Methanearsenate monosodico

Methanearsenate monosodico
Immagine illustrativa dell'articolo Monosodium Methane Sodium
Methanearsenate monosodico
Identificazione
Nome IUPAC Sodio idrogeno metilarsonato
Sinonimi

Metano incendiato monosodico; Methanearsenate monosodico; Methanearsenate monosodico; arseniato di metile monosodico; Nomi = arseniato di metile monosodico; metilarsonato di sodio; metano arsonato monosodico; sale monosodico dell'acido metil-arsonico; Codice chimico per pesticidi EPA 013803, MSMA

N o CAS 2163-80-6
N o ECHA 100.016.815
PubChem 23664719
SORRISI [Na +]. [O -] [As] ([O -]) (= O) OC
PubChem , vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / CH5AsO4.Na / c1-6-2 (3,4) 5; / h1H3, (H2,3,4,5); / q; + 1 / p-2
Proprietà chimiche
Formula bruta C H 4 As Na O 3   [Isomeri]
Massa molare 161,952 ± 0,002  g / mol
C 7,42%, H 2,49%, 46,26% As, 14,2% Na, O 29,64%, 161,95  g · mol -1
Ecotossicologia
DL 50 700  mg kg -1 nei ratti,
300  mg kg -1 nei topi
102  mg kg -1 nei conigli


230  mg kg -1 per la vacca
CL 50 > 20  g m3 · -1 per il ratto
> 20  g m3 · 4h -1 per il coniglio.
LogP 22
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

Il metil arseniato monosodico (la "MSMA" per monosodio metil arseniato ) è - nella famiglia dell'arseniato organico - un pesticida a base di arsenico .

È un prodotto tossico; come altre molecole della stessa famiglia, utilizzate anche nella formulazione di alcuni pesticidi, il methanearsenate disodico (o DSMA per methanearsenate disodico ), è classificato dallo IARC nel "Gruppo 1" (cancerogeno per l'uomo).
È tuttavia in quanto tale - vale a dire fintanto che non viene degradato in arsenico - una forma organica meno tossica dell'arsenico, che in passato ha sostituito notevolmente l' arseniato di piombo molto tossico. Utilizzato in agricoltura, viticoltura, frutticoltura o su campi da golf . Dal 1973, un decreto ha vietato tutti gli erbicidi arsenicali in Francia, anche se sono ancora ampiamente utilizzati negli Stati Uniti.

MSMA è ancora uno degli erbicidi il più economico e più comunemente usato su campi da golf del Nord America, la seconda metà del XX °  secolo ai giorni nostri, in particolare per il controllo delle graminacee che non ci sono considerate infestanti (ad es sanguinella ). Anche nel
campo degli sport su erba, viene utilizzato anche per tracciare linee su campi sportivi in ​​erba (football americano, rugby, hockey su prato, calcio).

È su un elenco di pesticidi che sono in fase di revisione da parte dell'Agenzia per la protezione ambientale , il che potrebbe portare a una revoca del permesso federale.
In Europa, è uno dei prodotti interessati dalla direttiva Reach .

Proprietà

MSMA è un pesticida con proprietà relativamente universali; È allo stesso tempo fungicida , erbicida e - sebbene non sia principalmente commercializzato per questo uso - insetticida (utilizzato in particolare contro gli insetti xilofagi ).

È un potente erbicida, a causa della reattività di questa molecola con i gruppi sulfuril (SH) della cisteina , un amminoacido funzionalmente importante nella maggior parte delle piante , sebbene alcuni ceppi erbacei o altri gruppi tassonomicamente ci siano forme di resistenza (punto sviluppato di seguito in l'articolo).

Denominazioni

Per francofoni

Questa molecola con la formula chimica CH 4 AsNaO 3 è anche chiamato:

Per chi parla inglese

Il suo numero CAS è [2163-80-6]; il suo numero IMIS è D677; il suo numero per l'elenco dei pesticidi EPA è 013803.
Il suo peso molecolare è 161,95203 [g / mol]

Marchi

È o è stato ampiamente commercializzato e venduto con molti marchi, tra cui:

Produzione nel mondo

Erano ampiamente prodotti erbicidi e fungicidi arsenicali, tra cui MSMA, beneficiando del fatto che una grande quantità di arsenico era disponibile a basso costo come rifiuto dalla produzione di altri prodotti chimici o dalla raffinazione di alcuni minerali metallici (specialmente rame).

