Buta-1,3-diene

equazione: ${\ displaystyle \ rho = 1,2384 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 425,17) ^ {0,28813})}}$
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 164,25 a 425,17 K.
Valori calcolati:
0,61556 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
164.25	−108,9	14.061	0.76059
181.64	−91,51	13.75217	0.74388
190.34	−82,81	13.59436	0.73535
199.04	−74.11	13.43421	0.72668
207.74	−65,41	13.27158	0.71789
216.43	−56,72	13.10631	0.70895
225.13	−48.02	12.93821	0.69985
233.83	−39,32	12.76708	0.6906
242.53	−30,62	12.5927	0.68116
251.22	−21,93	12.4148	0.67154
259.92	−13,23	12.23311	0.66171
268.62	−4,53	12.0473	0.65166
277.32	4.17	11.85697	0.64137
286.01	12.86	11.6617	0.6308
294.71	21.56	11.46098	0.61995

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
303.41	30.26	11.2542	0.60876
312.1	38.95	11.04065	0.59721
320.8	47.65	10.81946	0.58525
329.5	56.35	10.58958	0.57281
338.2	65.05	10.34968	0.55984
346.89	73.74	10.09809	0.54623
355.59	82.44	9.83262	0.53187
364.29	91.14	9.55034	0.5166
372.99	99.84	9.24713	0.5002
381.68	108.53	8.91699	0.48234
390.38	117.23	8.55048	0.46251
399.08	125.93	8.1312	0.43983
407.78	134.63	7.62599	0.41251
416.47	143.32	6.94383	0.37561
425.17	152.02	4.545	0.24585

Temperatura di autoaccensione

414 ° C

punto d'infiammabilità

−76 ° C

Limiti di esplosività in aria

1,1 - 16,3 % vol

Pressione del vapore saturo

a 20 ° C : 245 kPa

equazione: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (73,522 + {\ frac {-4564,3} {T}} + (- 8,1958) \ times ln (T) + (1,1580E-5) \ times T ^ {2})}$
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 164,25 a 425,17 K.
Valori calcolati:
281049,32 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
164.25	−108,9	69.11
181.64	−91,51	464.74
190.34	−82,81	1.036.68
199.04	−74.11	2,131.59
207.74	−65,41	4085.3
216.43	−56,72	7 366.12
225.13	−48.02	12.593,3
233.83	−39,32	20.549,27
242.53	−30,62	32 184.94
251.22	−21,93	48.618,41
259.92	−13,23	71.128.18
268.62	−4,53	101,142.53
277.32	4.17	140 227
286.01	12.86	190.071,73
294.71	21.56	252.480.44

T (K)	T (° C)	P (Pa)
303.41	30.26	329.362.37
312.1	38.95	422,728,24
320.8	47.65	534.690,77
329.5	56.35	667.470.44
338.2	65.05	823.406,36
346.89	73.74	1.004.972,57
355.59	82.44	1.214.799,54
364.29	91.14	1.455.700,88
372.99	99.84	1.730.705,29
381.68	108.53	2.043.093,69
390.38	117.23	2 396 441.74
399.08	125.93	2.794.668,02
407.78	134.63	3.242.088,19
416.47	143.32	3.743.475,85
425.17	152.02	4.304.100

Punto critico

4.322 kPa , 151,85 ° C

Termochimica

C p

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (128860) + (- 323,10) \ times T + (1,0150) \ times T ^ {2} + (3,2000E-5) \ times T ^ {3}}$
Capacità termica del liquido in J · kmol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 165 a 350 K.
Valori calcolati:
123,603 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
165	−108.15	103.330	1.910
177	−96.15	103 648	1.916
183	−90.15	103 920	1.921
189	−84.15	104.267	1.928
195	−78.15	104.688	1.935
202	−71,15	105.274	1.946
208	−65.15	105.856	1.957
214	−59.15	106.513	1.969
220	−53,15	107 245	1 983
226	−47.15	108.051	1.998
232	−41.15	108 932	2014
239	−34.15	110.054	2.035
245	−28.15	111.096	2.054
251	−22.15	112.214	2.075
257	−16.15	113.406	2.097

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
263	−10.15	114.673	2 120
269	−4.15	116.015	2 145
276	2.85	117.676	2 175
282	8.85	119.180	2.203
288	14.85	120 760	2 232
294	20.85	122.414	2 263
300	26.85	124.144	2 295
306	32.85	125.949	2 328
313	39.85	128.149	2369
319	45.85	130 117	2 405
325	51.85	132.160	2.443
331	57.85	134.279	2482
337	63.85	136.473	2.523
343	69.85	138.742	2.565
350	76.85	141.480	2.616

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (18.835) + (2.0473E-1) \ times T + (6.2485E-5) \ times T ^ {2} + (- 1.7148E-7) \ times T ^ {3} + (6.0858E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 100 a 1500 K.
Valori calcolati:
81,366 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
100	−173.15	39 767	735
193	−80.15	59.527	1.100
240	−33.15	69.401	1.283
286	12.85	78.894	1.459
333	59.85	88 355	1.633
380	106.85	97.515	1.803
426	152.85	106.137	1 962
473	199.85	114.552	2 118
520	246.85	122.529	2.265
566	292.85	129.882	2 401
613	339.85	136.908	2.531
660	386.85	143.423	2.651
706	432.85	149.296	2.760
753	479.85	154.777	2.861
800	526.85	159.739	2 953

