Clorofenolo

Un clorofenolo è un composto aromatico costituito da un anello benzene sostituito con un idrossile ( fenolo ) e da uno o più atomi di cloro ( clorobenzene ).

I clorofenoli sono prodotti mediante alogenazione elettrofila aromatica del fenolo mediante cloro . Essendo il gruppo idrossile orto-para orientatore ( effetto -I / + M ), si ottiene preferibilmente una miscela di 2-clorofenolo e 4-clorofenolo , poi 2,4-diclorofenolo ed infine 2,4,6-triclorofenolo . La tetra e la pentaclorurazione richiedono la presenza di un catalizzatore ( AlCl 3 ).

La maggior parte dei clorofenoli è solida a temperatura ambiente; hanno un gusto e un odore “medico” molto forti. I clorofenoli sono comunemente usati come pesticidi, erbicidi e disinfettanti.

Elenco dei clorofenoli

Ci sono un totale di 19 clorofenoli, divisi in cinque gruppi, a seconda del numero di atomi di cloro attaccati all'anello benzenico:

• Monoclorofenolo
  • 2-clorofenolo
  • 3-clorofenolo
  • 4-clorofenolo
• Diclorofenolo
  • 2,3-diclorofenolo
  • 2,4-diclorofenolo
  • 2,5-diclorofenolo
  • 2,6-diclorofenolo
  • 3,4-diclorofenolo
  • 3,5-Diclorofenolo
• Triclorofenolo
  • 2,3,4-triclorofenolo
  • 2,3,5-triclorofenolo
  • 2,3,6-triclorofenolo
  • 2,4,5-triclorofenolo
  • 2,4,6-triclorofenolo
  • 3,4,5-triclorofenolo
• Tetraclorofenolo
  • 2,3,4,5-tetraclorofenolo
  • 2,3,4,6-tetraclorofenolo
  • 2,3,5,6-tetraclorofenolo
• Pentaclorofenolo

Note e riferimenti

1. Enciclopedia della chimica industriale di Ullmann , Weinheim, Wiley-VCH,2005( DOI  10.1002 / 14356007.a07_001.pub2 ).
2. (in) "  2-Chlorophenol  " su PubChem .