etanolamina

etanolamina
etanolamina   Etanolamina-3D
Struttura dell'etanolamina
Identificazione
nome IUPAC 2-amminoetanolo
Sinonimi

2-ammino-l-etanolo,
etanolamina,
monoetanolamina,
-amminoetanolo,
β-idrossietilammina,
β-amminoetilico alcol,
glicinolo, olamina, MEA

N o CAS 141-43-5
N o ECHA 100,004.986
N o EC 205-483-3
N o RTECS KJ5775000
PubChem 700
CheBI 16000
SORRISI NCCO
PubChem , vista 3D
InChi InChI: vista 3D
InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2
Aspetto liquido incolore, oleoso con un odore ammoniacale
Proprietà chimiche
Formula C 2 H 7 N O   [Isomeri]
Massa molare 61,0831 ± 0,0026  g / mol
C 39,33%, H 11,55%, N 22,93%, O 26,19%,
Proprietà fisiche
T° fusione 10  °C
T° ebollizione 170  °C
Parametro di solubilità δ 31,8  J 1/2 · cm -3/2 ( 30  °C );

13,5  cal 1/2 · cm -3/2

Massa volumica 1,02  g · cm -3 a 20  ° C
Temperatura di autoaccensione 410  °C
punto d'infiammabilità 85  °C
Limiti di esplosività nell'aria 5,5 - 17%
Pressione di vapore saturante 50  Pa a 20  °C
163  Pa a 40  °C
343  Pa a 50  °C
Termochimica
Do p

equazione:
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
85,286 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
298 24.85 85 253 1.396
378 104,85 101.519 1.662
418 144.85 108.825 1782
458 184,85 115.633 1.893
498 224,85 121.985 1997
538 264.85 127 916 2.094
578 304.85 133.461 2 185
618 344,85 138.654 2,270
658 384.85 143.527 2350
698 424.85 148 107 2 425
738 464,85 152.422 2,495
778 504.85 156.497 2,562
818 544,85 160,356 2.625
858 584,85 164.019 2,685
899 625,85 167.590 2.744
T
(K)
T
(°C)
Do p
Do p
939 665,85 170 914 2.798
979 705.85 174.094 2.850
1.019 745,85 177,144 2.900
1.059 785,85 180.075 2 948
1.099 825,85 182.895 2 994
1.139 865,85 185.612 3 039
1.179 905.85 188 232 3.082
1 219 945,85 190.757 3 123
1.259 985.85 193 190 3 163
1.299 1025,85 195.528 3.201
1339 1065.85 197.769 3 238
1,379 1 105,85 199.909 3 273
1,419 1 145.85 201 941 3 306
1.459 1.185,85 203 856 3.337
1.500 1 226.85 205.686 3 367
Proprietà ottiche
Indice di rifrazione = 1,4539 a 20  °C
Precauzioni
SGH
SGH05: CorrosivoSGH07: tossico, irritante, sensibilizzante, narcotico
Pericolo H302, H312, H314, H332, H335, P261, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313, H302  : Nocivo se ingerito
H312  : Nocivo a contatto con la pelle
H314  : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari
H332  : Nocivo se inalato
H335  : Può irritare le vie respiratorie
P261  : Evitare di respirare la polvere / i fumi / i gas / le nebbie / i vapori / gli aerosol.
P280  : Indossare guanti/indumenti protettivi/proteggere gli occhi/proteggere il viso.
P305 + P351 + P338  : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente con acqua per diversi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere facilmente rimosse. Continua a sciacquare.
P308 + P313  : In caso di esposizione accertata o sospetta: consultare un medico.
NFPA 704

Simbolo NFPA 704

2 3 0
Trasporto
80
   2491   
Codice Kemler:
80  : corrosivo o con un grado minore di corrosività
Numero ONU  :
2491  : ETANOLAMMINA; o ETHANOLAMINE SOLUTION
Classe:
8
Etichetta: 8  : Sostanze corrosive Imballaggio: Gruppo di imballaggio III  : sostanze poco pericolose.
Pittogramma ADR 8



Unità di SI e STP se non diversamente indicato.

L' etanolamina , nota anche come 2-amminoetanolo o monoetanolamina , è un composto organico di formula chimica NH 2 CH 2 CH 2 OHche è sia un'ammina primaria attraverso il suo gruppo amminico -NH 2e un alcol primario dal suo gruppo ossidrile -OH . Come altre ammine, la monoetanolammina si comporta in una base debole . L'etanolamina è un liquido tossico , infiammabile , corrosivo , incolore e viscoso  ; il suo odore è simile a quello dell'ammoniaca .

