5-idrossitriptofano

5-idrossitriptofano
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Modello di 5-idrossitriptofano
Identificazione
Nome IUPAC Acido 2-ammino-3- (5-idrossi-1 H -indol-3-il) propanoico
Sinonimi

oxitriptan, 5-HTP

N o CAS 4350-09-8
N o ECHA 100.022.193
N o CE 224-411-1
DrugBank DB02959
SORRISI c12c ([nH] cc1C [C @@ H] (C (O) = O) N) ccc (c2) O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C11H12N2O3 / c12-9 (11 (15) 16) 3-6-5-13-10-2-1-7 (14) 4-8 (6) 10 / h1-2, 4-5,9,13-14H, 3,12H2, (H, 15.16)
Proprietà chimiche
Formula bruta C 11 H 12 N 2 O 3   [Isomeri]
Massa molare 220,2246 ± 0,0109  g / mol
C 59,99%, H 5,49%, N 12,72%, O 21,8%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il 5-HTP ( 5-idrossitriptofano ) o l' oxitriptan è il precursore immediato della serotonina, risultato dell'idrossilazione del triptofano . Il passaggio limitante nella sintesi della serotonina essendo questo enzima di idrossilazione, triptofano idrossilasi , 5-HTP è spesso preferito al triptofano per disturbi che rispondono ad un aumento dell'attività serotoninergica. È disponibile al banco in diversi paesi, spesso come estratto della pianta Griffonia simplicifolia , ed è indicato per la depressione maggiore con i nomi di Cincofarm, Levothym, Levotonin, Oxyfan, Telesol, Tript-OH e Triptum. Diversi studi randomizzati in doppio cieco hanno dimostrato l'efficacia del 5-HTP nel trattamento della depressione, sebbene vi sia stata una mancanza di studi di alta qualità.

Stato della ricerca

Poiché il 5-HTP, che viene estratto da una pianta, non può essere brevettato, non ci sono incentivi commerciali a investire in grandi sperimentazioni cliniche. Tuttavia, è in fase di studio in sinergia con gli SSRI .

Studi clinici sull'uso del triptofano forniscono informazioni sull'efficacia del 5-HTP, ma non sui dosaggi, poiché il primo, a differenza del secondo, viene utilizzato anche nella sintesi delle proteine .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Il primo enzima in una via metabolica è spesso limitante.
  3. (en) EH Turner e AD Blackwell , “ 5-idrossitriptofano più SSRI per l'interferone-indotta depressione: meccanismi sinergici per normalizzare la serotonina sinaptica  ” , Medical ipotesi , vol.  65, n o  1,2005, p.  138–44 ( PMID  15893130 , DOI  10.1016 / j.mehy.2005.01.026 , leggi in linea )
  4. (en) Swiss Pharmaceutical Society , Index Nominum 2000 International Drug Directory (libro con CD-ROM) , Boca Raton, Medpharm Scientific Publishers,2000, 17 °  ed. , 1932  p. ( ISBN  978-3-88763-075-1 , leggi in linea )
  5. (a) K. Shaw , J. Turner e C. Del Mar , "  Triptofano e 5-idrossitriptofano per la depressione  " , Cochrane Database of Systematic Reviews (Online) , n .  3,2001, CD003198 ( PMID  11687048 , DOI  10.1002 / 14651858.CD003198 )
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Link esterno