Mircene
| Mircene | |||
 Struttura del mircene. |
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| Identificazione | |||
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| nome IUPAC | 7-metil-3-metilideneocta-1,6-diene | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100,004,203 | ||
| N o EC | 204-622-5 | ||
| N o RTECS | RG5365000 | ||
| PubChem | 31253 | ||
| CheBI | 17221 | ||
| SORRISI |
CC (C) = CCCC (= C) C = C , |
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| InChi |
Standard InChI: InChI = 1S / C10H16 / c1-5-10 (4) 8-6-7-9 (2) 3 / h5,7H, 1,4,6,8H2,2-3H3 Std. InChIKey: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N |
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| Aspetto | liquido infiammabile giallastro con odore aromatico | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula |
C 10 H 16 [Isomeri] |
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| Massa molare | 136,234 ± 0,0091 g / mol C 88,16%, H 11,84%, |
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| Proprietà fisiche | |||
| T° fusione | < −80 °C | ||
| T° ebollizione | 167 °C | ||
| solubilità | ~ 1 mg L −1 a 20 ° C | ||
| Massa volumica | 0,79 g cm -3 a 20 ° C | ||
| Temperatura di autoaccensione | 255 °C | ||
| Pressione di vapore saturante | 278 Pa a 25 ° C | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
  
H226, H304, H315, H319, H335, P261, P331, P301 + P310, P305 + P351 + P338,
H226 : Liquido e vapori infiammabili H304 : Può essere letale se ingerito e penetra nelle vie respiratorie H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie P261 : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P331 : NON indurre il vomito. P301 + P310 : In caso di ingestione: chiamare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico/medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere facilmente rimosse. Continua a sciacquare. |
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| Trasporto | |||
30 : materiale liquido infiammabile (punto di infiammabilità da 23 a 60 °C , compresi i valori limite) o materiale liquido o solido infiammabile allo stato fuso avente un punto di infiammabilità superiore a 60 °C , riscaldato ad una temperatura uguale o superiore a il suo punto di infiammabilità, o liquido autoriscaldante Numero ONU : 2319 : IDROCARBURI TERPENICI, NAS Classe: 3 Etichetta: 3 : Liquidi infiammabili Imballaggio: Gruppo di imballaggio III : sostanze poco pericolose.  |
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| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||
Il mircene o β-mircene , MYR, è un monoterpene di formula strutturale (CH 3 ) 2 C = CH-CH 2 -CH 2 -C (= CH 2 ) -CH = CH 2. Si presenta sotto forma di liquido giallastro infiammabile dal gradevole odore aromatico.
Esso può essere estratto da oli essenziali di molte piante della famiglia di alloro , così come pino , di ginepro , di Zingiberacee (come lo zenzero , la curcuma , il cardamomo ), di menta , di salvia , di timo , di carvi , finocchio , basilico , dragoncello , aneto , prezzemolo , artemisia , angelica , canapa , luppolo , ylang-ylang o anche timo selvatico .
Possiede un isomero , il 2-metil-6-metilene-1,7-ottadiene, chiamato " α-mircene ", che non esiste in natura ed è poco utilizzato.
È un monoterpene prodotto e utilizzato industrialmente come intermedio nella produzione di profumi .
Viene prodotto semisinteticamente da piante del genere Myrcia , da cui prende il nome. Raramente è usato direttamente in profumeria.
Piuttosto instabile all'aria aperta, tende a polimerizzare . Deve essere stabilizzato con alchilfenoli o tocoferoli .
È quindi un intermedio essenziale nella preparazione di aromi come mentolo , citrale , citronellolo , citronellale , geraniolo , nerolo e linalolo .
Il trattamento del mircene con acido cloridrico HCl dà cloruro di geranile, cloruro di neril e cloruro di linalile. A sua volta trattato con acido acetico CH 3 COOH, questi composti danno rispettivamente geranil acetato (en) , neril acetato (en) e linalil acetato . Questi esteri vengono poi idrolizzati al loro alcol corrispondente.
Myrcene è inoltre convertito mircenolo (en) , un altro sapore presente in lavanda , da idroamminazione (en) di 1,3-diene , seguita da idrolisi e la rimozione della ammina catalizzata da palladio .
Come 1,3-diene , il mircene e il mircenolo subiscono una reazione di Diels-Alder con diversi dienofili come l' acroleina per dare derivati del cicloesene che vengono utilizzati anche come aromi.
Salute
Il mircene protegge i tessuti del cervello, del cuore e della pelle dall'infiammazione e dal danno ossidativo; ha anche proprietà anti nocicettive .
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata da " Pesi atomici degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- Inserimento "7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene" nella banca dati chimica GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), consultato il 4 gennaio 2015 (JavaScript richiesto) .
- foglio Sigma-Aldrich del composto analitico standard del mircene , consultato il 4 gennaio 2015.
- (in) Arno Behr e Leif Johnen, " mircene come base chimica naturale in chimica sostenibile: una revisione critica " , ChemSusChem , vol. 2, n . 12, 21 dicembre 2009, pag. 1072-1095 ( PMID 20013989 , DOI 10.1002 / cssc.200900186 , leggi online ).
- (in) Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten Wilhelm Pickenhagen Dietmar Schatkowski Kurt Bauer, Garbe e Dorothea Horst Surburg, " Sapori e fragranze " , Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann , 2002( DOI 10.1002 / 14356007.a11_141 ).