L'etanolamina viene comunemente chiamata monoetanolammina per distinguerla dalla dietanolammina e dalla trietanolamina . Il gruppo etanolamina è il secondo gruppo capo più comune dei fosfolipidi , sostanze presenti nelle membrane biologiche . Questa molecola è stata rilevata nel 2020 nella nuvola molecolare Sagittarius B2 situata non lontano dal centro della Via Lattea .

Produzione

La monoetanolammina viene prodotta facendo reagire l'ossido di etilene con l' ammoniaca acquosa; questa reazione produce anche dietanolammina e trietanolammina . È possibile controllare le proporzioni di questi prodotti modificando la stechiometria dei reagenti.

Reazione dell'ossido di etilene con l'ammoniaca


Applicazioni

Le analisi scientifiche hanno concluso che l'uso di monoetanolamina (MEA) e trietanolamina (TEA) è sicuro nei cosmetici progettati per un uso a breve termine, seguito da un completo risciacquo della superficie della pelle. . Nei prodotti destinati al contatto prolungato con la pelle, la concentrazione di etanolamina non deve superare il 5%.

L'uso di cocamide DEA , cocamide DIPA e altri acidi grassi con etanolamina è consentito nei cosmetici, poiché queste sostanze non hanno le stesse caratteristiche della DEA. Tuttavia, nei cosmetici, è vietato il loro uso in combinazione con agenti formanti nitrosammine .

La presenza di dietanolammina (DEA) non è consentita nei cosmetici in Canada. Questo perché DEA e composti simili, come la diisopropanolamina (DIPA), possono produrre nitrosammine pericolose possibilmente associate al cancro. DEA e DIPA, nonché tutti gli ingredienti in grado di indurre la formazione di nitrosammine, se aggiunti ad un cosmetico, possono presentare un rischio per la salute dei consumatori e non dovrebbero quindi essere presenti nei cosmetici venduti in Canada, come indicato nel Hotlist degli ingredienti.

La monoetanolammina viene utilizzata in soluzione acquosa per neutralizzare alcuni gas . Viene utilizzato come ingrediente base nella produzione di detergenti , emulsionanti , vernici , prodotti farmaceutici, inibitori di corrosione, intermedi chimici, ecc. Ad esempio, la reazione tra etanolamina e ammoniaca dà l' etilendiammina , un comune agente chelante :

In da etanolamina.png


Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata da Pesi atomici degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Entrata "2-Aminoethanol" nel database chimico GESTIS dell'IFA (ente tedesco responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro) ( tedesco , inglese ), accesso 22 novembre 2011 (JavaScript richiesto)
  3. (in) Yitzhak Marcus, Le proprietà dei solventi , vol.  4, Inghilterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239  pag. ( ISBN  0-471-98369-1 )
  4. (in) Serban Moldoveanu, Preparazione del campione in cromatografia , Amsterdam / Boston, Elsevier ,2002, 930  pag. ( ISBN  0-444-50394-3 ) , p.  258
  5. (in) Carl L. Yaws, Manuale di diagrammi termodinamici: composti organici da C8 a C28 , vol.  1, Huston, Texas, Pub del Golfo. Co.,1996, 396  pag. ( ISBN  0-88415-857-8 )
  6. (in) RE Reitmeier, V. e HV Sivertz Tartar, "  Alcune proprietà della monoetanolammina e delle sue soluzioni acquose  " , Journal of American Chemical Society , vol.  62, n .  8,1940, pag.  1943–1944 ( DOI  10.1021/ja01865a009 )
  7. (in) Víctor M. Rivilla, Izaskun Jiménez-Serra, Jesús Martín-Pintado, Carlos Briones, Lucas F. Rodríguez Almeida, Fernando Rico-Villas, Belén Tercero, Zeng Shaoshan, Laura Colzi, Pablo Vicente e Sergio Martín Miguel A Requena-Torres , “  Scoperta nello spazio dell'etanolamina, il più semplice gruppo di testa dei fosfolipidi  ” , Atti della National Academy of Sciences degli Stati Uniti d'America , vol.  118, n .  22, 1 ° giugno 2021, articolo n o  e2101314118 ( PMID  34031247 , PMCID  8179234 , DOI  10.1073/pnas.2101314118 , Bibcode  2021PNAS..11801314R , arXiv  2105.11141 , leggi online )
  8. (en) Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe, Charlet R. Lindley, Stephen Hawkins ( trad.  dal tedesco), Chimica organica industriale , Weinheim, Wiley-VCH ,2003, 4 °  ed. , 491  pag. ( ISBN  978-3-527-30578-0 , LCCN  2003284086 , leggi online ) , “Cap. 7. Prodotti di ossidazione dell'etilene ” , p.  159–161
  9. Health Canada: http://www.hc-sc.gc.ca/cps-spc/cosmet-person/cons/safety-innocuite-eng.php#a43 “Copia archiviata” (versione del 6 agosto 2018 su Internet Archive )