Fenolo (composto)

equazione: $\ rho = 1,3798 / 0,31598 ^ {{(1+ (1-T / 694.25) ^ {{0.32768}})}}$
Densità del liquido in kmol m -3 e temperatura in Kelvin, da 314,06 a 694,25 K.
Valori calcolati:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
314.06	40.91	11.244	1.05821
339.41	66.26	11.00829	1.03602
352.08	78.93	10.88837	1.02474
364.75	91.6	10.76678	1.01329
377.43	104.28	10.64341	1.00168
390.1	116.95	10.51816	0.9899
402.77	129.62	10.39088	0.97792
415.44	142.29	10.26143	0.96573
428.12	154.97	10.12966	0.95333
440.79	167.64	9.99537	0.94069
453.46	180.31	9.85836	0.9278
466.14	192.99	9.71839	0.91463
478.81	205.66	9.57519	0.90115
491.48	218.33	9.42845	0.88734
504.16	231.01	9.2778	0.87316

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
516.83	243.68	9.12282	0.85858
529.5	256.35	8.96298	0.84353
542.17	269.02	8.79767	0.82798
554.85	281.7	8.62614	0.81183
567.52	294.37	8.44745	0.79501
580.19	307.04	8.26039	0.77741
592.87	319.72	8.06342	0.75887
605.54	332.39	7.85445	0.73921
618.21	345.06	7.63057	0.71814
630.89	357.74	7.38753	0.69526
643.56	370.41	7,11867	0.66996
656.23	383.08	6.81248	0.64114
668.9	395.75	6.44577	0.60663
681.58	408.43	5.95543	0.56048
694.25	421.1	4.367	0.41099

Temperatura di autoaccensione

715 ° C

punto d'infiammabilità

79 ° C (vaso chiuso)

Limiti di esplosività in aria

1,36 - 10 % vol

Pressione del vapore saturo

a 20 ° C : 47 Pa

equazione: $P _ {{vs}} = exp (95,444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10,09) \ times ln (T) + (6,7603E-18) \ times T ^ {{6}} )$
Pressione in pascal e temperatura in kelvin, da 314,06 a 694,25 K.
Valori calcolati:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
314.06	40.91	187.98
339.41	66.26	955.03
352.08	78.93	1.933.15
364.75	91.6	3.681.69
377.43	104.28	6.641.49
390.1	116.95	11,414.19
402.77	129.62	18 784.1
415.44	142.29	29,732.81
428.12	154.97	45.445.34
440.79	167.64	67.307.76
453.46	180.31	96897.6
466.14	192.99	135.969.64
478.81	205.66	186.440.49
491.48	218.33	250.375.92
504.16	231.01	329.985.08

T (K)	T (° C)	P (Pa)
516.83	243.68	427.625,87
529.5	256.35	545,825.45
542.17	269.02	687.319,74
554.85	281.7	855,115,78
567.52	294.37	1.052.581,26
580.19	307.04	1.283.566,02
592.87	319.72	1.552.561,97
605.54	332.39	1.864.909,83
618.21	345.06	2.227.064,44
630.89	357.74	2.646.934,79
643.56	370.41	3.134.321,78
656.23	383.08	3.701.485,4
668.9	395.75	4.363.886,45
681.58	408.43	5.141.165,93
694.25	421.1	6.058.500

Punto critico

61,3 bar , 694,2 K

Termochimica

C p

equazione: $C _ {{P}} = (101720) + (317.61) \ times T$
Capacità termica del liquido in J kmol -1 K -1 e temperatura in Kelvin, da 314,06 a 425 K.
Valori calcolati:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
314.06	40.91	201.470	2 141
321	47.85	203.673	2 164
325	51.85	204.943	2 178
328	54.85	205.896	2 188
332	58.85	207.167	2 201
336	62.85	208.437	2.215
339	65.85	209.390	2.225
343	69.85	210 660	2 238
347	73.85	211.931	2 252
351	77.85	213 201	2.265
354	80.85	214.154	2.275
358	84.85	215.424	2 289
362	88.85	216.695	2 302
365	91.85	217.648	2.313
369	95.85	218.918	2 326

