Acido oleico

Struttura dell'acido oleico

Identificazione

nome IUPAC

Acido cis -octadéc-9-enoic

N o CAS

112-80-1

N o ECHA

100,003,643

N o EC

204-007-1

PubChem

445639

FEMA

2815

SORRISI

CCCCCCCCC = CCCCCCCCC (= O) O
PubChem , vista 3D

InChi

InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H34O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18 (19) 20 / h9-10H, 2-8,11-17H2,1H3, (H, 19,20) / b10-9- / f / h19H

Aspetto

liquido incolore, vira dal giallo al marrone se esposto all'aria

Proprietà chimiche

Formula

C 18 H 34 O 2 [Isomeri]

Massa molare

282,4614 ± 0,0174 g / mol
C 76,54%, H 12,13%, O 11,33%, 282,26 g/mol

pKa

5,02

Proprietà fisiche

T° fusione

13,4 °C

T° ebollizione

360 ° C
194 a 195 ° C ( 1.2 mmHg )
286 ° C ( 100 mmHg )

solubilità

in acqua: nessuno.
Solubile in etanolo, benzene, cloroformio, etere

Massa volumica

0,898 g · cm -3

Temperatura di autoaccensione

363 °C

punto d'infiammabilità

189 °C (vaso chiuso)

Pressione di vapore saturante

1 mmHg a 176 ° C

Termochimica

Do p

equazione: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 55,663) + (1.9919) \ volte T + (- 1,5562E-3) \ volte T ^ {2} + (6,7067E-7) \ volte T ^ {3} + ( - 1.2336E-10) \ volte T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
416.686 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
298	24.85	416.502	1475
378	104,85	508.624	1.801
418	144.85	550.262	1 948
458	184,85	589,197	2.086
498	224,85	625.604	2.215
538	264.85	659.649	2 335
578	304.85	691.492	2,448
618	344,85	721 285	2,554
658	384.85	749.171	2.652
698	424.85	775.288	2.745
738	464,85	799 765	2.831
778	504.85	822 723	2 913
818	544,85	844,276	2 989
858	584,85	864 530	3.061
899	625,85	884.046	3 130

T (K)	T (°C)	Do p $(\ tfrac {J} {kmol \ volte K})$	Do p $(\ tfrac {J} {kg \ volte K})$
939	665,85	901 965	3 193
979	705.85	918 860	3.253
1.019	745,85	934.809	3,310
1.059	785,85	949 878	3 363
1.099	825,85	964.129	3 413
1.139	865,85	977 615	3.461
1.179	905.85	990 381	3.506
1 219	945,85	1.002.464	3.549
1.259	985.85	1.013.897	3.590
1.299	1025,85	1.024.700	3.628
1339	1065.85	1.034.890	3.664
1,379	1 105,85	1.044.474	3.698
1,419	1 145.85	1.053.452	3,730
1.459	1.185,85	1.061.817	3 759
1.500	1 226.85	1.069.738	3 787

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

n _ {{}} ^ {{}}

1.4582

Precauzioni

WHMIS

Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS.

Divulgazione all'1,0% in base all'elenco di divulgazione degli ingredienti
Commenti: L'identità chimica e la concentrazione di questo ingrediente devono essere divulgate sulla scheda di sicurezza se è presente a una concentrazione pari o superiore all'1,0% in un controllo del prodotto.

NFPA 704

1 1 0

Direttiva 67/548/CEE

Xi Simboli :
Xi : Irritante

Frasi R :
R38 : Irritante per la pelle.

Frasi R : 38,

Ecotossicologia

DL 50

230 ± 18 mg · kg -1
(topo, endovenoso)

Composti correlati

isomero (i)

acido elaidico

Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' acido oleico è un acido grasso monoinsaturo con 18 atomi di carbonio , il nome deriva dal latino oleum che significa "olio". È l' acido grasso più abbondante in natura. È più abbondante nel tessuto adiposo umano e nel plasma .

La sua formula chimica è C 18 H 34 O 2 (o CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 7 COOH). Il suo nome IUPAC è acido cis-9-ottadecamonoico e il suo nome breve lipidico è 18: 1 cis-9. La forma satura di questo acido è l'acido stearico .

