| Prednisolone | |
| Identificazione | |
|---|---|
| nome IUPAC | (8S, 9S, 10R, 11S, 13S, 14S, 17R) -11,17-diidrossi-17- (2-idrossiacetil) -10,13-dimetil-7,8,9,11,12,14,15, 16-ottaidro-6H-ciclopenta [a] fenantren-3-one |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.020 |
| N o EC | 200-021-7 |
| Codice ATC | A01 , A07 , C05 , D07 , D07 , H02 , H02 , R01 , S01 , S01 , S02 , S03 |
| SORRISI |
C1 [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @@] 4 (C (= CC (= O) C = C4) CC3) C) [C @@ H ] (O) C [C @@] 2 ([C @] (C (CO) = O) (O) C1) C , |
| InChi |
InChI: InChI = 1 / C21H28O5 / c1-19-7-5-13 (23) 9-12 (19) 3-4-14-15-6-8-21 (26,17 (25) 11- 22) 20 (15,2) 10-16 (24) 18 (14) 19 / h5,7,9,14-16,18,22,24,26H, 3-4,6,8,10-11H2, 1- 2H3 / t14-, 15-, 16-, 18 +, 19-, 20-, 21- / m0 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula |
C 21 H 28 O 5 [Isomeri] |
| Massa molare | 360,444 ± 0,0203 g / mol C 69,98%, H 7,83%, O 22,19%, |
| Proprietà fisiche | |
| T° fusione | 235 °C |
| Dati farmacocinetici | |
| Metabolismo | epatico |
| Escrezione |
urinario e biliare |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | Glucocorticoide |
| Via di somministrazione | locale, orale, IV |
| Gravidanza | i corticosteroidi possono essere prescritti durante la gravidanza se necessario e sotto controllo medico medical |
| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
| Prednisolone | |
| Nomi commerciali |
|
|---|---|
| Classe | Corticosteroide |
| Altre informazioni | Sottoclasse: glucocorticoidi |
| Identificazione | |
| DCI | 535 |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.020 |
| Codice ATC | C05AA04, H02AB06, D07AA03, S02BA03, R01AD02, D07XA02, S01CB02, S03BA02, A07EA01 e S01BA04 |
| DrugBank | 00860 |
Il Prednisolone è un glucocorticoide di sintesi, utilizzato come antinfiammatorio, in molte forme.
Nella sua forma orodispersibile (commercializzata con i nomi Solupred e Ultracortenol ), rappresenta, insieme al prednisone, un farmaco di uso molto comune.
È un composto artificiale che, come gli steroidi naturali della corteccia surrenale (ghiandole situate sopra i reni, da cui il nome corticosteroidi), è costituito dal nucleo di androstano . Questo nucleo originario lo colloca nella classe degli steroidi .
Il suo potente effetto antinfiammatorio ne condiziona l'utilizzo in molte patologie infiammatorie. Il suo utilizzo è associato ad un'elevata efficienza, ma con molti effetti collaterali durante l'uso a medio e lungo termine, in particolare sul metabolismo del sale e dell'acqua.
Il prednisolone, che ha caratteristiche farmacocinetiche dose-dipendenti che differiscono per sesso ed etnia, è piuttosto scarsamente assorbito nel tratto digestivo, portando a una scarsa biodisponibilità orale, a differenza del prednisone . L'osservazione di questa proprietà ha motivato la fabbricazione di particolari galeniche: la forma orodispersibile per esempio.
Il picco plasmatico viene raggiunto abbastanza lentamente, nell'arco di 5 ore, e la sua emivita di eliminazione è di 2,5 ore.
Il prednisolone inibisce il rilascio naturale di cortisolo perché lo sostituisce con il suo effetto glucocorticoide.
Pertanto, induce, come altri glucocorticoidi, uno squilibrio dell'asse ipotalamo-ipofisi-surrene e attraverso i recettori nucleari (come la maggior parte degli steroidi), produce fattori di trascrizione. Il loro effetto antinfiammatorio passa attraverso due livelli: un'inibizione dei mediatori dell'infiammazione e un effetto immunosoppressivo.
Questi fattori di trascrizione inibiscono la trascrizione delle citochine proinfiammatorie, aumentano la sintesi della lipocortina 1, che ha un effetto inibitorio sulla fosfolipasi A2, che catalizza la trasformazione dell'acido arachidonico in molecole di infiammazione. Il prednisolone agisce anche come immunosoppressore in diversi modi:
Antinfiammatorio di riferimento in caso di sindrome infiammatoria, reazione autoimmune o allergie o nel trattamento di alcune gravi malattie, in particolare per i tumori.
Infatti, il feedback negativo indotto a livello del complesso ipotalamo-ipofisi , porta ad un'atrofia della corteccia surrenale , soprattutto a livello delle aree glomerulare e fascicolata. Per questo l'interruzione del trattamento è sempre graduale, soprattutto se l'assunzione è stata prolungata, per consentire alle ghiandole surrenali di riprendere la naturale sintesi del cortisone.
Il prednisolone è iperglicemico e aumenta l'utilizzo del glucosio nella periferia, in particolare da parte dei muscoli, il che, tra l'altro, ne motiva l'uso a fini dopanti.
Gli effetti collaterali in caso di trattamento prolungato sono numerosi, e si articolano nella sindrome da ipercorticismo in casi estremi: diabete di tipo 2 da insulino-resistenza periferica, obesità, ipertensione.
La sua formula chimica e la sua configurazione spaziale, molto vicina a quella del cortisolo , gli conferiscono le sue proprietà antinfiammatorie steroidee (AIS).
Le sue indicazioni sono molto ampie e sempre sotto controllo medico. Per i loro effetti antinfiammatori, antiallergici e immunosoppressivi, i corticosteroidi sono utilizzati in molte patologie, secondo due modalità di prescrizione:
L'ambito delle indicazioni è ampio e non esclusivo, il che non consente di dettagliare il posto nella strategia terapeutica di ciascuna di esse.
Il dosaggio deve essere aggiustato in base alla gravità del danno, alla risposta del paziente e alla tolleranza.
Per ridurre gli effetti collaterali, i corticosteroidi, compreso il prednisolone, devono essere prescritti alla dose efficace più bassa e per la più breve durata possibile, con riduzione graduale.
Il picco di concentrazione plasmatica viene raggiunto per via orale in 4 ore (compressa effervescente e soluzione orale) o in 5 ore (compressa orodispersibile). Il plasma emivita è compresa tra 2,5 e 3,5 ore. Il metabolismo è epatico e l'eliminazione è urinaria e biliare .
È una sostanza vietata nelle competizioni sportive, che rientra nella categoria dei glucocorticoidi .
Il prednisolone è nell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).