Il cresolo , cresilolo , idrossi o metil fenolo è un composto aromatico , tossico , di formula C 7 H 8 O. È costituito da un anello benzenico sostituito da un gruppo idrossile (fenolo) e da un gruppo metile ( toluene ). Come tutti i benzeni disostituiti, esiste sotto forma di tre isomeri strutturali, i composti orto , meta e para , a seconda della posizione relativa dei due sostituenti sull'anello. Il nome "cresolo" deriva dal fatto che questi composti sono alcoli e dal fatto che si trovano tradizionalmente nel creosoto .
Cresol | |||
Nome | 2-metilfenolo | 3-metilfenolo | 4-metilfenolo |
Altri nomi |
o - cresolo orto cresolo 2-idrossitoluene |
m - cresolo meta- cresolo 3-idrossitoluene |
p -cresolo para cresolo 4-idrossitoluene |
Rappresentazione | |||
numero CAS | |||
(miscela) | |||
Numero CE | 202-423-8 | 203-577-9 | 203-398-6 |
215-293-2 (miscela) | |||
PubChem | 335 | 342 | 2879 |
Formula bruta | C 7 H 8 O | ||
Massa molare | 108,14 g mol −1 | ||
Stato ( CNTP ) | solido | liquido | solido |
Aspetto | solido cristallino da incolore a giallastro, odore pungente che ricorda il catrame |
fluido oleoso da incolore a giallastro, odore di fenolo |
solido cristallino da incolore a giallastro, odore pungente che ricorda il catrame |
Punto di fusione | 31 ° C | 11 ° C | 35 ° C |
Punto di ebollizione | 191 ° C | 203 ° C | 202 ° C |
Densità ( 20 ° C ) | 1,05 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 | 1,03 g · cm -3 |
Pressione del vapore saturo |
62 Pa ( 30 ° C ) 1,33 hPa ( 40 ° C ) 2,66 hPa ( 50 ° C ) |
0,119 hPa ( 20 ° C ) 0,279 hPa ( 30 ° C ) 0,615 hPa ( 40 ° C ) 1,28 hPa ( 50 ° C ) |
15 Pa ( 25 ° C ) 55,9 Pa ( 40 ° C ) 1,26 hPa ( 50 ° C ) |
punto d'infiammabilità | 81 ° C (vaso chiuso) | 86 ° C (vaso chiuso) | 86 ° C (vaso chiuso) |
Punto di autoaccensione | 555 ° C | 626 ° C | 555 ° C |
Limiti di esplosività | inferiore: 1,3 vol.% / 58 g / m³, 74 ° C | inferiore: 1 vol.% / 45 g / m³, 84 ° C | inferiore: 1 vol.% / 45 g / m³, 85 ° C |
Solubilità in acqua ( 20 ° C ) | 25 g l −1 | 23,5 g l −1 | 20 g l −1 |
pK A | 10.28 | 10.09 | 10.26 |
Coefficiente di ripartizione ottanolo / acqua ( LogP ) |
1.98 | 1.98 | 1.97 |
Conducibilità elettrica ( 25 ° C ) | 1,27 × 10 −7 S m −1 | 1,397 × 10 −6 S m −1 | 1,378 × 10 −9 S m −1 |
Viscosità dinamica | 7,9 MPa · s | ||
SGH |
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Frasi H e P. |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H412 : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
H301, H311, H314,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari |
H301, H311, H314, H412,
H301 : Tossico se ingerito H311 : Tossico a contatto con la pelle H314 : Provoca gravi ustioni cutanee e gravi lesioni oculari H412 : Nocivo per gli organismi acquatici con effetti di lunga durata |
P280, P302 + P352,
P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P302 + P352 : In caso di contatto con la pelle: lavare abbondantemente con acqua e sapone. P301 + P330 + P331, P305 + P351 + P338, P308 + P310, P301 + P330 + P331 : In caso di ingestione: sciacquare la bocca. Non provoca il vomito. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P308 + P310 : In caso di esposizione provata o sospetta: contattare un CENTRO ANTIVELENI o un medico. |
P280, P310, P305 + P351 + P338,
P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / il viso. P310 : contattare immediatamente un CENTRO ANTIVELENI o un medico. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P361, P301 + P330 + P331, P303 + P361 + P353, P361 : Togliersi di dosso immediatamente tutti gli indumenti contaminati. P301 + P330 + P331 : In caso di ingestione: sciacquare la bocca. Non provoca il vomito. P303 + P361 + P353 : In caso di contatto con la pelle (o con i capelli): togliersi di dosso immediatamente tutti gli indumenti contaminati. Sciacquare la pelle / fare una doccia. |
I cresoli sono molto sensibili all'esposizione alla luce e all'aria. Al di sopra di 80 ° C formano miscele esplosive con l'aria. Sono scarsamente solubili in acqua e producono molta fuliggine per combustione.
