Un enolo è un alchene con una funzione alcolica nella posizione del vinile .
La nomenclatura enol deriva dalla contrazione di "ene" (per alchene ) e "ol" (per alcol ).
Formula generale della funzione enol:
Il più semplice degli enoli è l' etenolo (o alcol vinilico).
Gli enoli sono le forme tautomeriche di aldeidi e chetoni enolizzabili (“convertibili in enolo”), cioè che possiedono un atomo di idrogeno sul carbonio α della funzione carbonilica. Questi composti carbonilici sono in equilibrio con la loro forma tautomerica, il loro enolo. Questo equilibrio è chiamato equilibrio cheto-enolico .
Equilibrio cheto-enolico:
Nella stragrande maggioranza dei casi, il saldo non è a favore della forma enol; possiamo anche dire che la proporzione della forma enolica in soluzione è trascurabile. Tuttavia, in alcuni casi l'equilibrio può essere spostato nella direzione della formazione dell'enolo. Questo è il caso in cui la forma enolica viene stabilizzata dalla mesomeria , dalla formazione di un legame idrogeno o da fenomeni di coniugazione o aromaticità . Un esempio lampante di quest'ultimo caso è quello del fenolo, dove la forma enolica è in maggioranza.
Equilibrio cheto-enolico fenolico:
Le funzioni estere e ammide possono anche esistere in una forma enolica che tende a essere chiamata estere enolo o ammide enolo a seconda dei casi.
Esistono due meccanismi per passare dalla forma aldeide / chetone alla forma enolica: uno con catalisi di un acido di Bronsted e con catalisi di una base di Brönsted.
In entrambi i casi, la fase cineticamente limitante è quella di rompere il legame CH.
In un mezzo basico si osserva la formazione dello ione enolato, più stabile grazie ad una forma mesomerica.
Enoli e ioni enolato vengono utilizzati nelle reazioni in cui agiscono come nucleofili. L'equilibrio cheto-enolico a loro sfavorevole viene quindi spostato nella direzione della formazione dell'enolo, perché si consumano immediatamente ( Principio di Le Chatelier ).
Più in generale, consentono nella sintesi organica di formare carbanioni .
Esempi di utilizzo:
Quest'ultima reazione può poi essere seguita dalla crotonizzazione ( disidratazione interna dell'aldol / chetolo). Più facile nella catalisi acida che nella catalisi basica.