Quercetina | |
Identificazione | |
---|---|
Nome IUPAC | 3,3 ', 4', 5,7-pentaidrossi-2-fenilcromen-4-one o 2- (3,4-diidrossifenil) -3,5,7-triidrossi-4H-cromen-4-one |
Sinonimi |
3,3 ', 4', 5,7-pentaidrossiflavone |
N o CAS |
diidrato: idrato: |
N o ECHA | 100.003.807 |
N o CE | 204-187-1 |
DrugBank | DB04216 |
PubChem | |
SORRISI |
C1 = CC (= C (C = C1C2 = C (C (= O) C3 = C (C = C (C = C3O2) O) O) O) O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O7 / c16-7-4-10 (19) 12-11 (5-7) 22-15 (14 (21) 13 (12) 20) 6-1-2-8 ( 17) 9 (18) 3-6 / h1-5.16-19.21H |
Aspetto | Polvere gialla |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 15 H 10 O 7 [Isomeri] |
Massa molare | 302.2357 ± 0,0148 g / mol C 59,61%, H 3,33%, O 37,06%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | 316 ° C |
Solubilità | 60 mg · L -1 |
Massa volumica | 1.799 g · cm -3 |
Precauzioni | |
Direttiva 67/548 / CEE | |
T Simboli : T : Tossico Frasi R : R25 : Tossico per ingestione. Frasi S : (S1) : Tenere sotto chiave. S22 : Non respirare le polveri. S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta). S24 / 25 : Evitare il contatto con la pelle e gli occhi. Frasi R : 25, Frasi S : (1), 22, 24/25, 45, |
|
Classificazione IARC | |
Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo | |
Ecotossicologia | |
DL 50 |
161 mg · kg -1 , ratto , orale 159 mg · kg -1 , topi , orale |
Composti correlati | |
Altri composti | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La quercetina o quercetolo è un composto organico della famiglia dei flavonoidi , nello specifico del sottogruppo dei flavonoli . È un metabolita secondario presente in alcune piante.
Il quercetolo è il più attivo dei flavonoidi e molte piante medicinali devono la loro efficacia ai loro alti livelli di quercetolo. Studi sia in vitro che in vivo hanno dimostrato che è un ottimo antiossidante .
La quantità di quercetolo trovata varia notevolmente a seconda della varietà coltivata, delle condizioni di crescita e del momento del raccolto. Ecco alcuni valori medi:
Piante alimentari ricche di quercetolo secondo USDA e Phenol Explorer | ||
Forma consumata | Nome scientifico della pianta | Soddisfare |
---|---|---|
Cappero | Capparis spinosa | 1808 - 328 mg · kg -1 |
Levistico | Levisticum officinale | 1700 mg · kg -1 |
Peperoncino , giallo, crudo | Capsico | 506 mg · kg -1 |
Sambuco nero | Sambucus nigra | 420 mg · kg -1 |
Cioccolato , fondente | Teobroma cacao | 250 mg · kg -1 |
Cipolla cruda, rossa | Allium cepa var. cepa | 199 - 12.9 mg · kg -1 |
Mirtillo selvatico | Vaccinium myrtillus | 177 - 12,7 mg · kg -1 |
Cassis | Ribes nigrum | 57 mg · kg -1 |
Broccoli crudi | Brassica oleracea var. italica | 32 mg · kg -1 |
Tè verde | Camellia sinensis | 27 mg · kg -1 |
ciliegia | Prunus cerasus | 12 mg · kg -1 |
vino rosso | Vitis vinifera | 8,3 mg · l -1 |
Mela cruda, con la sua buccia | Malus domestica | 1,3 mg · kg -1 |
Tè nero | Camellia sinensis | 0,036 mg l -1 |
La cipolla rossa è più ricca della cipolla gialla. Il più alto contenuto di quercetina si trova nello strato più esterno,
Il vino rosso contiene poche decine di mg / L, a seconda del vitigno e della macerazione. La buccia degli acini d'uva contiene 4-10 mg · kg -1 DM.
Secondo uno studio dell'Università del Queensland in Australia , la quercetina è stata trovata anche in varietà di miele a base di fiori di eucalipto e Melaleuca .
Le cipolle sono una delle principali fonti di glicosidi con la particolarità di avere sostituzioni in posizione 4 '. Nello scalogno , la forma eteroside è molto dominante poiché si trova per il 99,2%, con solo lo 0,8% di aglicone .
Il quercetolo è un flavonoide del tipo flavonolo .
Ha un sapore amaro intenso, simile alla naringina , con una soglia di riconoscimento dell'amaro rispettivamente di 50 ppm e 65 ppm .
