Sarin | |||
Struttura del sarin ( enantiomeri R a sinistra e S a destra) | |||
Identificazione | |||
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Nome IUPAC |
2- [fluoro (metil) fosforil] ossipropano metilfosfonofluoridato di rac -propan-2-il |
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N o CAS | |||
N o RTECS | TA8400000 | ||
PubChem | 7871 | ||
ChEBI | 75701 | ||
SORRISI |
CC (C) OP (= O) (C) F , |
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InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C4H10FO2P / c1-4 (2) 7-8 (3,5) 6 / h4H, 1-3H3 Std. InChIKey: DYAHQFWOVKZOOW-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido da incolore a giallo-marrone, inodore | ||
Proprietà chimiche | |||
Formula bruta |
C 4 H 10 F O 2 P [Isomeri] |
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Massa molare | 140,0932 ± 0,0045 g / mol C 34,29%, H 7,19%, F 13,56%, O 22,84%, P 22,11%, |
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Proprietà fisiche | |||
T ° fusione | −57 ° C | ||
T ° bollitura | 147 ° C | ||
Solubilità | completo in acqua | ||
Massa volumica |
1,0887 g · cm -3 (liquido, 25 ° C ) 1,102 g · cm -3 (liquido, 20 ° C ) |
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Pressione del vapore saturo |
197,3 Pa a 20 ° C 390 Pa a 30 ° C 1,3 kPa a 50 ° C |
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Precauzioni | |||
SGH | |||
![]() Pericolo H300, H310, H330, P260, P264, P270, P280, P284, P310, P302 + P350, P304 + P340, H300 : Letale se ingerito H310 : Letale a contatto con la pelle H330 : Letale se inalato P260 : Non respirare la polvere / i fumi / i gas / la nebbia / i vapori / gli aerosol. P264 : Lavare ... accuratamente dopo la manipolazione. P270 : Non mangiare, bere o fumare durante l'utilizzo di questo prodotto. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P284 : Indossare equipaggiamento di protezione delle vie respiratorie. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P302 + P350 : In caso di contatto con la pelle: lavare accuratamente e abbondantemente con acqua e sapone. P304 + P340 : Dopo inalazione: trasportare l' infortunato all'aria aperta e mantenerlo a riposo in posizione che favorisca la respirazione. |
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NFPA 704 | |||
1 4 1 | |||
Trasporto | |||
2810 : LIQUIDO TOSSICO, ORGANICO, NAS |
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Ecotossicologia | |||
DL 50 |
0,55 mg · kg -1 (ratto, orale ) 0,039 mg · kg -1 (ratto, iv ) 0,103 mg · kg -1 (ratto, sc ) 0,218 mg · kg -1 (ratto, ip ) |
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Scoperta | Scoperta da Gerhard Schrader , Ambros , Rüdiger ⇔ Ritter (en) , Van der Linde nel 1938 | ||
Principali precursori | Metilfosfonile difluoruro Metilfosfonil dicloruro Diisopropil metilfosfonocloridato |
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Precursori secondari | Fosfonato di isopropilmetile | ||
Precursori derivati | Trimetilfosfito Fosforo tricloruro Triisopropil fosfito |
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Il sarin (designazione NATO : GB ) è una sostanza inodore, incolore, volatile, della famiglia degli organofosfati , neurotossica per l'uomo e gli animali. Anche a dosi molto basse (10 parti per miliardo ) può essere fatale. Si stima che sia circa 500 volte più tossico del cianuro . Passa facilmente la barriera dei polmoni e viene assorbito attraverso la pelle , da dove passa direttamente nel sangue . Quando non uccide, lascia gravi danni neurologici.
Per questi motivi è stata utilizzata come arma chimica , prima di essere considerata un'arma di distruzione di massa dalle Nazioni Unite ( risoluzione 687 , 1991). In quanto tale, la sua produzione e conservazione sono state vietate dal 1993 . Gli Stati avrebbero dovuto distruggere le loro scorte di armi chimiche entro il 2007 .