Struttura

È simboleggiato dai numeri 18: 1 per indicare che ha 18 atomi di carbonio e un legame etilenico. Per mostrare la posizione del doppio legame , si preferisce indicare il numero di atomi di carbonio tra l'ultimo carbonio (n° 18) e il carbonio dove inizia il doppio legame (n° 9), quindi 18 - 9, che scriviamo n - 9, che indica con n il numero di atomi di carbonio nella catena. L'acido oleico è quindi un acido grasso insaturo , più precisamente monoinsaturo.

Aspetto fisico

Il doppio legame agisce sulla forma della molecola e sui trigliceridi che essa forma con il glicerolo . Poiché la molecola non può ruotare attorno a C = C, la catena è molto meno flessibile dell'acido stearico e non può formare una palla. Le molecole degli esteri di questo acido sono molto meno compatte della tristearina : sono oli.

Alla temperatura del nostro corpo si trova un liquido (olio) che solidifica solo a 13,4 °C .

Dati

Aspetto : liquido giallo pallido o giallo brunastro con un forte odore di pancetta. Solubilità : insolubile in acqua. Punto di fusione : 13,4 ° C Punto di ebollizione : 360 ° C Densità : 0.8935 g · cm -3

Origine

Il suo nome deriva dall'olio di oliva di cui costituisce dal 55% all'80%, ma è abbondante in tutti gli oli animali o vegetali, ad esempio nell'olio di semi d'uva (dal 15% al 20%) o nel burro di karitè (dal 40% al 60%) .

È un ottimo alimento energetico. Viene utilizzato per la produzione di saponette . È uno dei componenti dell'olio di Lorenzo .

	Percentuale di massa
Olio di noci	77.800
Olio d'oliva	72.294
Olio di avocado	67.889
Olio di colza	56,100
Olio di arachidi	44.800
grasso d'anatra	44.200
Lardo	41.200
olio di sesamo	39.300
grasso di pecora	37.600
olio di palma	36.600
grasso di manzo	36.000
Burro di cacao	34.00
Olio di mais	27.333
Olio di soia	22.800
Olio di noci	22.200
Burro morbido	19.961
Olio di semi di girasole	19.500
Olio di lino	18.115
Olio di semi d'uva	15.800
Olio di germe di grano	14.600
Burro magro	13.867
olio di palma	11,400
Olio di cocco	5.800

Reattività chimica

La reattività chimica dell'acido oleico è quella del suo doppio legame C=C e della sua funzione di acido carbossilico .

C = reattività del doppio legame C

Il doppio legame è un'insaturazione che può essere ridotta dall'azione dell'idrogeno in presenza di un catalizzatore . Questo forma acido stearico.

Anche dialoghi come il dibromio o il cloro reagiscono con questo doppio legame legandosi. La reazione con il diiodio viene utilizzata per la misurazione del valore dello iodio .

Reattività della funzione carbossilica

La funzione carbossilica -COOH ha un idrogeno acido ( idrogeno mobile) che può reagire con una base come la soda . Un ione carbossilato COO - è quindi formato . La presenza di questo gruppo aumenta la solubilità in acqua di questa specie chimica. Tuttavia, la proprietà essenziale dell'oleato di sodio è quella di essere un tensioattivo . La miscelazione dell'acido oleico bifasico e dell'acqua con la soda produce un sistema lattiginoso (bianco) che schiuma quando viene mescolato.

Riferimenti

ACIDO OLEICO, scheda/e di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza chimica , consultata il 9 maggio 2009
Riddick, JA, WB Bunger, Sakano TK Tecniche di chimica 4a ed., Volume II. Solventi organici. New York, NY: John Wiley and Sons., 1985., p. 379
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Il manuale di chimica di Lange , McGraw-Hill,2005, 16 ° ed. , 1623 pag. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , pag. 2.289
(in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici , vol. 3, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996( ISBN 0-88415-859-4 )
" Acido oleico " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 23 aprile 2009
Davrieux, F., Allal, F., Piombo, G., Kelly, B., Okulo, JB, Thiam, M., Diallo, OB & Bouvet, J.-M. (2010) Spettroscopia nel vicino infrarosso per alte Caratterizzazione del rendimento dei profili di grasso di noce di albero di karitè (Vitellaria paradoxa) . Giornale di chimica agricola e alimentare, 58, 7811-7819.