Menachinone
| Menachinone | |
 Struttura generica dei menachinoni. Il menatetrenone (MK-4) corrisponde a n = 4. |
|
| Identificazione | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2-metil-3 - [(2Z, 6E, 10E) -3,7,11,15-tetrametilesadeca-2,6,10,14-tetraen-1-il] naftochinone |
| Sinonimi |
vitamina K 2 |
| N o CAS | (menatetrenone) |
| N o ECHA | 100.031.137 |
| PubChem | 5282367 (menatetrenone) |
| SORRISI |
CC1 = C (C (= O) C2 = CC = CC = C2C1 = O) C / C = C (\ C) / CC / C = C (\ C) / CC / C = C (\ C) / CCC = C (C) C , |
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C31H40O2 / c1-22 (2) 12-9-13-23 (3) 14-10-15-24 (4) 16-11-17-25 (5) 20-21- 27-26 (6) 30 (32) 28-18-7-8-19-29 (28) 31 (27) 33 / h7-8,12,14,16,18-20H, 9-11,13, 15,17,21H2,1-6H3 / b23-14 +, 24-16 +, 25-20 + Std. InChIKey: DKHGMERMDICWDU-GHDNBGIDSA-N |
| Proprietà chimiche | |
| Formula bruta |
C 31 H 40 O 2 |
| Massa molare | 444,6481 ± 0,0282 g / mol C 83,74%, H 9,07%, O 7,2%, |
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
Un menachinone , o vitamina K 2 , è un naftochinone dotato di una catena laterale di isoprene di solito da 4 a 7 unità.
Un menaquinone in n unità di isoprene è indicato MK- n , in modo che la maggior parte delle molecole comuni sono MK-4 (in animali ) e MK-7 (in alcuni batteri ).
Nove molecole biologicamente attive appartengono a questa sottofamiglia di vitamina K , utilizzata in particolare come antiemorragico e coadiuvante terapeutico per il trattamento del dolore indotto dall'osteoporosi .
L'assunzione di cibo
La vitamina K (K 1 e tutte le forme di K 2 ) viene assorbita nell'intestino tenue, proprio come i grassi alimentari, e viene trasportata nel sangue dai chilomicroni . La forma MK-4 è principalmente trasportata dalle lipoproteine ricche di trigliceridi (o triacilglicerolo ) e rapidamente eliminata dal fegato , come la vitamina K1 . Solo una piccola quantità viene trasportata dalle molecole di colesterolo (LDL, HDL) e rimane in circolazione più a lungo. I menachinoni a catena lunga sono ridistribuiti in modo più efficiente dal fegato, specialmente trasportati dalle LDL, che hanno una lunga emivita circolante, con conseguente maggiore biodisponibilità ai tessuti extraepatici rispetto a quella della forma MK-4 (e vitamina K 1 ).
Fonti
La forma MK-4 è sintetizzata dai tessuti animali. Si trova nella carne, inclusi fegato, uova e latticini.
Le forme a catena lunga sono sintetizzate da vari batteri durante i processi di fermentazione . Si trova nel nattō ( soia fermentata da Bacillus subtilis , fonte di MK-7) e nel formaggio (fonte di MK-8 e MK-9 per fermentazione, e anche fonte di MK-4 (dal 2 al 7%) dal suo animale origine).
Nei Paesi Bassi, i questionari sulla frequenza degli alimenti suggeriscono che circa il 75% dell'assunzione di vitamina K 2 è nelle forme da MK-5 a MK-9 e circa il 25% nella forma MK-4.
La maggior parte dei test alimentari sono in grado di misurare solo menachinoni completamente insaturi.