Per far fronte alla sospetta tossicità dei loro prodotti per l'uomo e l'ambiente, i principali produttori del Nord America si sono riuniti per formare una “  Task Force  ” (nota come “MAATF”) con sede a Washington DC, che ha come obiettivo la difesa dei pesticidi a base di acido metano-arsonico (MAA) .

Questa Task Force è composta dai titolari delle autorizzazioni di produzione e commercializzazione ( APC Holdings Company / Drexel Chemical Company , Inc KMG-Bernuth e Luxembourg-Pamol Inc , un produttore di pesticidi, con sede a Memphis, Tennessee , specializzato in prodotti agricoli e trattamenti campi da golf) pesticidi a base di MMA come ingrediente attivo nel pesticida (come il metanarsonato monosodico (MSMA), il metanarsonato disodico (DSMA), il metanearsonato di calcio acido (CAMA) e l' acido dimetano arsinico (DMA o acido cacodyilico) , raggruppati insieme dalla denominazione di " erbicidi arsenicali organici " ( erbicidi arsenicali organici ).

Utilizza

Per il suo basso costo ed efficacia, è uno degli erbicidi / fungicidi / insetticidi che è stato ampiamente utilizzato ed è ancora tra i più comunemente utilizzati:

Efficienza e limiti

All'inizio degli anni '90 è stato dimostrato che diversi ceppi di piante nel tempo hanno sviluppato elevate capacità di resistenza all'arsenico .
A volte sono piante erbacee che hanno particolare probabilità di apparire nei campi coltivati ​​o su terreni aperti e soleggiati come i campi da golf.

Sono state osservate due modalità opposte di resistenza:

Tossicità

La tossicità dell'arsenico è nota fin dall'antichità . Il suo metabolismo nell'uomo sta iniziando a essere meglio compreso, anche a livello cellulare. La "  speciazione  " dell'arsenico cambia durante la digestione o mentre rimane negli organismi, compreso l'uomo.
La sua capacità di terreno permanentemente inquinare è chiaramente identificato dalla fine del XX °  secolo .

Alcuni sali organici come il DSMA sono molto attivi come pesticidi, pur essendo meno tossici dell'arsenico minerale (20 volte meno in vitro, a livello cellulare).
Ratti, conigli e topi o mucche hanno sensibilità abbastanza diverse (al DMSA) (vedi LD 50 nella fascia in alto a destra di questa pagina), e per lo stesso animale esistono dati contraddittori in letteratura, spesso non aggiornati dagli anni '80.
Negli animali da laboratorio esposti a DMSA, i sintomi presentati prima della morte sono diminuzione del tono muscolare , ipermotilità gastrointestinale e diarrea , nonché diminuzione del volume delle urine. Tuttavia, secondo i dati disponibili o estraibili dalle monografie , la loro cinetica nell'organismo, come la loro cinetica ambientale e quella dei loro sottoprodotti, sono più complesse e meno studiate di quella dell'arsenico stesso.

Pertanto, la tossicità a medio e lungo termine dell'MSMA e ancor più quella dei suoi sottoprodotti o metaboliti e la loro cinetica ambientale, nonostante l'ampio uso di questo pesticida, sembrano poco conosciute. Tuttavia, alcuni studi si sono concentrati sui rischi per gli applicatori forestali (Canada, 1974).

La natura mutagena di MSMA è stata stabilita in laboratorio su colture cellulari di ratto e linfociti di topo.

Ruolo degli additivi o dei tensioattivi

L'MSMA costituisce solo circa 1/4 del prodotto diffuso su campi e campi da golf; gli additivi ( solventi , stabilizzanti , tensioattivi, ecc.) che vengono aggiunti ad esso possono anche avere una propria tossicità , oppure esacerbare la tossicità o l' ecotossicità della molecola attiva, con molte possibili sinergie (tra additivi, tra additivi e la molecola attiva, e tra additivi e altri inquinanti già accumulati dal suolo o dall'acqua, tra cui ad esempio il glifosato ei suoi tensioattivi )… ma su questo punto sembrano essere disponibili pochi dati che la legislazione internazionale o nazionale non obbliga ancora a trattare.

Interferenti endocrini?

