Patulina | |
Identificazione | |
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Nome IUPAC | 4,6-diidro-4-idrossi-2H-furo [3,2-c] piran-2-one |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.215 |
N o CE | 205-735-2 |
PubChem | |
SORRISI |
C1C = C2C (= CC (= O) O2) C (O1) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C7H6O4 / c8-6-3-4-5 (11-6) 1-2-10-7 (4) 9 / h1,3,7,9H, 2H2 |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 7 H 6 O 4 [Isomeri] |
Massa molare | 154,1201 ± 0,0072 g / mol C 54,55%, H 3,92%, O 41,52%, |
Precauzioni | |
Direttiva 67/548 / CEE | |
T Simboli : T : Tossico Frasi R : R25 : Tossico per ingestione. R38 : Irritante per la pelle. Frasi S : S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta). Frasi R : 25, 38, Frasi S : 45, |
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Classificazione IARC | |
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | |
Ecotossicologia | |
DL 50 |
17 mg · kg -1 topo orale 5 mg · kg -1 topo iv 10 mg · kg -1 topo sc 5 mg · kg -1 topo ip |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La patulina è una micotossina sintetizzata in determinate condizioni metaboliche da varie specie di funghi microscopici, principalmente da funghi , di Aspergillus sp., E Penicillium sp. sviluppandosi in particolare su cereali, legumi o frutta.
La presenza di patulina non può essere rilevata dal gusto o dall'olfatto. Solo l'analisi può evidenziarlo. I succhi di frutta contaminati non hanno un gusto particolare o un cambiamento nell'aspetto.
È una molecola a basso peso molecolare (<1000 Da), termostabile in mezzo non acquoso e difficilmente degradabile. Non sappiamo come distruggerlo senza alterare la qualità organolettica degli alimenti.
È un tossico a basso dosaggio negli animali a sangue caldo e negli esseri umani. Gli alcoli forti non lo contengono più. La trasformazione degli alcoli a bassa gradazione in aceto distrugge anche la patulina, ma non viene distrutta dalla pastorizzazione .
Questa micotossina fungina ha avuto molti nomi (expansin, clavacin, claviformin, clavatin, mycoin C3, penicidin), perché è stata isolata (negli anni Quaranta ) da diversi laboratori e ricercatori che non potevano allora sapere che era della stessa molecola. È stato trovato tra i supernatanti di colture di diverse specie di Aspergillus e Penicillium .
Può essere prodotto da vari funghi (muffe) tra cui almeno:
È stato segnalato che è prodotto da parassiti lenticellari o muffe che crescono all'interno del frutto senza sintomi esterni visibili. Anche malattie cardiache del frutto o alterazioni dei semi potrebbero essere fonti dirette o indirette.
Due specie di Penicillium ( P. paneum , P. carneum ) filogeneticamente parenti stretti del Penicillium roqueforti che produce il formaggio Roquefort producono patulina in condizioni normali, ma non nelle condizioni in cui viene prodotto il Roquefort, probabilmente perché il trasportatore è quindi troppo povero di carboidrati e troppo ricco di proteine e probabilmente per altri motivi ancora poco conosciuti.
La patulina, come altre micotossine, può persistere per anni negli alimenti e nei loro sottoprodotti, anche dopo la rimozione della muffa con fungicida o trattamento meccanico.
La patulina prodotta da Aspergillus o da altre muffe ( Penicillium ..), si trova su frumento , mais , erba medica , soia , avena , riso , e quindi negli insilati destinati agli animali, ma anche su frutti come albicocche , banane , pesche , uva (e succo d'uva e vino ), ma soprattutto sulle mele e sui loro derivati.
Da una certa dose (bassa), si manifestano come lesioni congestizie nei polmoni , nei reni e nella milza ; ma incidentalmente, la patulina provoca la degenerazione dei neuroni nella corteccia cerebrale , che può provocare vari sintomi nervosi (inclusa la paralisi, ecc.).
La patulina induce ipercheratosi in alcune specie di allevamento ( bovidi e suini ).
Il rilascio di prodotti contaminati nell'ambiente o il mantenimento di condizioni favorevoli alla produzione di patulina ( distrofizzazione ) potrebbe interessare alcune specie o gruppi di specie.
Un massimo di 25 µg / kg è tollerato nel succo di mela e nei prodotti a base di mela in Europa, ma questi livelli limite ammissibili sono in discussione All'interno della Commissione Europea: 25 o 50 µg / kg sono offerti come standard obbligatorio in la maggior parte dei paesi.
Limitare la muffa a monte è la migliore prevenzione, così come l'eliminazione rigorosa dei prodotti ammuffiti o degradati dalle catene di produzione dei succhi di frutta.
È stato notato che i ceppi di B. fulva privi naturalmente di due geni critici per la biosintesi della tossina non potevano produrla.
La determinazione della concentrazione di patulina nelle matrici alimentari viene effettuata mediante cromatografia liquida ad alta prestazione (HPLC) . Per ottenere un risultato analitico affidabile, è necessario utilizzare un pretrattamento del campione che consenta l'estrazione e la purificazione della patulina da queste complesse matrici. Questo pretrattamento del campione viene effettuato in particolare mediante estrazione in fase solida (SPE) utilizzando la tecnologia dei polimeri a impronta molecolare . Per queste matrici sono stati sviluppati diversi protocolli di purificazione (alimenti a base di mela, soprattutto per neonati, ecc.).