1-Aminoantrachinone | |
Identificazione | |
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Nome sistematico | 1-amminoantracen-9,10-dione |
Sinonimi |
CI 37275, Diazo Fast Red AL |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.001.294 |
N o RTECS | CB5075000 |
PubChem | 6710 |
SORRISI |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C (= CC = C3) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1S / C14H9NO2 / c15-11-7-3-6-10-12 (11) 14 (17) 9-5-2-1-4-8 (9) 13 (10) 16 / h1-7H, 15H2 InChIKey: KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N |
Aspetto | solido cristallino marrone scuro |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 14 H 9 N O 2 |
Massa molare | 223,2268 ± 0,0126 g / mol C 75,33%, H 4,06%, N 6,27%, O 14,33%, |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 253 a 255 ° C |
Solubilità | 20 mg · L -1 (acqua, 20 ° C ) |
Temperatura di autoaccensione | > 650 ° C |
punto d'infiammabilità | 230 ° C |
Precauzioni | |
SGH | |
- | |
Trasporto | |
non soggetto a regolamentazione | |
Ecotossicologia | |
DL 50 |
6026 mg · kg -1 (topi, ip ) 1500 mg · kg -1 (ratto, ip ) |
ADI | 2.87 |
Composti correlati | |
Isomero (i) | 2-Aminoantrachinone |
Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
L' 1-amminoantrachinone è un composto aromatico di formula empirica C 14 H 9 NO 2. Come suggerisce il nome, è un derivato dell'antrachinone , sostituito da un gruppo amminico in posizione 1. È l'isomero strutturale del 2-amminoantrachinone .
1-Aminoanthraquinone si presenta come un solido cristallino marrone scuro, quasi insolubile in acqua. È combustibile ma non molto infiammabile. Le polveri del composto presentano un rischio di esplosione nelle seguenti condizioni:
Esistono fonti contrastanti riguardo ai rischi posti dall'1-amminoantrachinone; se per l' IFA tedesco (de) (ente tedesco responsabile della sicurezza e salute sul lavoro), basandosi in particolare sui dati del fornitore Sigma-Aldrich , la sostanza non presenta alcun rischio dal punto di vista del GHS , European Chemicals L'Agenzia (AEPC / ECHA) ritiene che presenti un grave rischio per la salute (SGH08) ed è molto tossico per la vita acquatica (SGH09).
I metodi principali per sintetizzare l'1-amminoantrachinone sono la reazione dell'acido 1-antrachinonolfonico ( 2 ) con l'ammoniaca, o la riduzione dell'1-nitroantrachinone ( 3 ) ad esempio con solfuro di sodio o idrogeno solforato di sodio , lo stesso 1-nitroantrachinone prodotto dalla nitrazione di antrachinone ( 1 ).
In alternativa alla riduzione, è anche possibile la sostituzione del gruppo nitro con il gruppo amminico, questa reazione essendo utilizzata principalmente nella produzione di ammine secondarie .
Un altro metodo per preparare l'1-amminoantrachinone prevede la costruzione della spina dorsale dell'antrachinone dal 5-nitronaftochinone :
La reazione del buta-1,3-diene ( 1 ) con 5-nitronaphthoquinone ( 2 ) mediante reazione Diels-Alder dà 5-nitro-1,4,4a, 9a-tetraidroanthraquinone ( 3 ). Quest'ultimo viene quindi ossidato a 1-nitroantrachinone ( 4 ), il cui gruppo nitro viene infine ridotto ad un'ammina per dare 1-amminoantrachinone ( 5 ).
1-Aminoanthraquinone è utilizzato come intermedio nella produzione di composti farmaceutici e coloranti antrachinonici .
Consente in particolare di sintetizzare l'acido bromaminico ( acido 1-ammino-4-bromoantraquinone-2-solfonico) ( 6 ), altro importante intermedio nella sintesi dei coloranti. Per questo, l'1-amminoantrachinone ( 4 ) subisce prima la solfonazione con acido solforico o acido clorosolfonico , seguita dalla bromurazione .
L'1-Aminoantrachinone viene talvolta utilizzato anche direttamente come colorante rosso, sotto il nome di Diazo Fast Red AL (CI 37275).