Radicicol
| Radicicol | |||
| Struttura del radicicolo | |||
| Identificazione | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | (1a R , 2 Z , 4 E , 14 R , 15a R ) -8-cloro-9,11-diidrossi-14-metil-1a, 14,15,15a-tetraidro-6 H -ossireno [ e ] [2 ] benzoxaciclotetradecina-6.12 (7 H ) -dione | ||
| N o CAS | |||
| N o ECHA | 100.170.695 | ||
| PubChem | 6323491 | ||
| ChEBI | 556075 | ||
| SORRISI |
C [C @@ H] 1C [C @ H] 2O [C @@ H] 2 \ C = C / C = C / C (= O) Cc2c (Cl) c (O) cc (O) c2C (= O) O1 , |
||
| InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C18H17ClO6 / c1-9-6-15-14 (25-15) 5-3-2-4-10 (20) 7-11-16 (18 (23) 24-9) 12 (21) 8-13 (22) 17 (11) 19 / h2-5,8-9,14-15,21-22H, 6-7H2,1H3 / b4-2 +, 5-3- / t9- , 14-, 15- / m1 / s1 Std. InChIKey: WYZWZEOGROVVHK-GTMNPGAYSA-N |
||
| Aspetto | giallo solido | ||
| Proprietà chimiche | |||
| Formula bruta |
C 18 H 17 Cl O 6 [Isomeri] |
||
| Massa molare | 364,777 ± 0,019 g / mol C 59,27%, H 4,7%, Cl 9,72%, O 26,32%, |
||
| Proprietà fisiche | |||
| Solubilità | etanolo : 10 g · L -1 | ||
| Precauzioni | |||
| SGH | |||
 
H301, H315, H319, H335, H340, H350, P201, P280, P305 + P351 + P338, P308 + P313,
H301 : Tossico se ingerito H315 : Provoca irritazione cutanea H319 : Provoca grave irritazione oculare H335 : Può irritare le vie respiratorie H340 : Può provocare difetti genetici (indicare la via di esposizione se è definitivamente dimostrato che (nessun'altra via di esposizione porta allo stesso ) H350 : Può provocare il cancro (indicare la via di esposizione se è stato definitivamente dimostrato che nessun'altra via di esposizione causa lo stesso pericolo) P201 : Procurarsi le istruzioni prima dell'uso. P280 : Indossare guanti / indumenti protettivi / Proteggere gli occhi / Proteggere il viso. P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare. P308 + P313 : In caso di esposizione provata o sospetta: consultare un medico. |
|||
| Trasporto | |||
2811 : TOXIC SOLID, ORGANIC, NOS Class: 6.1 Etichetta: 6.1 : Materiali tossici Confezione: Gruppo di imballaggio III : sostanze a basso rischio.  |
|||
| Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |||
Il radicicolo o monordène è un composto organico naturale che si lega alla proteina Hsp90 per modulare la funzione biologica. La proteina Hsp90 svolge un ruolo importante nel ciclo cellulare , nello sviluppo cellulare , nella sopravvivenza cellulare , nell'apoptosi , nell'angiogenesi e nell'oncogenesi .
La biosintesi di radicicol è stata studiata principalmente in Pochonia chlamydosporia , un fungo che produce in vivo la maggior parte della struttura di questa molecola - monocillin II - con un processo iterativo effettuata tipo I polichetide sintasi . La monocillina II viene quindi convertita in radicicolo per alogenazione e formazione di un epossido prodotto rispettivamente dalle proteine RadH e RadP. Questi enzimi sono codificati dai geni Rdc2 e Rdc4 della via metabolica e alterando uno di questi due geni si ottiene un prodotto che ha la struttura della monocillina II ma manca del gruppo epossidico o dell'alogeno .
Radicicol è anche un antibiotico macro lattone antifungino che inibisce le proteine tirosin chinasi.
Note e riferimenti
- (in) Nicolas Winssinger e Sofia Barluenga , " Chimica e biologia dei lattoni dell'acido resorcilico " , Chemical Communications , n ° 1, 7 gennaio 2007, p. 22-36 ( PMID 17279252 , DOI 10.1039 / B610344H , leggi in linea )
- Scheda Sigma-Aldrich del composto Radicicol da Diheterospora chlamydosporia , consultato il 19/07/2016.
- massa molecolare calcolata dal " peso atomico degli elementi 2007 " su www.chem.qmul.ac.uk .
- (in) Hui Zhou (周卉) Kangjian Qiao (乔康健) Zhizeng Gao (高志增), John C. Vederas e Yi Tang (唐奕) , " Insights in radicicol Biosintesi via eterologa sintesi di intermedi e analoghi ” , Giornale di chimica biologica , vol. 285, n . 53, 31 dicembre 2010, p. 41412-41421 ( PMID 20961859 , PMCID 3009867 , DOI 10.1074 / jbc.M110.183574 , leggi in linea )
- (in) Shuhao Wang Yuquan Xu, Erin A. Maine, EM Kithsiri Wijeratne, Patricia Espinosa-Artiles, Leslie AA Gunatilaka István Molnár , " Caratterizzazione funzionale della biosintesi del radicicolo, un inibitore Hsp90 Resorcylic Acid Lactiversii " , Cell chetomium Biologia chimica , vol. 15, n o 12, 22 dicembre 2008, p. 1328-1338 ( PMID 19101477 , DOI 10.1016 / j.chembiol.2008.10.006 , leggi online )