VX | ||
Identificazione | ||
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Nome IUPAC | O-etil S- [2- (diisopropilammino) etil] metilfosfonotioato | |
N o CAS | racemico) | (|
PubChem | 39793 | |
SORRISI |
CCOP (C) (= O) SCCN (C (C) C) C (C) C O = P (OCC) (SCCN (C (C) C) C (C) C) C , |
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InChI |
InChI: InChI = 1S / C11H26NO2PS / c1-7-14-15 (6,13) 16-9-8-12 (10 (2) 3) 11 (4) 5 / h10-11H, 7-9H2, 1-6H3 InChIKey: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N |
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Aspetto | liquido oleoso incolore e inodore | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 11 H 26 N O 2 P S [Isomeri] |
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Massa molare | 267,368 ± 0,016 g / mol C 49,41%, H 9,8%, N 5,24%, O 11,97%, P 11,58%, S 11,99%, |
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Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | −38,2 ° C | |
T ° bollitura | 298 ° C (decomposizione) | |
Solubilità | acqua: 3 g · l da -1 a 20 ° C molto solubile in oli |
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Massa volumica | 1,01 g · cm -3 | |
Pressione del vapore saturo | 14 Pa a 20 ° C | |
Precauzioni | ||
NFPA 704 | ||
1 4 1 | ||
Direttiva 67/548 / CEE | ||
T + NON Simboli : T + : Molto tossico N : Pericoloso per l'ambiente Frasi R : R26 / 27/28 : Molto tossico per inalazione, contatto con la pelle e per ingestione. Frasi S : S13 : Tenere lontano da cibi, bevande e alimenti per animali. S45 : In caso di incidente o di malessere, consultare immediatamente un medico (se possibile, mostrare l'etichetta). Frasi R : 26/27/28, Frasi S : 13, 45, |
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Ecotossicologia | ||
DL 50 | 5 µg / kg (gatto, iv ) 6 µg / kg (scimmia, iv ) 7 µg / kg (ratto, iv ) 225 µg / kg (coniglio, sc ) |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il VX è una famiglia di fosfonotioati, agenti nervini, organofosfati inventata in un centro di ricerca britannico nel 1952 . Questa è una versione più letale di Sarin . I sintomi e la modalità di assorbimento sono gli stessi del sarin, vale a dire l' inalazione e il contatto con la pelle. L'unica differenza è che può diffondersi nell'aria e nell'acqua. La dose letale è di 10 mg · min · m -3 rispetto a 100 per il sarin.
Contrariamente alla credenza popolare, VX non è un gas a temperatura ambiente, ma un liquido che si decompone al suo punto di ebollizione; VX quindi non esiste in forma gassosa.
VX ha nella sua struttura un atomo di fosforo tetraedrico i cui quattro sostituenti sono diversi, è chirale . VX si presenta quindi sotto forma di due enantiomeri :
Il VX è prodotto attraverso un processo " transester ". Questo comprende diverse fasi in cui il fosforo tricloruro , PCl 3, viene metilato per produrre dicloruro di metilfosforo, P (CH 3 ) Cl 2, che viene fatto reagire con etanolo per formare il diestere CH 3 P (OCH 2 CH 3 ) 2. Questo estere è transesterificato con N , N -diisopropilaminoetanolo (en) , ((CH 3 ) 2 CH) 2 NCH 2 CH 2 OH, per produrre una fosfonite mista. Alla fine, questo precursore immediato reagisce con lo zolfo per formare VX:
Come altri innervanti organofosfati , VX viene distrutto dalla reazione con forti nucleofili . La reazione di VX con una soluzione acquosa concentrata di idrossido di sodio , NaOH, si traduce in una scissione competitiva tra gli esteri PO e PS, con la scissione del legame PO dominante. Questo è un po 'problematico perché il prodotto risultante dalla scissione del legame PO, denominato EA 2192 , rimane tossico. D'altra parte, la reazione con gli anioni idroperossido , HOO - (idroperossidolisi), porta esclusivamente alla scissione del legame PS.
VX è un neurotossico G. Attacca il sistema nervoso centrale e periferico.
La maggior parte delle azioni muscolari e neuronali sono legate all'attività dell'acetilcolina , un neurotrasmettitore. I suoi neuroni, ionotropici, hanno due tipi di recettori: recettori muscarinici e recettori nicotinici. Si trovano sulla membrana dei neuroni post e presinaptici.
La buona regolazione dell'acetilcolina risiede nell'azione dell'acetilcolinesterasi che effettua l'idrolisi dell'acetilcolina mediante la reazione:
CH 3 COOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 + H 2 O→ CH 3 COO - + HOCH 2 CH 2 N + (CH 3 ) 3 .Questa reazione consente di evitare una concentrazione di massa di acetilcolina sui suoi recettori.
VX inibisce l'acetilcolinesterasi formando un legame covalente con il sito attivo dell'enzima. L'enzima non può più eseguire l'idrolisi e l'aceticolina si lega in modo massiccio ai suoi recettori. Questi sono gli effetti di VX.
L' atropina , antidoto primario è un antagonista dei recettori colinergici e blocca l'accesso all'acetilcolina, limitando l'effetto di VX perché se l'acetilcolinesterasi non può degradare il neurotrasmettitore, non può comunque legarsi a questi recettori e viene rapidamente eliminata da altre strutture meno rapide di la sua idrossilasi .
VX è l'agente innervante più tossico mai sintetizzato e la sua attività è stata confermata indipendentemente. La dose letale mediana (LD 50 ) per gli esseri umani è stimata essere di dieci milligrammi per contatto con la pelle e l'LD 50 per l'inalazione è stimato essere il 30 - 50 mg · min · m -3 .
I sintomi possono variare da individuo a individuo, ma i più comuni sono:
VX attacca il sistema nervoso e muscolare . Può causare la morte entro pochi minuti dall'esposizione.
Togliersi immediatamente i vestiti e lavare gli occhi e la pelle con acqua fredda e sapone. L'antidoto principale è l' atropina, ma altre sostanze come la pralidossima o il diazepam possono ridurre il rischio. I soldati sottoposti a minaccia chimica hanno AIBC (Auto-Injector Bi-Compartment) di 2 mg . AIBC viene utilizzato un massimo di due volte a intervalli di quindici minuti all'inizio dei sintomi dell'agente nervino. Se i sintomi persistono, solo un medico militare può somministrare (al massimo) altre due iniezioni.
Il VX è stato utilizzato su 13 febbraio 2017nell'assassinio di Kim Jong-nam , fratellastro del leader della Corea del Nord . Sono state trovate tracce in campioni prelevati dal suo viso e dagli occhi. È stato aggredito all'aeroporto internazionale di Kuala Lumpur da due donne, una delle quali sembra soffrire degli effetti di VX. Poiché la Corea del Nord non ha mai ratificato il trattato sul divieto di VX, alcuni esperti ritengono che possa ancora avere scorte. Durante un processo finisce l'udienza dei presunti assassininovembre 2017, è stato rivelato che Kim Jong-nam aveva su di lui compresse di atropina che avrebbero potuto salvarlo.
Il VX è un'arma preferita dagli sceneggiatori di film , serie TV e videogiochi . Si trova effettivamente lì in molte situazioni che coinvolgono atti terroristici.