Nel 1952, gli inglesi lo modificarono per creare una versione dieci volte più letale chiamata VX . La clorosarina e la ciclosarina (designazione NATO : GF ) sono derivati del sarin.
Il Sarin fu scoperto nel 1939 a Wuppertal - Elberfeld nella valle della Ruhr in Germania , nei laboratori dell'IG Farben , da quattro ricercatori tedeschi alla ricerca di pesticidi migliori . Il composto prende il nome dai suoi inventori: S chrader , A mbros , R üdiger ⇔ R itter (en) e Van der L in de .
Il sarin è simile nella struttura e negli effetti agli insetticidi come il malathion o il carbaryl . È anche vicino a farmaci come piridostigmina , neostigmina e antilirio .
A camera temperatura, sarin è incolore, inodore e liquidi. Evapora rapidamente come una nuvola incolore e anche inodore. La sua volatilità permette di avanzare senza rischi su un terreno interessato da questo prodotto da pochi minuti ad alcune ore dopo (a seconda delle condizioni meteorologiche).
È solubile in acqua e nella maggior parte dei fluidi corporei .
Il sarin ha una durata di conservazione relativamente lunga se conservato in buone condizioni, ma si degrada nell'ambiente in poche settimane o mesi, con conseguenze per gli animali che vengono a contatto con esso. Potrebbe persistere più a lungo nel suolo e nei sedimenti in assenza di ossigeno e luce e alcuni dei suoi sottoprodotti o metaboliti possono essere tossici. Secondo la CIA , nel 1989 il governo iracheno ha distrutto almeno 40 tonnellate di sarin degradato.
Il sarin è un neurotossico di categoria G: attacca il sistema nervoso umano.
Si tratta di una molto potente organofosfati , che inibisce acetilcolinesterasi formando un legame covalente con il sito attivo dell'enzima , che normalmente effettuare l' idrolisi di acetilcolina . Questo ha l'effetto di permettere all'acetilcolina di prolungare la sua attività poiché non viene più eliminata, il che si traduce in una paralisi completa e molto rapida.
I sintomi dell'esposizione al sarin sono:
L'esposizione al sarin è potenzialmente fatale e lascia sempre gravi danni neurologici permanenti e sequele in coloro che sopravvivono.
Una tonnellata di sarin ucciderebbe 300-700 per chilometro quadrato ipotizzando una densità di 3.000-10.000 persone / km 2 se spruzzata da un aereo in una giornata limpida e soleggiata con vento moderato, 400-800 per chilometro quadrato. vento moderato, da 3.000 a 8.000 di notte e in condizioni di temperatura e vento favorevoli alla sua azione tossica. La letalità di questo gas in altre condizioni è del 7-8% per km².
È stato studiato per decenni .
L'avvelenamento da sarin deve essere trattato prontamente con antagonisti dell'atropina o dell'acetilcolina e un inibitore organofosfato, come la pralidossima . Viene anche utilizzata la terapia anticonvulsivante con benzodiazepine .
Diversi eserciti hanno messo a disposizione dei propri soldati siringhe autoiniettabili con 3 scomparti precaricati contenenti successivamente atropina, pralidossima e diazepam . I soldati hanno pochi minuti per fare l'iniezione, se necessario attraverso il loro equipaggiamento da combattimento.
Un'altra strada studiata per diversi anni è quella di distribuire rapidamente nell'organismo un enzima in grado di idrolizzare rapidamente gli organofosfati (alcuni insetti bersaglio hanno sviluppato resistenza agli organofosfati). Nel 2019 , Zhang et al. ha pubblicato un articolo sullo sviluppo di un anti- veleno ( bioscavenger , e più precisamente nanoscavenger basato su nanoparticelle iniettabili che scompongono gli agenti nervini organofosfati in composti innocui, efficacemente testati su ratti e cavie da laboratorio.
Il prodotto sembra avere bassa immunogenicità e distribuirsi da solo bene nell'organismo (biodistribuzione), inoltre protegge per una settimana da una nuova esposizione al sarin .