scopolamina
| scopolamina | |
| Struttura della scopolamina | |
| Identificazione | |
|---|---|
| nome IUPAC | (-) - (1 S , 3 S , 5 R , 6 R , 7 S , 8 S ) -6,7-epossi-3 - [( S ) -tropoilossi] tropan |
| Sinonimi |
scopina tropato, |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.000.083 |
| N o EC | 200-090-3 |
| Codice ATC |
A04 N05 S01 |
| SORRISI |
c1 (ccccc1) [C @@ H] (CO) C (O [C @@ H] 1C [C @ H] 2 [C @ H] 3 [C @@ H] ([C @ H] ( C1) N2C) O3) = O , |
| InChi |
InChI: InChI = 1 / C17H21NO4 / c1-18-13-7-11 (8-14 (18) 16-15 (13) 22-16) 21-17 (20) 12 (9-19) 10- 5-3-2-4-6-10 / h2-6,11-16,19H, 7-9H2,1H3 / t11-, 12 ?, 13-, 14-, 15-, 16 + / m0 / s1 |
| Proprietà chimiche | |
| Formula |
C 17 H 21 N O 4 [Isomeri] |
| Massa molare | 303,3529 ± 0,0165 g / mol C 67,31%, H 6,98%, N 4,62%, O 21,1%, |
| Proprietà fisiche | |
| T° fusione | 59 °C |
| Precauzioni | |
| SGH | |
 Pericolo H300, H310, H330, H300 : Letale se ingerito H310 : Letale a contatto con la pelle H330 : Letale se inalato |
|
| Ecotossicologia | |
| DL 50 | 1275 mg · kg -1 (topo, orale) |
| Considerazioni terapeutiche | |
| Classe terapeutica | Anticolinergico ( antimuscarinico ) |
| Guida in macchina | Pericolosa |
| Carattere psicotropo | |
| Categoria | Delirante allucinogeno , sedativo |
| Modo di consumare |
Ingestione, inalazione |
| Altri nomi |
Burundanga; droga zombi; Respiro del diavolo |
| Rischio di dipendenza | Inesistente |
| Composti correlati | |
| Altri composti | |
| Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | |
La scopolamina o tropato scopina o ioscina è un alcaloide tropanico presente nel sottosterzo della belladonna , vicino all'atropina isolata chimicamente da E. Schmidt nel 1892 . È particolarmente abbondante in Datura e Brugmansia , soprattutto nei semi, oltre che nelle foglie di Duboisia .
La scopolamina è generalmente commercializzata sotto forma di scopolamina bromidrato.
La scopolamina è un anticolinergico . Esso agisce legandosi ai recettori muscarinici di acetilcolina nel sistema nervoso centrale e impedendo in tal modo l'azione di periferica neurotrasmettitore . È un parasimpaticolitico , come l'atropina, ma d'altra parte è un sedativo centrale. Provoca anche intense allucinazioni deliranti, amnesia ( amnesia lacunare anterograda ) e perdita di coscienza come il consumo di datura, giusquiamo o mandragora . È attivo a dosi dell'ordine del decimo di milligrammo. A grandi dosi, l'avvelenamento può essere fatale.
A dosi elevate, si osservano spesso sequele psichiatriche diversi mesi dopo l' intossicazione . La scopolamina è stata testata come siero della verità durante la seconda guerra mondiale .
Usi
Medicinale
La scopolamina fa parte dell'elenco dei farmaci essenziali dell'Organizzazione mondiale della sanità (elenco aggiornato inAprile 2013).
La scopolamina è usata come spasmolitico e anticolinergico. È indicato per spasmi, disturbi della motilità gastrointestinale e costipazione spasmodica.
La scopolamina, come l'atropina, era usata per combattere il morbo di Parkinson prima di essere sostituita da farmaci antiparkinson sintetici come la L-Dopa . Attualmente è utilizzato nel trattamento sintomatico di alcuni dolori digestivi e ginecologici, nelle cure palliative, nonché nella prevenzione della cinetosi (mediante la sua azione sulla zona postrema ).
