La bromurazione è un caso speciale di alogenazione e si riferisce a una reazione chimica per introdurre uno o più atomi di bromo in un composto organico . Può essere una reazione di addizione o sostituzione e il meccanismo di reazione può essere ionico o radicale.
Molti composti sono possibili substrati per la bromurazione:
Nell'industria chimica, la clorazione è spesso utilizzata come alternativa perché il cloro è più economico e ha una massa molare inferiore. In laboratorio, invece, la bromurazione è generalmente preferita perché il bromo è più facile da maneggiare (liquido a temperatura ambiente) e mostra anche una maggiore selettività per la sua minore reattività (en) .
La sostituzione radicalica è difficile da controllare il prodotto di reazione e generalmente tutti i prodotti e gli isomeri sono possibili. Viene quindi utilizzato nella sintesi organica solo in casi eccezionali.
La bromurazione elettrofila di alcheni / alchini avviene in corrispondenza del doppio / triplo legame e può anche essere ottenuta con substrati complessi con più gruppi funzionali . L'aggiunta di bromo ad alcheni / alchini avviene con un'economia atomica (in) alta.
I composti aromatici possono essere bromurati a livello dell'anello o nella catena laterale (alifatica), a seconda delle condizioni di reazione.
La bromurazione sul nucleo è un esempio di sostituzione elettrofila chiamata sostituzione elettrofila aromatica . La sostituzione a livello della catena laterale avviene preferibilmente nella posizione benzilica (cioè in stretta vicinanza all'anello) poiché i radicali benzilici sono stabilizzati dall'anello aromatico. In presenza di radiazioni UV e / o alte temperature, avviene la bromurazione nella catena laterale. Con l'aggiunta di un catalizzatore (generalmente un acido di Lewis , ad esempio FeBr 3 ) ea bassa temperatura, la sostituzione avviene preferenzialmente sul nucleo.
L'introduzione di un atomo di bromo nella posizione allilica o benzilica è considerata un caso speciale. La bromurazione in questa posizione è anche nota come reazione di Wohl-Ziegler . Si tratta di una sostituzione radicale in cui si utilizza NBS ( N -bromosuccinimide ) come reagente per mantenere la concentrazione di bromo a un livello basso e quindi prevenire l'aggiunta elettrofila sul doppio legame o nucleo aromatico.