Proline

Proline
L-Prolin - L-Proline.svgD-Proline.svg
L o S (-) - prolina   e   D o R (+) - prolina
Identificazione
Nome IUPAC acido pirrolidina -2- carbossilico
Sinonimi

P, Pro

N o CAS 609-36-9 (racemico)
147-85-3 (L) oS(-)
344-25-2 (D) oR(+)
N o ECHA 100.009.264
N o CE 205-702-2 (L)
FEMA 3319
SORRISI [H] N1CCCC1C (O) = O
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C5H9NO2 / c7-5 (8) 4-2-1-3-6-4 / h4,6H, 1-3H2, (H, 7,8)
Proprietà chimiche
Formula bruta C 5 H 9 N O 2   [Isomeri]
Massa molare 115,1305 ± 0,0054  g / mol
C 52,16%, H 7,88%, N 12,17%, O 27,79%,
pKa 1,95 - 10,64
Proprietà biochimiche
Codoni CCA , CCU , CCG , CCC
pH isoelettrico 6.30
Amminoacido essenziale no
Presenza nei vertebrati 5,0%
Precauzioni
WHMIS

Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS.
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

La prolina (Abbreviazioni IUPAC - IUBMB  : Pro e P ) è un acido α-amminoacido cui enantiomero L è uno dei 22 amminoacidi proteinogenici , codificato sul RNA messaggero dalla codoni CCU, CCC, CCA e CCG. È l'unico amminoacido proteinogenico avente un'ammina secondaria e non primaria , che gli conferisce una particolare geometria tendente ad interrompere le strutture secondarie delle proteine come le eliche α e i fogli β .

La prolina forma residui non polari che, durante la polimerizzazione, possono formare vari tipi di proteine ​​in una famiglia chiamata poliproline .

La presenza di molti residui di prolina può essere la fonte di un'elica di prolina; questo è particolarmente il caso del collagene . Il ciclo della prolina è quasi piatto. Ciò può essere dimostrato considerando gli angoli di legame in questo ciclo.

Nel mondo animale

La prolina è coinvolta in particolare nella sintesi del collagene, che ha la sequenza ( Gly –Pro– Hyp ) n e cicatrici.

Nel mondo vegetale

La prolina è coinvolta nella corretta germinazione dei semi, nella fioritura e in altre fasi dello sviluppo delle piante.

Accumuli di prolina sono stati trovati in molte specie vegetali quando esposte a vari tipi di stress ambientali.

Un numero crescente di prove supporta una correlazione positiva tra questi accumuli e la gestione metabolica di questi stress da parte delle piante. Ha un ruolo osmolitico, ma è anche un chelante dei metalli e ha proprietà antiossidanti. "Applicato in modo esogeno ea basse dosi, migliora la tolleranza allo stress nelle piante", ma diversi saltatori hanno anche notato effetti negativi a dosi più elevate.

Dati

La prolina contiene nella sua molecola una funzione amminica secondaria ciclica.

Un altro amminoacido, l' idrossiprolina , è derivato dalla prolina mediante 4- idrossilazione .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (in) Francis A. Carey, "  Table of pK and pH values  " , in the Department of Chemistry of the University of Calgary , 2014(visitato il 26 luglio 2015 )
  3. (in) Mr Beals, L. Gross, S. Harrell, "  Amino Acid Frequenza  " su L'Istituto per la Modellistica Ambientale (ITSH) alla University of Tennessee (accessibile 26 lug 2015 )
  4. "  Proline (l-)  " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
  5. J. Behre, R. Voigt, I. Althöfer, S. Schuster: Sul significato evolutivo della dimensione e della planarità dell'anello prolina . Naturwissenschaften 99 (2012) 789-799.
  6. (en) Mudasir Irfan Dar , Mohd Irfan Naikoo , Farha Rehman , Fauzia Naushin e Fareed Ahmad Khan , “Proline accumulo nelle piante: Ruoli in tolleranza allo stress e lo sviluppo delle piante” , in Noushina Iqbal, Rahat Nazar e Nafees A Khan, Osmolytes and Plants Acclimation to Changing Environment: Emerging Omics Technologies , New Delhi, Springer,2016( ISBN  978-81-322-2615-4 e 978-81-322-2616-1 , DOI  10.1007 / 978-81-322-2616-1_9 ) , p.  155-166.

Vedi anche

Bibliografia

link esterno