acroleina | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificazione | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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nome IUPAC | prop-2-enal | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinonimi |
2-propenal |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100,003,141 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-453-4 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISI |
C = CC = O , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C3H4O / c1-2-3-4 / h2-3H, 1H2 |
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Aspetto | liquido da incolore a giallo con un odore pungente. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Proprietà chimiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Formula |
C 3 H 4 O [Isomeri] H 2 C = CH-CHO |
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Massa molare | 56,0633 ± 0,003 g / mol C 64,27%, H 7,19%, O 28,54%, |
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momento dipolare |
2,552 ± 0,003 D ( cis ) 3,117 ± 0,004 D ( trans ) |
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Proprietà fisiche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° fusione | −88 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T° ebollizione | 53 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
solubilità | in acqua a 20 °C : 200 g · l -1 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parametro di solubilità δ | 20,1 MPa 1/2 ( 25 °C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica |
0,8 g · cm -3 , 1,94 (vapore) |
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Temperatura di autoaccensione | 234 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
punto d'infiammabilità | −26 °C ( vaso chiuso) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limiti di esplosività nell'aria | 2,8 - 31 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressione di vapore saturante | a 20 °C : 29 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Viscosità dinamica | 0,33 cP ( 25 °C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Punto critico | 51,6 bar , 232,85 °C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termochimica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Do p |
equazione:
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Proprietà elettroniche | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 re energia di ionizzazione | 10,103 ± 0,006 eV (gas) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauzioni | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pericolo H225, H301, H311, H314, H330, H400, H225 : Liquido e vapori facilmente infiammabili H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H330 : Letale se inalato H400 : Altamente tossico per gli organismi acquatici |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D1A, E, B2 : Liquido infiammabile Punto di infiammabilità = -26 °C vaso chiuso (metodo non riportato) D1A : Materiale molto tossico che causa effetti gravi immediati letalità acuta: Orale LD50 (ratto) = 46 mg · kg -1 E : Materiale corrosivo Necrosi della pelle negli animali Divulgazione all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
3 4 3 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Trasporto | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1092 : ACROLEINA, STABILIZZATA |
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Classificazione IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Gruppo 3: Non classificabile per quanto riguarda la cancerogenicità per l'uomo | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotossicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 0.9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Soglia olfattiva | basso: 0,02 ppm alto: 1,8 ppm |
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Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
L' acroleina è una sostanza chimica di formula empirica C 3 H 4 O nota anche variamente come propenal , prop-2-enal , prop-2-en-1-al , acraldéhyde , acrolein , aldeide acrilica , acquinite , aqualin , aqualine , biocide , crolean , etilene aldeide , magnacid , magnacid H o slimicide .
Si presenta come un incolore o leggermente giallastro liquido con un pungente e odore sgradevole. È un'aldeide (H 2 C = CH-CHO) estremamente tossica per inalazione e ingestione, è il costituente della papite . I limiti di esposizione atmosferica per l'acroleina vanno da 20 ng/m 3 a 0,4 µg/m 3 . L'acroleina è un importante irritante presente nel fumo di sigaretta ; la sua concentrazione può variare da 0,006 a 0,120 ppm in atmosfera fumosa.
Ha origine dalla combustione della plastica, dalla putrefazione della frutta, dalla decomposizione dei grassi. Si forma quando gli acidi grassi presenti nelle carni vengono degradati sotto l'azione del calore ( barbecue ). Gli acidi grassi a catena lunga rompono i legami che li legavano al glicerolo e quindi la molecola di glicerolo perde due molecole d'acqua per formare acroleina. Contribuisce inoltre al sapore dei caramelli preparati riscaldando in parziale decomposizione del saccarosio .
L'acroleina ha le proprietà dovute al gruppo aldeidico e alla presenza del doppio legame C=C (addizione di idracidi ). Fa parte della famiglia delle aldeidi alfa-beta insature.
È un composto instabile che polimerizza facilmente alla luce per formare disacryl (solido plastico). Ha origine calda nei grassi e negli oli (da cui il nome: acridooleina).
L'industria farmaceutica e chimica delle materie plastiche, utilizzando alcol allilico (CH2 = CH-CH2-OH) potrebbe avere un effetto epatotossico a causa della formazione di acroleina da parte dell'ADH, questo produrrebbe il rilascio di ferro dalla ferritina che indurrebbe un processo di lipoperossidazione (Lauwerijs) .
Il primo processo di produzione di acroleina è stato sviluppato e commercializzato da Degussa nel 1942. In questo processo, l'acroleina veniva prodotta dalla condensazione in fase gassosa di acetaldeide e formaldeide , reazione catalizzata dal silicato di sodio a temperature comprese tra 300 e 320 °C . Nel 1948, Shell sviluppò il primo processo industriale per l'ossidazione selettiva del propene ad acroleina utilizzando un catalizzatore a base di ossido di rame. Nel 1957, Standard Oil of Ohio (Sohio) scoprì che i catalizzatori a base di bismuto molibdato avevano un'eccellente selettività per questa reazione.
CH 2 CHCH 3 + O 2 → CH 2 CHCHO + H 2 O
Oggi l'acroleina viene prodotta esclusivamente tramite questa via selettiva di ossidazione del propene utilizzando catalizzatori composti da almeno 4 metalli di transizione ( molibdeno , vanadio , niobio, ecc.) presenti in almeno due ossidi complessi. I processi industriali oggi consentono di ottenere rese di acroleina fino al 91%. Il processo opera tipicamente a temperature comprese tra 300 e 400 °C ea pressione atmosferica. La carica contiene dal 5% al 10% di propene, miscelato con aria e un diluente (vapore acqueo), quest'ultimo che consente di rimanere al di sotto del limite di esplosione.
Acroleina può anche essere preparato facendo passare i vapori di glicerolo su un agente essiccante come KHSO 4 riscaldato a 300 a 340 ° C . Si ottiene anche da colture di Bacillus amaracrylus su glicerolo.
L'acroleina, la più semplice delle aldeidi insature, è un composto altamente reattivo ed è un versatile intermedio per l'industria chimica.
L'acroleina viene utilizzata per la produzione di materie plastiche (acido acrilico, acrilati, ecc.), profumi e in molte sintesi organiche.
Viene anche utilizzato come intermedio di reazione per la preparazione della DL- metionina , un amminoacido non sintetizzato dai mammiferi. La metionina viene spesso aggiunta come integratore alimentare nel mangime.
È un composto tossico. È irritante per la pelle e le mucose (occhi e naso).
È altamente gas lacrimogeno . Per questo motivo fu usato come gas da combattimento durante la prima guerra mondiale .
Provoca una diminuzione della capacità respiratoria e della funzione polmonare, con iperreattività bronchiale .
Nel naso e nelle vie respiratorie, se l'esposizione continua, l'irritazione può evolvere in infiammazione, con emorragia , metaplasia , iperplasia , edema .
In medicina, l'acroleina è responsabile di un effetto avverso come la cistite emorragica da tossicità della mucosa vescicale per chemioterapie della classe delle mostarde azotate della famiglia degli alchilanti come la ciclofosfamide.
Nel 2013, ANSES ha proposto come valori guida per la qualità dell'aria indoor (IGAI):