È stabilito che l'arsenico è un interferente endocrino e diverse indicazioni suggeriscono che anche l'MSMA lo sia (almeno per alcune specie):

Il caso particolare dei giocatori di golf o dei lavoratori del golf

I campi da golf sembrano poter annoverare tra i fattori ambientali il cui contributo all'aumento del rischio di cancro è stato trascurato.
Le crescenti preoccupazioni riguardano la salute e la sicurezza di coloro che maneggiano o giocano con prodotti da golf:

Di conseguenza, preoccupazioni simili riguardano alcuni residenti e comunità limitrofe che possono essere cronicamente esposti alla dispersione di aerosol durante l'irrorazione, al ri-volo di pesticidi (irrorazione al sole) o talvolta anche al deflusso o all'acqua di percolazione.

Posizione degli steward di golf

Negli Stati Uniti, la Stewardship Association GCSAA afferma di essere a conoscenza dei problemi posti dai pesticidi; finanzia programmi di ricerca per alternative ai pesticidi e riduzione del consumo di acqua e ha creato un centro risorse in soluzioni ambientali , un'organizzazione filantropica intesa ad aiutare i soprintendenti del golf a innovare in termini di ambiente e intesa a comunicare sui benefici ambientali dei campi da golf.

Posizione dei produttori di pesticidi

Di fronte alle crescenti preoccupazioni espresse dal pubblico e dalle amministrazioni (EPA in particolare), i grandi produttori industriali di MSMA hanno creato una task force che ha risposto con la propria scelta di statistiche e rapporti scientifici, concludendo che l'arsenico negli erbicidi, s 'è effettivamente presente nei suoli, essendo secondo queste fonti, fortemente legata alla frazione organica del suolo, che secondo questa task force minimizza il rischio di lisciviazione. Joël Jackson, portavoce della Florida Golf Superintendents Association, pur considerando che i livelli di arsenico rilevati sono troppo bassi per essere pericolosi, dichiara "è la dose che fa il veleno".

Ecotossicologia, ecotossicità

È dal Canada e dalla Florida che sono arrivati i primi segni e indicazioni di inquinamento su larga scala degli ecosistemi o degli agroecosistemi da parte dell'arseniato di metile monosodico.

In Canada

Sotto l'egida di Environment Canada, i ricercatori erano preoccupati per gli impatti degli usi significativi di MSMA, anche nella foresta:

In Florida

Lo Stato della Florida è - nel mondo - uno dei più dotati di campi da golf (1086 campi da golf attivi intorno all'anno 2000). E secondo un'indagine universitaria condotta - sotto garanzia della qualità - da 155 questionari restituiti (per 1.300 inviati ai sovrintendenti del golf), il 96% degli istituti che hanno risposto ha dichiarato di aver utilizzato erbicidi arsenicali (MASA e / o DSMA) per il controllo delle infestanti post - emergenza . negli ultimi tre anni. Inoltre, secondo i dati ( autocontrolli ) forniti da alcuni campi da golf al Florida State Department of the Environment, i livelli massimi di arsenico nel suolo di questi campi da golf variavano da 5,3  ppm a 250  ppm (con una media di 69,2  ppm ).
Inoltre, in Florida, l'MSMA è anche autorizzato per il diserbo in cimiteri , cortili scolastici, parchi e nell'area residenziale, sebbene la sua neurotossicità avversa e gli effetti sensibilizzanti e irritanti siano noti o fortemente sospettati. Questo prodotto fa parte della lista dei pesticidi che l'EPA ha deciso di rivalutare dal punto di vista della loro pericolosità per l'uomo e l'ambiente, soprattutto in quanto l'arsenico, a differenza delle molecole attive di molti altri, i pesticidi non sono degradabili.

Mentre diverse famiglie di pesticidi erano sospettate di essere in grado di svolgere il ruolo di interferenti endocrini , sono stati osservati fenomeni di malformazione genitale e imposex in alcuni animali nelle regioni in cui l'MSMA è particolarmente utilizzato:

Dalla fine degli anni '90, le autorità ambientali della Florida e dello Stato centrale (EPA) erano preoccupate per gli effetti ritardati di questo pesticida, in particolare nella contea di Collier, che ha una delle maggiori concentrazioni nei campi da golf del pianeta. Ci sono stati molti casi di contaminazione di pozzi e acque sotterranee (da arsenico) sotto alcuni campi da golf o altre aree (es: Parco del Cimitero dei Veterani del "Parco Comunitario dei Veterani", inquinati dall'arsenico, e che ospita aree gioco per bambini) dove è stato utilizzato questo prodotto.
Alcuni accademici, funzionari dei rifiuti tossici e funzionari statali per la protezione dell'ambiente (DEP) hanno dimostrato che i pesticidi a base di MSMA possono spiegare i livelli anormali ed eccessivi di arsenico presenti in o sotto alcuni campi da golf. Hanno chiesto restrizioni sugli usi di questi composti chimici.