Astronautica
La scopolamina viene utilizzata sui voli Zero-G per ridurre gli effetti della cinetosi causata dalla microgravità sul corpo umano.
Frode
Viene utilizzato sotto il nome di “burundanga”, in particolare da bande di truffatori in Colombia , per derubare o stuprare le vittime che, sotto il suo effetto, perdono la volontà e la lasciano andare, dimenticando poi l'accaduto. È stato utilizzato allo stesso modo anche in Francia nel 2015.
L'uso della scopolamina in queste truffe ha dato luogo a bufale che circolano via e-mail avvisando di possibili contaminazioni attraverso biglietti da visita "avvelenata".
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- butilscopolamina , scopolamina sostituita con un gruppo butilico , commercializzata con il nome BUSCOPAN in Svizzera e Belgio.
Nella cultura
- Nel romanzo di Frederick Forsyth, "L'alternativa del diavolo", la scopolamina è citata nel cap. XIX: "Si trattava di una miscela di due narcotici che gli inglesi chiamano pethadene e hyacine e gli americani meperidina e scopolamina . In combinazione, hanno effetti notevoli".
- Il romanziere Alistair MacLean fa spesso riferimento alla scopolamina nei suoi romanzi della seconda guerra mondiale , usata come siero della verità ( Quando le aquile attaccano , I cannoni di Navarone …).
- La scopolamina, soprannominata "droga zombi", ha un ruolo centrale nell'episodio " Living Dead " ( 4-22 ) della serie televisiva poliziesca Castle : un uomo sotto l'influenza di questa sostanza è costretto ad uccidersi a vicenda. nemmeno lo so, su istigazione di un terzo. Quindi perde conoscenza; e una volta tornato "dai morti", non conserverà alcun ricordo di ciò che ha commesso.
- Emanuel Carnevali (it) (1897-1942) ne Il Primo Dio , cita a più riprese il trattamento con scopolamina che riceve per attenuare i tremori provocati da un'encefalite . Le sue storie assumono poi il tono di un delirio poetico.
- Laura Kasischke nel suo romanzo I fantasmi , basa la sua trama sull'uso della scopolamina a scopo di amnesia per mascherare un crimine.
- Nel volume 5 di The Witcher di Andrzej Sapkowski , un distillato a base di mandragora e datura contenente scopolamina viene consumato dalla compagnia di Geralt, che li induce a rivelare diverse informazioni riservate al barbiere che produce questo alcol, e poi che lo hanno appena incontrato.
- In puntata 4 stagione 1 della serie Chérif , scopolamina viene iniettato in bottiglie di vino.
- Nell'episodio 21 della stagione 10 della serie Criminal Minds , il killer soprannominato "Mr. Scratch" usa una soluzione, una miscela di scopolamina e sevoflurano per prendere il controllo delle menti delle sue vittime e avere allucinazioni. In un episodio della serie derivata Criminal Minds: Unity Without Borders , la squadra interviene in Colombia e si confronta con un gruppo di bambini che usano la scopolamina per derubare i viaggiatori come spiegato sopra.
- Nell'episodio 10 ( The Male Is Done ) stagione 10 dell'Unità Speciale di New York, gli investigatori sospettano che un individuo sia uno stupratore seriale che droga le sue vittime con scopolamina per far loro dimenticare l'abuso che ha subito. .
- È anche citata nel romanzo Adieu ma Jolie di Raymond Chandler.
- La scopolamina è usata nell'episodio 8 della stagione 2 di Miss Fisher Investigation , The Mad Jeanne Book of Hours .
- La scopolamina viene utilizzata nell'episodio 8 della stagione 7 della serie animata Archer , Liquid lunch .
- Ian Rankin nel suo romanzo Hunted (Blood Hunt) , pubblicato da Editions du Masque nel 2007, cita Burundanga . Il suo eroe lo usa su un direttore di un'agenzia investigativa per costringerlo a rivelargli ogni tipo di informazione.
- Nel film RoboCop 2 diretto da Irvin Kershner , questa sostanza fa parte della composizione del farmaco Nuke.