| Cibo | Microgrammi (μg) di vitamina K2
per una porzione di 100g |
Forma di vitamina K 2 |
|---|---|---|
| Nattō , cotto | 1.103,4 | (0% MK-4, 1% MK-5, 1% MK-6, 90% MK-7, 8% MK-8) |
| Paté di fegato d' oca | 369.0 | (100% MK-4) |
| Olio di emu australiano | 360 | |
| Formaggio stagionato | 76.3 | (6% MK-4, 2% MK-5, 1% MK-6, 2% MK-7, 22% MK-8, 67% MK-9) |
| Formaggio a pasta molle | 56.5 | (6,5% MK-4, 0,5% MK-5, 1% MK-6, 2% MK-7, 20% MK-8, 70% MK-9) |
| Tuorlo d'uovo , (Paesi Bassi) | 32.1 | (98% MK-4, 2% MK-6) |
| Coscia d'oca | 31.0 | (100% MK-4) |
| Ghee e olio di burro di animali al pascolo | 19,6-43,1, media 29,9 | |
| cagliata di formaggio | 24.8 | (2,6% MK-4, 0,4% MK-5, 1% MK-6, 1% MK-7, 20% MK-8, 75% MK-9) |
| Tuorlo d'uovo (Stati Uniti) | 15.5 | (100% MK-4) |
| Burro | 15.0 | (100% MK-4) |
| Fegato di pollame (crudo) | 14.1 | (100% MK-4) |
| Fegato di pollame (saltato) | 12.6 | (100% MK-4) |
| Cheddar (Stati Uniti) | 10.2 | (6% MK-4, 94% altro MK) |
| Franchi di carne | 9.8 | (100% MK-4) |
| Salame | 9.0 | (100% MK-4) |
| Filetto di pollame | 8.9 | (100% MK-4) |
| Coscia di pollo | 8.5 | (100% MK-4) |
| Manzo tritato | 8.1 | (100% MK-4) |
| gastronomia | 7.7 | (100% MK-4) |
| Fegato di pollame (brasato) | 6.7 | (100% MK-4) |
| Carne macinata | 6.7 | (100% MK-4) |
| Fegato di vitello (saltato) | 6.0 | (100% MK-4) |
| Hot dog | 5.7 | (100% MK-4) |
| Bacon | 5.6 | (100% MK-4) |
| Crema | 5.4 | (100% MK-4) |
| crauti | 4.8 | (8% MK-4, 17% MK-5, 31% MK-6, 4% MK-7, 17% MK-8, 23% MK-9) |
| Bistecca di maiale | 3.7 | (57% MK-4, 13% MK-7, 30% MK-8) |
| Filetto d' anatra | 3.6 | (100% MK-4) |
| Burro di latte | 2.5 | (8% MK-4, 4% MK-5, 4% MK-6, 4% MK-7, 24% MK-8, 56% MK-9) |
| Passera di mare (o passera di mare) | 2.2 | (9% MK-4, 14% MK-6, 4% MK-7, 73% MK-8) |
| Anguilla | 2.2 | (77% MK-4, 5% MK-6, 18% MK-7) |
| Olio di fegato di merluzzo fermentato | 1.8 | (69% MK-4, 18% MK-6, 6% MK-8, 7% MK-9) |
| Cioccolato | 1.5 | (100% MK-4) |
| Manzo | 1.1 | (100% MK-4) |
| Pagnotta di grano saraceno | 1.1 | (100% MK-7) |
| Yogurt a base di latte intero | 0.9 | (67% MK-4, 11% MK-5, 22% MK-8) |
| Latte intero | 0.9 | (89% MK-4, 11% MK-5) |
| Bianco d'uovo | 0.9 | (100% MK-4) |
| Indietro di cervo | 0.7 | (100% MK-4) |
| Salmone | 0,5 | (100% MK-4) |
| Fegato di mucca (saltato) | 0.4 | (100% MK-4) |
| Sgombro | 0.4 | (100% MK-4) |
| Fegato di maiale | 0.3 | (100% MK-4) |
| Zampa di coniglio | 0.1 | (100% MK-4) |
| Latte scremato allo yogurt | 0.1 | (100% MK-8) |
Assunzioni consigliate
Nel 2012, la naturopata canadese Kate Rhéaume-Bleue ha suggerito che l' indennità giornaliera raccomandata (RDI) per le vitamine K (da 80 a 120 µg) sarebbe troppo bassa. Questo perché le RDA, risalenti al 1998, si basano solo sui bisogni del fegato, non sui bisogni del resto del corpo. Infatti, nella maggior parte della popolazione occidentale, gran parte delle proteine extraepatiche è sottocarbossilata. Così, tutti i fattori della coagulazione sono attivati, ma sembra mancanza di vitamina K 2 per consentire la carbossilazione di osteocalcina nelle ossa e del gla matrice proteina nel sistema vascolare.
Nessuna dose di vitamina K 2 è stata associata ad alcuna tossicità.
Note e riferimenti
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- (fr) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Vitamin K2 " ( vedere l'elenco degli autori ) .