4- (4-idrossifenil) -2-butanone | ||
Identificazione | ||
---|---|---|
Nome sistematico | 4- (4-idrossifenil) butan-2-one | |
Sinonimi |
4- ( para idrossifenil) -2-butanone, frambinone, ossifenilone, reosmina |
|
N o CAS | ||
N o ECHA | 100.024.370 | |
N o RTECS | EL8925000 | |
PubChem | 21648 | |
SORRISI |
O = C (CCc1ccc (O) cc1) C , |
|
InChI |
Std. InChI: InChI = 1S / C10H12O2 / c1-8 (11) 2-3-9-4-6-10 (12) 7-5-9 / h4-7,12H, 2-3H2,1H3 Std. InChIKey: NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYSA-N |
|
Aspetto | odore solido cristallino bianco sporco | |
Proprietà chimiche | ||
Formula bruta |
C 10 H 12 O 2 [Isomeri] |
|
Massa molare | 164.2011 ± 0,0094 g / mol C 73,15%, H 7,37%, O 19,49%, |
|
Proprietà fisiche | ||
T ° fusione | 82,5 ° C | |
T ° bollitura | decomposto se riscaldato | |
Solubilità | praticamente insolubile in acqua | |
Precauzioni | ||
SGH | ||
avvertimento H302, P301 + P312, H302 : Nocivo se ingerito P301 + P312 : In caso di ingestione: contattare un CENTRO ANTIVELENI o un medico in caso di malessere. |
||
Ecotossicologia | ||
DL 50 | 1320 mg · kg -1 (ratto, orale ) | |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | ||
Il 4- (4-idrossifenil) -2-butanone , réosmina , ossifenilone , frambinone , frambione o chetone del lampone è un composto fenolico naturale di formula C 10 H 12 O 2. È il principale composto aromatico del lampone .
È presente in particolare nei lamponi ( Rubus idaeus ) di cui è il principale componente fragrante. Tuttavia, l'aroma naturale dei lamponi deriva da una combinazione di circa 250 sostanze, principalmente alcoli come linalolo e geraniolo , chetoni come ionone , aldeidi , esteri ( formiato di etile ) o lattoni. Può essere estratto da esso a una velocità di circa 1 a 4 mg per kg di lamponi.
Il composto è presente anche in altri frutti rossi come mirtilli rossi ( Oxycoccos ) e more ( Rubus ), mora di Logan ( Rubus × loganobaccus ), direttamente o in forma di heterosides come lindléyine o isolindléyine, ma anche in altri tipi di frutta come kiwi , pesche , uva , mele , oltre che nel rabarbaro e nella corteccia di tasso , acero e pino .
Come molti composti fenolici, ha origine dalla via dei fenilpropanoidi ed è biosintetizzato dal cumaroil-CoA .
Il chetone si trova anche nel fumo di tabacco , sebbene non sia stato trovato nel tabacco stesso.
A causa della sua bassa abbondanza naturale, è sintetizzato industrialmente in vari modi da vari intermedi. Un metodo consiste nella crotonizzazione incrociata tra acetone e 4-idrossibenzaldeide , formando un chetone α, β-insaturo . La sua parte alchenica viene quindi ridotta ad un alcano mediante idrogenazione catalitica. Questo metodo in due fasi ha una resa del 99%. L'esempio sotto utilizza un catalizzatore rodio / allumina, ma ce ne sono più economici come catalizzatori nichel boruro (fr) , che mostra un'elevata selettività per l'idrogenazione del doppio legame dell'enone.
Frambione è talvolta utilizzato in profumeria, cosmetici e come additivo alimentare per conferire un profumo fruttato. È uno dei componenti aromatici naturali più costosi utilizzati nell'industria alimentare. Il composto naturale può costare fino a $ 20.000 al kg, motivo per cui il suo equivalente sintetico è generalmente preferito.
I preparati contenenti frambione sono offerti come prodotti dimagranti. Questi prodotti hanno avuto un'immensa popolarità nel 2012, quando il controverso chirurgo turco-americano Mehmet Oz li ha pubblicizzati come una cura miracolosa nel suo The Dr. Oz Show .
Tuttavia, non ci sono prove cliniche di questo effetto nell'uomo.
Se, nel 1965, la Food and Drug Administration statunitense classificò il frambione come sicuro (" generalmente riconosciuto come sicuro ") alle dosi in cui viene utilizzato come aromatizzante alimentare, ci sono dubbi sull'effetto a lungo termine degli integratori alimentari. in questo composto, soprattutto perché sono state condotte pochissime ricerche sugli esseri umani.
Che il frambinone abbia una struttura simile a quella della sinefrina (in) , uno stimolante, ha sollevato interrogativi sulla sua sicurezza. I modelli tossicologici prevedono un potenziale effetto cardiotossico , nonché effetti sulla riproduzione e sullo sviluppo.