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
373	99.85	220 189	2340
376	102.85	221.141	2350
380	106.85	222.412	2363
384	110.85	223 682	2.377
388	114.85	224 953	2390
391	117.85	225.906	2.400
395	121.85	227.176	2.414
399	125.85	228.446	2 427
402	128.85	229.399	2 437
406	132.85	230 670	2 451
410	136.85	231 940	2.464
413	139.85	232.893	2.475
417	143.85	234.163	2488
421	147.85	235.434	2 502
425	151.85	236.700	2.515

equazione: $C _ {{P}} = (4,408) + (3,6338E-1) \ volte T + (- 6,0417E-5) \ volte T ^ {{2}} + (- 1,2794E-7) \ volte T ^ {{3}} + (5.5287E-11) \ times T ^ {{4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 100 a 1500 K.
Valori calcolati:
104,425 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
100	−173.15	40019	425
193	−80.15	71.447	759
240	−33.15	86.554	920
286	12.85	100 770	1.071
333	59.85	114.669	1218
380	106.85	127.901	1.359
426	152.85	140 174	1.489
473	199.85	151.998	1.615
520	246.85	163.082	1.733
566	292.85	173.202	1.840
613	339.85	182.793	1.942
660	386.85	191 629	2.036
706	432.85	199.554	2 120
753	479.85	206 926	2 199
800	526.85	213.585	2 269

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
846	572.85	219.440	2 332
893	619.85	224.776	2388
940	666.85	229.501	2.439
986	712.85	233.577	2482
1.033	759.85	237 235	2.521
1.080	806.85	240.438	2.555
1.126	852.85	243.196	2.584
1.173	899.85	245.701	2.611
1.220	946.85	247.967	2.635
1.266	992.85	250.034	2.657
1313	1.039,85	252.084	2.679
1360	1.086,85	254 168	2 701
1.406	1132.85	256.340	2.724
1.453	1.179.85	258.805	2.750
1.500	1 226.85	261 633	2.780

3053,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , solido)

Cristallografia

Classe di cristallo o gruppo spaziale

P 112 1

Parametri della mesh

a = 6,050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °
Z = 6

Volume

788.01 Å 3

Proprietà ottiche

Indice di rifrazione

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.5427

Precauzioni

SGH

Pericolo H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Tossico se ingerito
H311 : Tossico a contatto con la pelle
H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari
H331 : Tossico se inalato
H341 : Sospettato di provocare difetti genetici (indicare la via di l'esposizione porta allo stesso pericolo)
H373 : Presunto rischio di gravi danni agli organi (indicare tutti gli organi interessati, se noti) a seguito di esposizione ripetuta o prolungata (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione porta a lo stesso pericolo)

WHMIS

D1A, E, D1A : Materiale molto tossico con gravi effetti immediati
Trasporto di merci pericolose: classe 6.1 gruppo II
E : Materiale corrosivo
necrosi della pelle negli animali

Divulgazione all'1,0 % secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

NFPA 704

2 4 0

Trasporto

1671

Codice Kemler:
60 : materiale tossico o che presenta un grado di tossicità minore
Numero UN :
1671 : PHENOL SOLID
Classe:
6.1
Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;

2312

Codice Kemler:
60 : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità
Numero UN :
2312 : FENOLO MOLTO
Classe:
6.1
Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio II : sostanze moderatamente pericolose;

2821

Codice Kemler:
60 : materiale tossico o che presenta un grado minore di tossicità
Numero UN :
2821 : FENOLO IN SOLUZIONE
Classe:
6.1
Etichetta: 6.1 : Materie tossiche Confezione: Gruppo di imballaggio II / III : sostanze moderatamente / leggermente pericolose.

Classificazione IARC

Gruppo 3: non classificabile quanto alla sua cancerogenicità per l'uomo

Ecotossicologia

LogP

1.46

Soglia di odore

basso: 0,0045 ppm
alto: 1 ppm

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il fenolo , noto anche come idrossibenzene , acido carbolico o acido carbolico , è composto da un nucleo fenile e da una funzione idrossile . È la molecola più semplice della famiglia dei fenoli .

Rappresentazioni

Modello compatto
Modello di palline e bastoncini

Storia

Viene scoperto allo stato impuro da Johann Rudolf Glauber nel 1650 , dalla distillazione del catrame dal carbone . Glauber lo descrive come " un olio di sangue rosso vivo che secca e guarisce tutte le ulcere umide ".

Nel 1834 , Friedrich Ferdinand Runge riuscì a isolare esso e lo ha chiamato acido fenico .

