Fentanil | ||
Identificazione | ||
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nome IUPAC | N - (1- (2-feniletil) -4-piperidinile) - N -fenil-propanammide | |
N o CAS |
(citrato) |
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N o ECHA | 100,006,468 | |
N o EC | 213-588-0 (citrato) | |
Codice ATC |
N01 N02 |
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PubChem | 3345 | |
SORRISI |
CCC (= O) N (C1CCN (CC1) CCC2 = CC = CC = C2) C3 = CC = CC = C3 , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C22H28N2O / c1-2-22 (25) 24 (20-11-7-4-8-12-20) 21-14-17-23 (18-15-21) 16- 13-19-9-5-3-6-10-19 / h3-12.21H, 2.13-18H2.1H3 |
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Proprietà chimiche | ||
Formula |
C 22 H 28 N 2 O [Isomeri] (citrato: C 22 H 28 N 2 O · C 6 H 8 O 7) |
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Massa molare | 336,4705 ± 0,0203 g / mol C 78,53%, H 8,39%, N 8,33%, O 4,76%, |
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pKa | 7.3 | |
Proprietà fisiche | ||
T° fusione | 87,5 °C | |
solubilità | 200 mg · L -1 a 25 ° C | |
Pressione di vapore saturante | 5.29⋅10 -9 mmHg a 25 ° C | |
Precauzioni | ||
Direttiva 67/548/CEE | ||
T + Simboli : T + : Molto tossico Frasi R : R26 / 27/28 : Molto tossico per inalazione, contatto con la pelle e per ingestione. R42 / 43 : Può provocare sensibilizzazione per inalazione e contatto con la pelle. Frasi S : S45 : In caso di incidente o di malessere consultare immediatamente il medico (se possibile, mostrargli l'etichetta). S36 / 37/39 : Usare indumenti protettivi e guanti adatti e proteggersi gli occhi/la faccia. Frasi R : 26/27/28, 42/43, (citrato) Frasi S : 36/37/39, 45, (citrato) |
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Ecotossicologia | ||
DL 50 |
368 mg · kg -1 (topo, orale) 18 mg · kg -1 (topo, orale) |
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LogP | 3.94 | |
Dati farmacocinetici | ||
Biodisponibilità | 100% (IV) 92% (transdermica) 50% (orale) |
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Metabolismo | Epatico , CYP3A4 | |
Emivita di elimin. | 7 (3 - 12) ore | |
Escrezione | ||
Considerazioni terapeutiche | ||
Classe terapeutica | Analgesico oppioide • Incredibile | |
Via di somministrazione | Endovenoso Transdermico Orale |
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Precauzioni | Depressivo respiratorio | |
Carattere psicotropo | ||
Categoria | Sorprendente | |
Rischio di dipendenza | Molto alto | |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | ||
Il fentanil (R5240, sale citrico) è un oppioide analgesico sintetizzato per la prima volta dal Dr. Paul Janssen ( Janssen Pharmaceutica ) in Belgio alla fine degli anni '50 . Il suo potenziale analgesico è circa 100 volte quello della morfina . È stato introdotto nella pratica medica negli anni '60 come anestetico per via endovenosa. Allo stato gassoso, ha un caratteristico odore arancione. Fentanil ha una dose letale media (DL 50 ) di 3,1 mg / kg in ratti e 0,03 mg / kg di scimpanzé. La DL 50 nell'uomo non è noto con precisione ma è stimato a circa 2 mg . La dose minima letale nell'uomo è di 0,25 mg/kg . Il fentanil è un narcotico controllato nella maggior parte dei paesi . Questo prodotto è al centro della crisi americana degli oppioidi negli anni 2010.
L' industria farmaceutica ha sviluppato vari analoghi del fentanil:
L' acetilfentanil è vicino al fentanil ma non è mai stato approvato per uso medico.
Il fentanil è usato per il dolore cronico permanente, intenso, resistente ad altri analgesici e di origine cancerosa (dolore dovuto all'eccessiva nocicezione ) .
Dal punto di vista medico, il fentanil viene utilizzato per iniezione, come cerotto sulla pelle , come spray nasale o in bocca.
Come tutti gli oppioidi , anche il fentanil è usato come farmaco . Provoca gli effetti collaterali tipici degli oppiacei ( euforia , analgesia , benessere , sonnolenza ...), nonché una forte dipendenza fisica e psicologica.
In Europa , il fentanil non è ampiamente utilizzato sul mercato nero. Alcuni tossicodipendenti riescono a ottenere cerotti transdermici tramite prescrizione medica e masticarli come una gomma da masticare per effetti più rapidi.
In Asia , il fentanil è spesso venduto come sostituto più economico dell'eroina . Il fentanyl è 40 volte più forte dell'eroina. Alcuni tossicodipendenti sono morti per overdose di fentanil che pensavano fosse eroina.
La circolazione delle versioni illegali è esplosa nel 2013 e da allora i trafficanti le incorporano frequentemente in compresse contraffatte, diventando una delle droghe più letali dalla seconda metà degli anni 2010. La mescolano anche con l' eroina , con il rischio di provocare le vie respiratorie del consumatore. sistema da fermare.
Tra il 2014 e il 2016, le overdose fatali di fentanyl negli Stati Uniti sono aumentate del 540%, con 20.100 decessi nel 2016 causati da questo prodotto, che lo rendono la principale causa di morte tra i 64.000 decessi registrati a causa dell'uso di droghe.
In Canada , i decessi per overdose di fentanil hanno portato a una crisi sanitaria da allorasettembre 2015. Nel 2016, i decessi per overdose di fentanyl rappresentano una media di due persone al giorno per la sola Columbia Britannica , con 371 decessi per i primi sei mesi dell'anno, un aumento del 74% rispetto all'anno precedente. La notte dal 15 al16 dicembre 2016, a Vancouver (Canada), 9 persone sono morte per overdose di fentanil.
Dal 2016, diverse celebrità sono state vittime di questo prodotto:
Fentanyl (Fentadon) è indicato per il controllo del dolore durante le procedure chirurgiche, ortopediche e dei tessuti molli, particolarmente dolorose nei cani. Anche il controllo del dolore durante la fase postoperatoria è mirato.
Nel 2002 le forze speciali russe hanno posto fine al sequestro del teatro di Mosca effettuato da terroristi ceceni dopo aver introdotto nell'edificio un cosiddetto gas "paralizzante", il Kolokol-1 a base di fentanil (secondo le analisi effettuata sui vestiti delle vittime, sarebbe piuttosto Carfentanil , un derivato del fentanil, utilizzato principalmente come anestetico per la sedazione dei grandi mammiferi). L'operazione ha ucciso la maggior parte dei sequestratori e 130 spettatori.
John Kapoor, fondatore di Insys Therapeutics (in) , è stato condannato a23 gennaio 2020 dal tribunale di Boston a cinque anni e mezzo di carcere per aver pagato numerosi medici per prescrivere lo spray al fentanil commercializzato da Insys.