Gli epossidi (contrazione di epi- , next e ossido per l'ossidazione da ossigeno) sono sostanze chimiche che hanno un ossigeno a ponte solo su un legame carbonio-carbonio . Si parla anche di oxacicloalcani (nomenclatura sistematica) più spesso abbreviati in ossirani . L'epossido più semplice è l'ossido di etilene che è il nucleo di base di tutte le altre resine epossidiche.
In natura, una piccola quantità di resina epossidica viene prodotta nell'atmosfera dall'isoprene che è un idrocarburo gassoso prodotto principalmente dalle piante in risposta in particolare a determinate sollecitazioni (UV solare che aumenta con il buco nello strato di ozono e durante picchi di calore o siccità che aumentano anche con il cambiamento climatico ). La produzione di resina epossidica dimostrata maggiore del previsto prima del lavoro che ha quantificato questa produzione, pubblicato nel 2009. I modelli prevedono che la produzione di isoprene dalle piante potrebbe raddoppiare nel XXI ° secolo, quindi è possibile che la produzione "naturale" epossidico in aria può anche aumentare ulteriormente durante il XXI ° secolo.
Le vie di sintesi industriale più comuni sono attraverso l'ossidazione degli alcheni .
La prima soluzione consiste nell'utilizzare l' ossigeno presente nell'aria come ossidante, e nel farlo reagire con l'alchene su un catalizzatore : l' argento . Questo è il metodo utilizzato per la produzione industriale.
La seconda via sintetica utilizza acidi perossicarbossilici - o peracidi , della forma R - (C = O) -O-OH, che vengono fatti reagire direttamente con l'alchene per ottenere l'epossido, nonché l' acido .acido carbossilico corrispondente all'acido di partenza peracido. In generale, viene utilizzato acido metacloroperbenzoico ( m -CPBA). Un altro reagente di scelta per l'epossidazione è il dimetildioxirano (DMDO).
Infine, possiamo utilizzare un percorso più rotatorio che utilizza composti, come l'acido ipobromoso , per dissostituire l'alchene, quindi una sostituzione nucleofila interna, dopo aver attraversato un mezzo basico: l' ossigeno attacca il carbonio adiacente e lo espelle .bromo .
La produzione mondiale annuale di resine epossidiche è di circa 830.000 tonnellate.
Chiamati poliepossidi , polimeri epossidici (o epossidici e persino "epossidici" per uso improprio del linguaggio), sono prodotti polimerizzando monomeri epossidici con un agente reticolante chiamato indurente , che può essere un'anidride acida , un fenolo o più spesso. ammina : questi sono polimeri tridimensionali. La designazione standard per i polimeri epossidici è EP secondo ISO 1043-1 .
Il rappresentante più noto dei polimeri epossidici è la colla Araldite .
La loro prima sintesi risale agli anni Quaranta.