- Nel film TV Obsession malaticcio , lo psichiatra Thorne si libera dell'ispettore di polizia e sostituisce sua figlia Émilie con una sua paziente.
- La scopolamina è stata utilizzata anche nel 2016 nella serie The OA di Netflix.
- La scopolamina viene utilizzata nell'episodio 8 della stagione 1 della serie Berlin Station .
- La scopolamina è menzionata nell'episodio 3 della stagione 1 della serie Shut Eye .
- La scopolamina è menzionata nell'episodio 39 del canale YouTube e-think . Usato come antiemetico durante un volo 0-G, il presentatore cita i suoi effetti euforici e antiemetici.
- La scopolamina viene utilizzata nell'episodio 10 della stagione 5 di Orange Is the New Black .
- La scopolamina viene utilizzata nel gioco Far Cry 5 secreta da un fiore chiamato "Bliss" (riferendosi alla brugmansia).
- Viene utilizzato nella terza stagione della serie poliziesca Tunnel .
- La scopolamina è menzionata nell'episodio 8 della stagione 1 della serie The Master of the High Castle .
- Aldous Huxley cita la scopolamina nel suo romanzo Brave New World pubblicato nel 1931. Vuole illustrare i mezzi ai quali il sistema, descritto nella sua profezia, ricorrerebbe per schiavizzare la società.
- Nella serie " Elementare S6E18 ", viene menzionata la scopolamina, nonché la sua azione e il suo uso improprio a fini criminali.
- Nel capitolo 102 del Dr. Stone, Senku usa la scopolamina estratta dalla Datura metel per curare il mal di mare nei suoi compagni.
- Nella serie " Astrid e Raphaëlle ", l'episodio "puzzle" della prima stagione, l'uso della scopolamina è il collegamento tra diversi casi criminali classificati come suicidio.
- La scopolamina è menzionata nell'episodio 2 della stagione 4 della serie " Le signorine del telefono ".
- Nella quarta stagione di Riverdale: Donna usa la scopolamina per far credere a Betty di aver ucciso Jughead.
Note e riferimenti
- massa molecolare calcolata da " Pesi atomici degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- "hyoscine" , su ESIS , consultato l'11 febbraio 2009
- Numero indice nella tabella 3.1 dell'allegato VI del regolamento CE n. 1272/2008 (16 dicembre 2008)
- Elenco modello OMS dei medicinali essenziali, 18° elenco , aprile 2013
- " La conoscenza di farmaco - antagonisti dei recettori muscarinici " su Pharmacorama.com (accessibile il 1 ° gennaio 2017 )
- " farmaco guida - scopolamina " on Doctissimo.fr (accessibile su 1 ° gennaio 2017 )
- " Domande frequenti su Air Zero G " , su airzerog.com (consultato il 23 ottobre 2017 )
- Colombia - Francia-Diplomazia-Ministero degli Affari Esteri
- Ryan Duffy, Le Souffle du Diable , articolo su Vice
- - "Il respiro del diavolo, o l'incredibile truffa dell'ipnosi chimica" - Sciences et Avenir - 9/3/15
- (in) David Mikkelson , " Burundanga / Scopolamine Warning " , Snopes ,15 maggio 2012( letto online , consultato il 19 dicembre 2016 )
- " Burundanga Business Card Drug Warning " , su hoax-slayer.com (consultato il 19 dicembre 2016 )
- (in) Sebastian Kummer , Annette Rickert Thomas Daldrup e Ertan Mayatepek , " Abuso della casa antispasmodica da banco Butylscopolaminium per la sintesi della scopolamina psicoattiva " , European Journal of Pediatrics , vol. 175, n . 7,luglio 2016, pag. 1019–1021 ( ISSN 0340-6199 e 1432-1076 , DOI 10.1007 / s00431-015-2683-5 , lettura online , accesso 17 aprile 2020 )
link esterno
- Pagina specifica nel database dei prodotti farmaceutici (Canada)
- Compendio svizzero dei medicinali: medicinali contenenti scopolamina
- Pagina specifica sulla directory commentata dei medicinali , dal Centro belga per l'informazione farmacoterapeutica
- Pagina specifica su Vidal .fr