Il quercetolo si trova nelle piante nella forma eterosidica (o glicoside, cioè associata a un carboidrato) in cui svolge il ruolo di aglicone . Il gruppo idrossile può essere sostituito in posizione 3 con un ramnosio , un galattosio , un glucosio , un robinosio o un rutinosio per dare rispettivamente il quercitroside , l' iperoside , l' isoquercitroside , il 3-robinosidequercetolo e il rutoside .
Quercetolo 3-O-glicosidi | ||
R | Formula | |
---|---|---|
Quercetolo | H | |
Quercitroside | O-rhamnosyl | |
Hyperoside | O-β-D-galattosile | |
Isoquercitroside | O-β-D-glucosile | |
3-robinosidequercetol | O-β-D-robinosil | |
Rutoside | O-β-D-rutinosil |
I glicosidi vengono idrolizzati dagli enzimi nell'intestino tenue e vengono poi assorbiti nella loro forma aglicona. Tuttavia, non è quest'ultimo che si trova nel sangue ma i metaboliti prodotti durante il loro trasferimento intestinale e durante il loro passaggio attraverso il fegato:
I metaboliti hanno una minore attività antinfiammatoria del quercetolo. Il quercetolo 3-O-glucuronide non ha praticamente attività fino a una concentrazione di 10 μM. La bioattività antinfiammatoria si verifica nel seguente ordine decrescente:
quercetolo> 3'-O-metilquercetolo> quercetolo 3'-O-solfato >> quercetolo 3-O-glucuronide.
La minore attività antiossidante dei metaboliti si verifica in un ordine leggermente diverso:
quercetolo> 3'-O-metilquercetolo> quercetolo 3-O-glucuronide> quercetolo 3'-O-solfato> 3'-O-metilquercetina-3-O-glucuronide
Quercetolo 3'-O-glucuronide
Quercetolo 3'-O-solfato
Isorhamnetol
Una volta nel flusso sanguigno, i metaboliti del quercetolo possono circolare per più di dieci ore.
(en) Agnes W. Boots , Guido RMM Haenen e Aalt Bast , " Effetti sulla salute della quercetina: dall'antiossidante al nutraceutico " , European Journal of Pharmacology , vol. 585, n ossa 2-3,2008
Numerosi studi in vitro hanno dimostrato che il quercetolo è un eccellente antiossidante . Di tutti i flavonoidi, è anche il più potente spazzino delle specie reattive dell'ossigeno ROS (o radicali liberi dell'ossigeno). Il quercetolo inibisce la produzione di TNFα ( citochina coinvolta nell'infiammazione) nei macrofagi, IL8 nelle cellule polmonari e due citochine (TNFα e IL-1a) nei neuroni. Questo processo comporta l'inibizione del fattore di trascrizione NF-kB, che svolge un ruolo essenziale nella regolazione del sistema immunitario. L'intrappolamento dei ROS evita lo stress ossidativo e attenua l'infiammazione. In un recente studio, Kampkotter et al. (2008) mostrano che il trattamento con quercetolo dei vermi di Caenorhabditis elegans aumenta la loro resistenza allo stress ossidativo e allunga la loro durata di vita del 15%. Il quercetolo sarebbe in grado di regolare l'espressione dei geni poiché aumenta la traslocazione del fattore di trascrizione DAF-16 nel nucleo. Ma i numerosi effetti benefici (come l'attività antimutagena ) che sono stati dimostrati su linee cellulari in coltura, invertebrati o roditori non possono essere estrapolati in vivo negli esseri umani. Inoltre, la quercetina, come i flavonoidi strutturalmente correlati, sono cancerogeni secondo il test di Ames , che mostra la complessità di questi composti, a causa delle loro interazioni con molte altre sostanze che mascherano reazioni specifiche.
E finora sono stati condotti pochissimi studi sugli effetti del quercetolo sugli esseri umani. Edwards et al (2007): hanno notato un miglioramento della pressione sanguigna in soggetti ipertesi dopo aver assunto quercetolo al giorno per quattro settimane. Uno studio di Baugman et al . (2003) su pazienti affetti da sarcoidosi , un'infiammazione cronica dei polmoni accompagnata da stress ossidativo (con aumento di TNFα e IL-8), hanno mostrato un miglioramento del sistema antiossidante dopo l'assunzione di quercetolo.
Il trattamento di pazienti con prostatite cronica con quercetolo ha fornito un miglioramento significativo dei loro sintomi. Questi studi suggeriscono che gli effetti benefici della supplementazione di quercetolo sarebbero appropriati principalmente per le condizioni associate a stress ossidativo e infiammazione.
La quercetina inibisce l'attività dell'endopetidasi neutra (NEP) che provoca un effetto natriuretico.
Per il momento sono stati dimostrati in vivo solo effetti antiossidanti e antinfiammatori , in particolare nel caso della rinite allergica .