-HTP, promuovono la secrezione di serotonina . Diversi studi hanno stabilito il loro interesse per il trattamento della depressione .
È stato il ricercatore americano Richard Wurtman a scoprire la forma L-triptofano nel lavoro che lo ha poi portato agli sviluppi nel campo delle fenfluramine .
Nel 1989, la società giapponese Showa Denko ha commercializzato il triptofano negli Stati Uniti come integratore alimentare prodotto dalla manipolazione genetica dei batteri. Poi c'è stata un'epidemia di una nuova e misteriosa malattia , l' eosinofilia - sindrome della mialgia, che ha causato dolore muscolare. Questa malattia è stata successivamente collegata al consumo di triptofano transgenico, attribuibile a una scarsa filtrazione che permetteva il passaggio di un contaminante. Questo triptofano ha ucciso 37 persone e ne ha paralizzate altre 1.500. Si tratta di un vero e proprio disastro industriale legato a un prodotto ottenuto per manipolazione genetica sul mercato. L'uso di batteri geneticamente modificati per produrre grandi quantità di triptofano ha portato a una produzione altrettanto ampia di impurità.