Propyne

equazione: ${\ displaystyle \ rho = 1,6086 / 0,26448 ^ {(1+ (1-T / 402,39) ^ {0,279})}}$
Densità del liquido in kmol · m -3 e temperatura in Kelvin, da 170,45 a 402,39 K.
Valori calcolati:
0,60683 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
170.45	−102,7	19.027	0.76232
185.91	−87,24	18.61747	0.74591
193.64	−79,51	18.40839	0.73753
201.38	−71,77	18.19609	0.72903
209.11	−64.04	17.98037	0.72038
216.84	−56,31	17.76101	0.71159
224.57	−48,58	17.53775	0.70265
232.3	−40,85	17.31032	0.69354
240.03	−33.12	17.07841	0.68425
247.76	−25,39	16.84167	0.67476
255.49	−17,66	16.5997	0.66507
263.23	−9,92	16.35204	0.65514
270.96	−2.19	16.09817	0.64497
278.69	5.54	15.8375	0.63453
286.42	13.27	15.56932	0.62378

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
294.15	21	15.29281	0.61271
301.88	28.73	15.00696	0.60125
309.61	36.46	14.7106	0.58938
317.35	44.2	14.40227	0.57703
325.08	51.93	14.08013	0.56412
332.81	59.66	13.74189	0.55057
340.54	67.39	13.38452	0.53625
348.27	75.12	13.00397	0.521
356	82.85	12.59457	0.5046
363.73	90.58	12.148	0.48671
371.46	98.31	11.65118	0.4668
379.2	106.05	11.08144	0.44398
386.93	113.78	10.3927	0.41638
394.66	121.51	9.45836	0.37895
402.39	129.24	6.082	0.24368

punto d'infiammabilità

Gas infiammabile

Limiti di esplosività in aria

2,4 - 11,7 % vol

Pressione del vapore saturo

a 20 ° C : 521 kPa

equazione: ${\ Displaystyle P_ {vs} = exp (119,42 + {\ frac {-5364,5} {T}} + (- 16,81) \ times ln (T) + (2,5523E-2) \ times T ^ {1})}$
Pressione in pascal e temperatura in Kelvin, da 170,45 a 402,39 K.
Valori calcolati:
574.043,52 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
170.45	−102,7	372.64
185.91	−87,24	1.760.22
193.64	−79,51	3.420,9
201.38	−71,77	6,250.87
209.11	−64.04	10.823.15
216.84	−56,31	17.875.18
224.57	−48,58	28,319,23
232.3	−40,85	43.246.28
240.03	−33.12	63 924.1
247.76	−25,39	91 790.6
255.49	−17,66	128.443,99
263.23	−9,92	175 631.5
270.96	−2.19	235.238.09
278.69	5.54	309.276.49
286.42	13.27	399.879.79

T (K)	T (° C)	P (Pa)
294.15	21	509,297,1
301.88	28.73	639.893.05
309.61	36.46	794.151.17
317.35	44.2	974 681.36
325.08	51.93	1 184 231.35
332.81	59.66	1.425.702,14
340.54	67.39	1.702.167,09
348.27	75.12	2.016.894,68
356	82.85	2.373.374,77
363.73	90.58	2.775.348,27
371.46	98.31	3.226.840,22
379.2	106.05	3.732.196,28
386.93	113.78	4.296.122,93
394.66	121.51	4,923,731,29
402.39	129.24	5620 600

Punto critico

5.628 kPa , 129,24 ° C

Termochimica

C p

equazione: ${\ displaystyle C_ {P} = (7.9791E4) + (89.490) \ times T}$
Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 249,94 K.
Valori calcolati:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
200	−73.15	97 690	2.438
203	−70.15	97 957	2.445
204	−69.15	98.047	2.447
206	−67.15	98 226	2 452
208	−65.15	98.405	2 456
209	−64.15	98.494	2 458
211	−62.15	98 673	2.463
213	−60.15	98 852	2.467
214	−59.15	98 942	2.470
216	−57.15	99.121	2.474
218	−55.15	99.300	2.478
219	−54.15	99.389	2481
221	−52.15	99.568	2.485
223	−50.15	99.747	2.490
224	−49.15	99.837	2 492

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
226	−47.15	100.016	2.496
228	−45.15	100 195	2 501
229	−44.15	100 284	2 503
231	−42.15	100.463	2 508
233	−40,15	100 642	2.512
234	−39,15	100 732	2.514
236	−37.15	100 911	2.519
238	−35.15	101.090	2.523
239	−34.15	101.179	2.525
241	−32.15	101 358	2.530
243	−30.15	101.537	2.534
244	−29.15	101 627	2.537
246	−27.15	101.806	2.541
248	−25.15	101 985	2.545
249.94	−23.21	102 160	2.550

equazione: ${\ Displaystyle C_ {P} = (27.565) + (1.2037E-1) \ times T + (- 6.0666E-6) \ times T ^ {2} + (- 4.0713E-8) \ times T ^ {3 } + (1.5078E-11) \ times T ^ {4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1500 K.
Valori calcolati:
61,954 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
200	−73.15	51.095	1275
286	12.85	60 643	1.514
330	56.85	65.342	1.631
373	99.85	69.798	1.742
416	142.85	74110	1.850
460	186.85	78 364	1.956
503	229.85	82.360	2.056
546	272.85	86 192	2 151
590	316.85	89 937	2 245
633	359.85	93.423	2 332
676	402.85	96735	2 415
720	446.85	99 942	2.495
763	489.85	102.901	2.568
806	532.85	105.688	2.638
850	576.85	108.364	2 705