Il gruppo metile ha un (debole) effetto donatore induttivo (+ I), che riduce la polarità del legame OH del gruppo fenolico e diminuisce il suo carattere acido ; questo spiega perché il pK A dei cresoli è leggermente superiore a 10, contro 9,99 per il fenolo, questo effetto essendo come al solito più forte per i composti orto e para .
Oltre all'effetto donatore induttivo debole (+ I) del gruppo metile, il gruppo idrossile produce un effetto donatore mesomerico (+ M) che ha un'influenza molto maggiore sulla reattività dei cresoli (così come un effetto attrattivo induttivo. (-I ) che non ne ha quasi nessuno). Questi due effetti (+ I e + M) aumentano la densità elettronica nel ciclo e rendono i cresoli composti facilmente reattivi mediante sostituzione elettrofila aromatica .
I cresoli possono dare eteri ed esteri (proprietà comuni ad altri fenoli) così come sostituti alogenati .
I cresoli ed i loro derivati (ad esempio xilenoli ) sono molto presenti in natura.
Sono metaboliti di molte specie di microrganismi , e si trovano anche nelle urine di alcuni mammiferi , nei catrami di carbone e nel catrame di faggio, e quindi nel creosoto .
In origine, i cresoli non sostituiti venivano estratti dal carbone e dal catrame di faggio. Oggi, metà della produzione mondiale proviene dall'estrazione del catrame di carbone , che produce un liquido giallo-marrone, una miscela di isomeri, chiamata tricresolo. Il resto è prodotto per sintesi, metilazione di fenolo o idrolisi di clorotolueni , in presenza di idrossido di sodio, ad alta temperatura (~ 250 ° C ) e pressione (~ 300 bar) in un reattore tubolare.
Essi possono anche essere ottenuti da sovra ebollizione (de) le diazonio sali dei corrispondenti toluidine .
I cresoli agiscono come battericida , insetticida e fungicida e sono quindi utilizzati come composti attivi in alcuni disinfettanti . L'ortoisomero è un'importante materia prima per la produzione di erbicidi e disinfettanti ( Cresyl ). Il meta- cresolo e lui direttamente utilizzati come fungicida in agricoltura. Viene anche utilizzato come eccipiente nella preparazione di alcune insuline lente (in) , tipicamente tra 1,5 e 3 mg per ml di iniezione.
I meta- e i para-isomeri sono utilizzati per la fabbricazione di resine sintetiche ( bacheliti ), prodotti di condensazione del metanale con fenoli, dotati di notevoli proprietà insolubili nella maggior parte dei solventi organici.
Il meta- cresolo può reagire con propene per formare il timolo .
Tra i molteplici derivati dei cresoli utilizzati in particolare in medicina o in agricoltura si possono citare:
Il P-cresolo è uno dei prodotti emessi dal batterio patogeno Clostridium difficile e secondo alcuni autori spiega uno dei suoi effetti avversi, incluso un possibile legame con l' autismo , in un contesto di presenza congiunta di alluminio e glifosato secondo Stephanie Seneff, Nancy Swanson, Chen Li (2015)