Nel 1836, Auguste Laurent inventò il termine "fene" per il benzene; questa è la radice dei termini "fenolo" e "fenile".

Nel 1841, il chimico francese Auguste Laurent lo ottenne in forma pura.

Dal 1865 al 1880, il fenolo fu usato come antisettico sotto la guida di Joseph Lister , riducendo il tasso di mortalità durante l'intervento chirurgico dal 65% al 20%.

Il fenolo è stato sintetizzato e prodotto nel 1889 dalla società BASF .

Enol

Il fenolo è anche un enolo (derivato alcolico con funzione alchenica). È la forma tautomerica del cicloesa-2,4-dienone. Ma a differenza della maggior parte degli enoli, è la forma più stabile rispetto al suo chetone tautomerico, stabilità dovuta principalmente alla presenza di un anello aromatico non presente nel corrispondente chetone.

Proprietà fisiche

Il fenolo ha una costante molale crioscopica di 6,84 ° C ∙ kg / mol e una costante molale ebullioscopica di 3,54 ° C ∙ kg / mol.

Di colore bianco puro, tende leggermente a ossidarsi a contatto con l'aria per dare tracce di chinoni che lo colorano rosa, poi rosso.

Produzione

Nel 2005 nel mondo sono state prodotte 8,8 milioni di tonnellate di fenolo, di cui circa il 26% negli Stati Uniti e il 2% in Francia. Il principale produttore è Ineos Phenol (Regno Unito) con una capacità produttiva di 1,6 milioni di tonnellate.

Oggi più dell'85% del fenolo viene prodotto dal processo cumene . Questo processo, messo a punto nel 1944 da Hock e Lang, è stato utilizzato sin dagli anni 50. Il suo vantaggio risiede nella semplicità della sua realizzazione, nella sua buona resa (90%) e nel fatto di ottenere fenolo e acetone dal cumene, disponibile in grandi quantità da prodotti petrolchimici . Consiste in un'ossidazione del cumene da parte dell'aria che fornisce il cumene idroperossido come intermedio che, in un mezzo acquoso acido , dà fenolo e acetone.

uso

Due terzi della produzione di fenolo vengono utilizzati per produrre materie plastiche ( policarbonati , resine epossidiche ).
Intermedio importante per molte sintesi di prodotti farmaceutici. Vedi fenolo (gruppo) .
In profumeria : timolo , estragolo , eugenolo , vanillina , ecc.
In medicina , è usato principalmente come un forte antisettico . Viene anche utilizzato in dermatologia nel trattamento delle unghie incarnite (fenolizzazione).
Nella biologia molecolare , il fenolo viene utilizzato per rimuovere le proteine nei protocolli di estrazione degli acidi nucleici .
Preparazione della fenolftaleina , un indicatore di pH ben noto ai chimici.
Per azione del cloro gassoso sul fenolo si ottengono clorofenoli , come il 2,4,6-triclorofenolo .
Utilizzato in entomologia per la conservazione di letti di insetti contro le muffe.
Negli alimenti , per la conservazione della carne .
Il fenolo è utilizzato per la produzione di carta.
In combinazione con acido solforico concentrato, viene utilizzato come metodo di colorazione dei carboidrati per la loro determinazione mediante spettrofotometria .

sicurezza

Il fenolo è altamente corrosivo per gli organismi viventi. Una soluzione acquosa all'1% è sufficiente per causare una grave irritazione.

Le ustioni da fenolo sono molto dolorose e richiedono molto tempo per guarire. Inoltre, possono essere seguite da gravi complicazioni che possono portare alla morte a causa della tossicità di questo composto e della sua capacità di entrare nel corpo attraverso la pelle.

Queste proprietà rendono il fenolo un agente delle mutilazioni genitali femminili . In effetti, il D r Kellogg sosteneva di bruciare il clitoride fenolo come "rimedio" contro la masturbazione.

Durante la seconda guerra mondiale , i prigionieri ad Auschwitz e in altri campi furono giustiziati da una puntura di fenolo nel cuore. Maximilien Kolbe è stato ucciso da un'iniezione di fenolo nel braccio dopo quattordici giorni di detenzione senza cibo. Il medico delle SS Karl Babor che officiava nel campo di Gross-Rosen era uno specialista nell'assassinio con siringhe di fenolo.

Note e riferimenti

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