Da parte sua, l'industria del golf e i formatori degli steward del golf sostengono che l'interesse economico dei supervisori del golf è quello di utilizzare il minor numero possibile di pesticidi e che, diventando professionisti, sono diventati dei veri chimici, in grado di dosare meglio i fertilizzanti e i pesticidi che uso. Certains responsables de l'agriculture et de l'industrie des pesticides avancent des données laissant penser que l'arsenic serait relativement inerte dans la zone racinaire du gazon, et demandent que des recherches plus poussées sur la toxicité du MSMA soient faites avant d'en restreindre les usages, ou que, comparé aux principaux utilisateurs de pesticides dans le sud-ouest de la Floride (l'agriculture, l'entretien des parcours de golf, l'entretien des pelouses et le contrôle des moustiques), les terrains de golf seraient maintenant les moins polluants de ces 4 sources de pesticides, selon une étude faite par le "Conservancy of Southwest Florida" à partir des contributions estimées de 152 terrains de golf situés dans les comtés de Lee, Collier et Glades (estimations extrapolées à partir d 'un sondage auprès de 15 surintendants de golfs) et d'un « indice de risque » ("hazard index") qui n'a montré un risque que pour deux cours d'eau (Cocohatchee River et Gordon River qui s'écoule dans l un Golfo di Napoli ).

Impatti floristici

L'impatto più diretto e spettacolare è l'effetto diserbante o silvicida della molecola. Ma ce ne sono altri:

Impatti sul fungo

Sono valutati male, ma:

Impatti sulla fauna

Impatti sul suolo e sulla microfauna e microflora del suolo

L'MMSA viene immagazzinato nel terreno e viene degradato o metabolizzato da batteri e funghi in varie forme di arsenico, a dosi variabili a seconda della profondità e della natura del suolo. Ad esempio, su tre tipi di terreno trattati per 6 anni, il livello di arsenico accumulato ed estraibile variava dal 39 al 67% (terreno sabbioso fine). In questo caso, tutto l'arsenico presente nel terreno proveniva dallo strato dell'aratro, senza tracce di lisciviazione profonda.

La speciazione dell'arsenico è di grande importanza e si evolve nel tempo e in base al contesto agro-pedologico: quindi, i campioni di acque superficiali prelevati nel 2002 nelle aree di produzione del cotone ( Colorado , Stati Uniti) contenevano in media dieci volte più specie di arsenico metilato ( metil arsenico> 10  µg / l ) dell'acqua nelle aree più profonde (< 1  µg / l ). Trasformazioni e trasferimenti di specie avvengono negli organismi che vivono nel suolo, nelle piante e tra le acque superficiali e i terreni adiacenti e le acque sotterranee, che contengono anche livelli talvolta elevati di arsenico. Nel caso in esame (Colorado), l'arsenico da MMSA o DMSA potrebbe spiegare gli aumenti dei livelli di arsenico nei pozzi di irrigazione locali (che erano ancora al di sotto del nuovo standard di 10  µg / l ).

È noto che l'arsenico e l'MMSA inibiscono l'attività dei microrganismi del suolo, compresi quelli forestali, influenzando anche il ciclo dell'azoto.

Contaminazione ambientale

Anche se le discussioni sono ancora sulla gravità dei suoi effetti, molte analisi, alla fine del XX °  secolo o all'inizio del 2000 hanno dimostrato che la contaminazione è provata.
Per esempio :

Questo arsenico si aggiunge ai resti di altre sostanze chimiche non degradabili, ormai vietate, ma in passato talvolta "usate quotidianamente" ( arseniato di piombo , pesticidi organomercuriali , nonché resti di prodotti scarsamente degradabili ( DDT e altri organoclorurati) . .) che a volte possono essersi accumulati nel terreno sotto i prati dei campi da golf per decenni.

Cinetica ambientale di MSMA (e arsenico)

Pochi dati dettagliati sembrano essere disponibili su questo argomento e le discussioni riguardano ancora la capacità dei suoli, a seconda della loro natura, di fissare l'arsenico in modo più o meno durevole, parte del quale lascia nell'aria, nell'acqua o viene assorbito dagli organismi viventi ( bioturbazione , fitoestrazione , ecc.).