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
893	619.85	110 813	2.766
936	662.85	113.104	2 823
980	706.85	115.290	2 878
1.023	749.85	117.281	2 927
1.066	792.85	119.138	2 974
1 110	836.85	120 910	3.018
1.153	879.85	122.529	3.058
1.196	922.85	124.050	3.096
1.240	966.85	125.519	3 133
1.283	1.009.85	126.886	3 167
1.326	1.052,85	128.202	3.200
1370	1096.85	129.514	3 233
1.413	1.139.85	130.783	3 264
1.456	1.182.85	132.060	3 296
1.500	1 226.85	133.396	3.330

Proprietà elettroniche

1 re energia di ionizzazione

10,37 ± 0,01 eV (gas)

Precauzioni

WHMIS

A, B1, A : Gas compresso
B1 :

Divulgazione di gas infiammabile all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

4 1 3

Trasporto

1954

Numero ONU :
1954 : GAS COMPRESSO, INFIAMMABILE, NN

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il propino è un composto chimico alifatico di formula C 3 H 4 insaturo. Si tratta di un'incolore, altamente infiammabile gas che appartiene alla alkyne famiglia . È un composto di MADP con il suo tautomerico il propadiene con cui è in equilibrio. Questa miscela viene utilizzata per la saldatura e il taglio a fiamma . A differenza dell'acetilene , il metilacetilene può essere compresso senza pericolo.

Proprietà

Il propino è un gas relativamente stabile, sebbene molto infiammabile. In grande concentrazione, diventa asfissiante.

È un gas incolore con un odore caratteristico, più pesante dell'aria, quasi insolubile in acqua.

Produzione ed equilibrio con propandiene

Il metilacetilene esiste in equilibrio con il propadiene . La miscela dei due gas si chiama MAPD:

H 3 CC≡CH = H 2 C = C = CH 2 , K eq = 0,22 ( 270 ° C ), 0,1 K ( 5 ° C )

MAPD è un sottoprodotto spesso indesiderato del cracking del propano per produrre propene , un componente importante nell'industria chimica. Presente, infatti, interferisce nella polimerizzazione catalitica del propene (sintesi del polipropilene ).

Utilizza

Chimica inorganica

Propyne è una molecola con una spina dorsale di tre atomi di carbonio utili nella sintesi organica . Il suo triplo legame lo rende molto reattivo, in particolare per le reazioni di addizione nucleofila .

La sua deprotonazione con n- butillitio dà propinil litio. Quest'ultimo un reagente nucleofilo che può reagire con i gruppi carbonilici per produrre alcoli ed esteri . Poiché la purificazione del propino è costosa, viene generalmente utilizzato il gas MAPD più economico.

Carburante per missili

L'Agenzia spaziale europea, che sta lavorando su sistemi idrocarburi leggeri / ossigeno liquido come miscela propellente ad alta efficienza e che sarebbe meno tossica della "classica" monometil idrazina / perossido di azoto , ha dimostrato che il propino ha molti vantaggi come carburante. razzo per veicoli destinati a un'orbita bassa.

Note e riferimenti

propino , sicurezza sheet (s) del programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 Maggio 2009
(a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , Boca Raton, CRC,16 giugno 2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
(a) Iwona Owczarek e Krystyna Blazej, " temperature critiche consigliati. Parte I. Idrocarburi alifatici " , J. Phys. Chem. Rif. Dati , vol. 32, n o 4,4 agosto 2003, p. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 )
(en) Robert H. Perry e Donald W. verde , di Perry Chemical Engineers' Handbook , Stati Uniti d'America, McGraw-Hill,1997, 7 ° ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
(in) Iwona Krystyna Blazej Owczarek e " Recommended Critical Pressures. Parte I. Idrocarburi alifatici " , J. Phys. Chem. Rif. Dati , vol. 35, n o 4,18 settembre 2006, p. 1461 ( DOI 10.1063 / 1.2201061 )
(in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol. 1, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-857-8 )
(a) David R. Lide, Manuale di chimica e fisica , CRC,2008, 89 ° ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 ) , p. 10-205
" Methylacetylene " nel database delle sostanze chimiche Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 25 aprile 2009
Peter Passler, Werner Hefner, Klaus Buckl, Helmut Meinass, Andreas Meiswinkel, Hans-Jürgen Wernicke, Günter Ebersberg, Richard Müller, Jürgen Bässler, Hartmut Behringer, Dieter Mayer, "Acetilene" in Wyclopedia- di VCH industriale di Ullmann, Weinheim, 2007. 10.1002 / 14356007.a01 097.pub2
Michael J. Taschner, Terry Rosen e Clayton H. Heathcock, Ethyl Isocrotonate, vol. 7, pagina 226, 1990, CV7P0226
Brevetto USA numero 5744071, 1996, Philip Franklin Sims, Anne Pautard-Cooper, Processi per la preparazione di alchinilchetoni e loro precursori

( fr ) Questo articolo è parzialmente o interamente tratto dall'articolo di Wikipedia in inglese intitolato " Propyne " ( vedere l'elenco degli autori ) .