Pirocatechina

Pirocatechina
rappresentazioni di pirocatechina
Identificazione
Nome IUPAC	benzene-1,2-diolo
Sinonimi	Catecolo 1,2-diidrossibenzene
N o CAS	120-80-9
N o ECHA	100.004.025
N o CE	204-427-5
Aspetto	cristalli incolori, con un odore caratteristico. diventa marrone esposto all'aria e alla luce.
Proprietà chimiche
Formula bruta	C 6 H 6 O 2   [Isomeri]
Massa molare	110,1106 ± 0,0058  g / mol C 65,45%, H 5,49%, O 29,06%,
pKa	9.5
Proprietà fisiche
T ° fusione	105  ° C
T ° bollitura	245,5  ° C
Solubilità	in acqua: 430  g · l -1
Massa volumica	1,3  g · cm -3
Temperatura di autoaccensione	510  ° C
punto d'infiammabilità	127  ° C (vaso chiuso)
Pressione del vapore saturo	20  Pa ( 20  ° C )
Termochimica
C p	equazione: VSP=(-24.649)+(6.2268E-1)×T+(-5.0070E-4)×T2+(1.8696E-7)×T3+(-2.5672E-11)×T4{\ Displaystyle C_ {P} = (- 24,649) + (6,2268E-1) \ times T + (- 5,0070E-4) \ times T ^ {2} + (1,8696E-7) \ times T ^ {3 } + (- 2,5672E-11) \ times T ^ {4}} Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 200 a 1.500 K. Valori calcolati: 121,246 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C. T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 200 −73.15 81.314 738 286 12.85 116.684 1.060 330 56.85 132.724 1.205 373 99.85 147 154 1336 416 142.85 160.427 1.457 460 186.85 172.884 1.570 503 229.85 184.027 1.671 546 272.85 194.218 1.764 590 316.85 203.725 1.850 633 359.85 212.181 1.927 676 402.85 219.869 1997 720 446.85 227.001 2.062 763 489.85 233 310 2 119 806 532.85 239.018 2 171 850 576.85 244.289 2 219 T (K) T (° C) C p (JKmol×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kmol \ times K}})} C p (JKg×K){\ displaystyle ({\ tfrac {J} {kg \ times K}})} 893 619.85 248 934 2 261 936 662.85 253.126 2 299 980 706.85 256.991 2 334 1.023 749.85 260.398 2 365 1.066 792.85 263.479 2393 1 110 836.85 266.334 2.419 1.153 879.85 268.869 2.442 1.196 922.85 271 187 2.463 1.240 966.85 273 366 2483 1.283 1.009.85 275.338 2 501 1.326 1.052,85 277.182 2.517 1370 1096.85 278.963 2.533 1.413 1.139.85 280 622 2.549 1.456 1.182.85 282.224 2.563 1.500 1 226.85 283.822 2.578
Cristallografia
Classe di cristallo o gruppo spaziale	P 2 1 / c
Parametri della mesh	a = 10,082  Å b = 5,518  Å c = 10,943  Å α = 90,00  ° β = 118,53  ° γ = 90,00  ° Z = 4
Volume	534,86  Å 3
Precauzioni
SGH
avvertimento H302, H312, H315, H319, H302  : Nocivo se ingerito H312  : Nocivo a contatto con la pelle H315  : Provoca irritazione cutanea H319  : Provoca grave irritazione oculare
WHMIS
D1B, D2A, D1B  : Materiale tossico che causa effetti gravi immediati D2A  : Materiale molto tossico che causa altri effetti tossici Divulgazione allo 0,1% secondo criteri di classificazione
NFPA 704
1 3 0
Trasporto
-    2811    Numero ONU  : 2811  : SOLIDO ORGANICO TOSSICO, NAS
Classificazione IARC
Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per l'uomo
Inalazione	Sensazione di bruciore. Tosse. Respirazione difficile.
Pelle	Può essere assorbito. Arrossamento.
Occhi	Arrossamento. Dolore. Gravi ustioni profonde.
Ingestione	Dolore addominale. Diarrea. Vomito.
Ecotossicologia
LogP	0.88
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il pirocatecolo è il benzene-1,2-diolo (nomenclatura IUPAC ), noto anche con il nome di catecolo (con il rischio di confusione con la catechina ). È l' orto isomero del benzenediolo , che svolge due funzioni idrossiliche OH (un difenolo ) della formula grezza C 6 H 6 O 2 utilizzata in molte sintesi organiche. Il pirocatecolo fu isolato per la prima volta con catechina nel 1839 dal chimico tedesco H. Reinsch distillando la linfa di acacia con cachou ( Acacia catechu ). Alcune catecolamine hanno importanti funzioni fisiologiche.

Origine

I catecoli sono modelli trovati in alcune molecole naturali sintetizzate da organismi viventi. Ad esempio, alcune proteine ​​con proprietà adesive presenti nei mitili marini sono molto ricche di unità catecoliche e consentono loro di aderire a un gran numero di supporti.

Articoli Correlati

• L'idrochinone è il suo para isomero
• Resorcina il suo meta isomero
• Fenolo

Link esterno

Schede internazionali di sicurezza chimica CATECHOL ICSC: 0411

Note e riferimenti

1. CATECHOL , scheda / i di sicurezza del Programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 maggio 2009
2. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .
3. (in) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 to C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
4. "  Catechol  " , su reciprocalnet.org (consultato il 12 dicembre 2009 )
5. "pyrocatechol" , su ESIS , consultato il 22 febbraio 2009
6. Gruppo di lavoro IARC sulla valutazione dei rischi cancerogeni per l'uomo, "  Valutazioni globali di carcinogenicità per gli esseri umani, Gruppo 2B: Possibilmente cancerogeno per gli esseri umani  " ( Archive • Wikiwix • Archive.is • Google • Cosa fare? ) , Su http: // monographs.iarc.fr , IARC,16 gennaio 2009(visitato il 22 agosto 2009 )
7. Numero indice 604-016-00-4 nella tabella 3.1 dell'appendice VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
8. "  Catechol  " nel database dei prodotti chimici Reptox del CSST (organizzazione del Quebec responsabile per la sicurezza e la salute sul lavoro), accesso 24 aprile 2009
9. H. Lee, SM Dellatore, WM Miller e PB Messersmith, chimica delle superfici ispirata ai mitili per rivestimenti multifunzionali. Science 2007, 318 (5849), 426-430.