Per saperne di più, in Florida, dove si trovano alti livelli di arsenico nei terreni del golf e nelle acque sottostanti, i ricercatori dell'Università di Miami hanno studiato (2000/2001) la mobilità e la biodisponibilità di questo arsenico, a seconda delle dimensioni delle particelle del suolo.
Hanno setacciato le "  particelle fini " (particelle di diametro inferiore a 0,25  mm ) dai grani più grandi (0,25–0,75  mm ) e hanno studiato anche il loro contenuto di ferro, manganese e alluminio (a seconda delle dimensioni. Particelle di terreno). È stato dimostrato che il contenuto di arsenico è correlato alla distribuzione di ferro (R 2 = 0,4827), manganese (R 2 = 0,7674) e alluminio (R 2 = 5459) nella frazione particellare del suolo, ma non nel suolo. Suolo organico materia , confermando che ferro, manganese e ossidi / idrossidi di alluminio controllano la distribuzione dell'arsenico solo in una parte del suolo.
Soluzioni di nitrato di sodio e fosfato di potassio idrogeno (K 2 HPO 4 ; numero CAS 7758-11-4 ) sono state utilizzate per testare l'estraibilità e valutare la biodisponibilità dell'arsenico nei campioni di terreno; questi due prodotti in questo studio hanno estratto “gran parte dell'arsenico dalla maggior parte dei campioni di suolo studiati. Ciò è particolarmente vero per la frazione fine in cui il livello di arsenico estraibile variava dal 9,2 al 51,3% dell'arsenico totale, con una media del 28,7 +/- 13,3%, mentre in 'Un'altra frazione granulometrica, il tasso di arsenico estraibile variava dal 7,2 al 24,7% con una media del 15,4 +/- 6,4% ”
Questi estrattori chimici erano in grado di espurgare solo campioni di piccole quantità di ferro, manganese e alluminio. Sembra quindi che l'arsenico possa essere rilasciato dal nitrato di sodio e dal potassio fosfato monobasico (KH 2 PO 4 ) senza una significativa dissoluzione degli ossidi o idrossidi di ferro, manganese e alluminio in questi campioni di terreno.

Parte dell'arsenico dei pesticidi arsenicali viene trasformato in una fase volatile ( alchilarine ) che ritorna nell'atmosfera per essere sospesa nell'aria a distanza, se non viene prima intrappolata da rugiada , nebbie o piogge locali . O da licheni o muschi. Sperimentalmente, questo trasferimento viene eseguito al meglio in condizioni aerobiche (in 160 giorni - in laboratorio - le soluzioni di intrappolamento recuperano il 18,0%, 12,5% e l'1,0% dell'arsenico dai suoli a cui era stato aggiunto rispettivamente l' acido cacodilico , MSMA e arseniato di sodio, contro il 7,8%, lo 0,8% e l'1,8% quando l'aria è stata sostituita dall'azoto (N₂) per simulare l'anossia del suolo I gas volatili sono stati identificati come dimetil- e trimetilarsina (i cosiddetti DMA e TMA ) ma non metilarsina (MA ) è stato rilevato . la maggior parte del arsenico estraibili rimanente nel suolo sia in forma di un composto dell'arsenico Trimethylated, probabilmente da microrganismi del suolo (e ciò indipendentemente dal contaminante introdotta nel terreno). Come arsenico stato trasferito all'aria indipendentemente dal tipo del trattamento con arsenico, gli autori hanno concluso che il trasferimento di arsenico dal suolo all'atmosfera fa parte del ciclo biogeochimico naturale dell'arsenico (che è ancora poco conosciuto). I suoli altamente inquinati dall'arsenico - per mancanza di lombrichi - sono meno aerati e dovrebbero quindi rilasciare meno arsenico nell'atmosfera, ma l'aratura e poi altre forme di lavorazione agricola potrebbero compensare questa mancanza e contribuire al rilascio di arsenico nell'aria.

Regolamento

Nella maggior parte dei paesi con legislazione ambientale, i residui di questo prodotto (fondi di lattine, tini, ecc.) Devono essere immagazzinati, protetti ed eliminati come rifiuti pericolosi e tossici , e devono essere eliminati attraverso canali appropriati.

I pesticidi a base di arsenico sono ora classificati come materiali pericolosi in Nord America (secondo le normative sui materiali pericolosi). I suoi residui devono essere gestiti come rifiuti pericolosi , in particolare a seguito della contaminazione di ampi appezzamenti di bosco da parte di questo prodotto utilizzato come insetticida.

OEL (Limiti di esposizione professionale)

per l'arsenico:

(elenco non esaustivo e forse non aggiornato)

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Vedi anche

Bibliografia

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