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
846	572.85	164 102	3 034
893	619.85	168.074	3 107
940	666.85	171.579	3 172
986	712.85	174.589	3 228
1.033	759.85	177.273	3 277
1.080	806.85	179.607	3.320
1.126	852.85	181.604	3 357
1.173	899.85	183 411	3 391
1.220	946.85	185.047	3421
1.266	992.85	186.557	3.449
1313	1.039,85	188885	3 477
1360	1.086,85	189.686	3 507
1.406	1132.85	191.417	3.539
1.453	1.179.85	193.453	3.576
1.500	1 226.85	195 870	3.621

2541,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gas)

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

9,082 ± 0,004 eV (gas)

Precauzioni

SGH

Pericolo H220, H340, H350, H220 : gas estremamente infiammabile
H340 : può causare difetti genetici (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo)
H350 : può provocare il cancro (indicare la via di esposizione) se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione comporta lo stesso pericolo)

WHMIS

A, B1, D2A, F, A :
Pressione assoluta di vapore del gas compresso a 40 ° C = 434,35 kPa
B1 :
Limite inferiore di infiammabilità del gas infiammabile = 2%
D2A : Materiale molto tossico con altri effetti tossici
Cancerogenicità: IARC gruppo 2B, ACGIH A2; mutagenicità negli animali.
F : materiale pericolosamente reattivo
soggetto a violenta reazione di polimerizzazione.

Divulgazione allo 0,1% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

4 2 2

Trasporto

239

1010

Codice Kemler:
239 : gas infiammabile, in grado di produrre spontaneamente una reazione violenta
Numero UN :
1010 : BUTADIENI STABILIZZATI
Classe:
2.1
Etichetta: 2.1 : Gas infiammabili (corrisponde ai gruppi designati con una F maiuscola);

Classificazione IARC

Gruppo 1: cancerogeno per l'uomo

Ecotossicologia

LogP

1.99

Soglia di odore

basso: 0,09 ppm
alto: 76 ppm

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' 1,3-butadiene è un idrocarburo di formula C 4 H 6 gas incolore e infiammabile.

È l' isomero più comune del butadiene, motivo per cui viene spesso chiamato semplicemente butadiene . È un importante reagente utilizzato nella sintesi di molti polimeri .

È il diene coniugato più semplice . Esso viene liquefatto mediante raffreddamento a -4.4 ° C o compressione di 2,8 atm a 25 ° C .
È solubile in solventi organici non polari come cloroformio e benzene . Le più importanti sono le reazioni di addizione e ciclizzazione.

Utilizza

Viene utilizzato principalmente nella fabbricazione della gomma sintetica , della vernice , del nylon e delle vernici in lattice .
A causa della sua elevata reattività, il butadiene viene utilizzato in sintesi, in particolare nelle reazioni di polimerizzazione . Molti pneumatici per auto sono realizzati con gomma Buna -S, un copolimero di butadiene e stirene ( SBR ).

Il butadiene è il principale reagente per la sintesi del cloroprene mediante clorurazione seguita da isomerizzazione e deidroclorurazione . Questo diene viene anche utilizzato per produrre adiponitrile ed esametilendiammina mediante reazione con acido cianidrico . Diversi processi utilizzano il butadiene per produrre butan-1,4-diolo . Il butadiene è un ottimo reagente per la reazione Diels-Alder e consente la sintesi di 4-vinilcicloesene (reagente per la produzione di stirene), 1,5-cicloottadiene e 1,5,9-ciclodecatriene .

Produzione e sintesi

Non esiste allo stato naturale perché la sua reattività è troppo elevata, ma è presente durante il cracking degli idrocarburi (il 5% di butadiene viene prodotto nel cracking delle benzine leggere). Viene quindi separato dalla miscela mediante distillazione nelle frazioni C4.
L'ottenimento di butadiene puro non è possibile mediante semplice distillazione di questa frazione, perché butano e butadiene formano un azeotropo . È necessaria la separazione mediante estrazione liquido-liquido o distillazione estrattiva .

Il butadiene commerciale viene anche sintetizzato dalla deidrogenazione del butano o di miscele di butene e butano .
La via sintetica più conosciuta è il processo Houdry Catadiene a una fase . Da n-butano o miscele di n-buteni , la deidrogenazione catalizzata da una miscela di allumina e ossido di cromo consente di ottenere una corrente di prodotto contenente il 15-18% di butadiene ad una temperatura di 600-700 ° C e una pressione di 10 - 70 kPa . Questo processo ha una resa del 50%.
La deidrogenazione, tuttavia, non è la via sintetica più utilizzata e viene utilizzata principalmente quando la differenza di prezzo tra i reagenti e il butadiene è elevata.

In origine, il diene era prodotto dall'acetilene . Due processi hanno utilizzato questo reagente, in particolare il processo Reppe utilizzato ancora oggi per produrre tetraidrofurano e butan-1,4-diolo.

Il butadiene può anche essere sintetizzato dall'etanolo usando un catalizzatore di allumina e ossido di magnesio o ossido di silicio.

Un nuovo processo consente di produrre butadiene dalla biomassa (piuttosto che da risorse fossili come petrolio o gas naturale). Il butadiene rinnovabile viene prodotto in tre fasi: gli zuccheri estratti dalla biomassa vengono utilizzati per produrre aldeide furanica ; che viene trattato per produrre un composto ciclico, il tetraidrofurano (THF); quindi tramite un processo catalizzato ad alta resa (oltre il 95%) questo THF viene trasformato in butadiene direttamente utilizzabile dall'industria della gomma e della plastica.

Note e riferimenti

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ricercatori inventano un processo per produrre gomma e plastica durevoli , accesso 7 novembre 2017

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Buta-1,3-diene

Utilizza

Produzione e sintesi

Note e riferimenti

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