Glicine | |
![]() ![]() Wisteria (a sinistra) e il suo zwitterion (a destra). Modello 3D del glicine e del suo zwitterion. ![]() ![]() |
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Identificazione | |
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Nome IUPAC | acido amminoacetico |
Sinonimi |
G, Gly, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.248 |
N o CE | 200-272-2 |
Codice ATC | B05 |
N o E | E640 |
FEMA | 3287 |
SORRISI |
NCC (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C2H5NO2 / c3-1-2 (4) 5 / h1,3H2, (H, 4,5) |
Proprietà chimiche | |
Formula bruta |
C 2 H 5 N O 2 [Isomeri] |
Massa molare | 75,0666 ± 0,0028 g / mol C 32%, H 6,71%, N 18,66%, O 42,63%, |
pKa | 2,4 9.7 |
Proprietà fisiche | |
T ° fusione | Da 232 a 236 ° C |
Solubilità |
225 g · L -1 in acqua , solubile in etanolo |
Massa volumica | 1.607 g · cm -3 |
Proprietà biochimiche | |
Codoni | GGU , GGC , GGA , GGG |
pH isoelettrico | 5.97 |
Amminoacido essenziale | No |
Presenza nei vertebrati | 7,4% |
Proprietà ottiche | |
Potenza rotante | 0 ° |
Precauzioni | |
WHMIS | |
Prodotto non controllatoQuesto prodotto non è controllato secondo i criteri di classificazione WHMIS. |
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Unità di SI e STP se non diversamente specificato. | |
La glicina (Abbreviazioni IUPAC - IUBMB : Gly e G ) è un acido α-amino acido e uno dei ventidue aminoacidi proteinogenici . È codificato sugli RNA messaggeri dai codoni GGU, GGC, GGA e GGG. Questo è il più semplice α-amminoacido acido e non ha un atomo di carbonio asimmetrico . Il suo raggio di van der Waals è di 48 Å .
Precedentemente nota come glicocoll o acido amminoacetico , la glicina ha un sapore dolce e può essere utilizzata per migliorare il gusto di dolcificanti o come esaltatore di sapidità ( E640 ).
La deidrogenasi glicina catalizza la seguente reazione, che è reversibile:
glicina + tetraidrofolato + NAD + CO 2 + 5,10-metilenetetraidrofolato + NADH + H + + NH 4+ .Il glicine era stato trovato in molti meteoriti . E dal 2004 è stata identificata nella scia della cometa : prima dalla sonda americana Stardust nel pennacchio della cometa Wild 2 , poi nella coda della cometa 67P / Tchourioumov-Guérassimenko dallo strumento ROSINA ( Rosetta Orbiter Spectrometer for Ion and Neutral Analysis ) installato sulla sonda Rosetta .
Ciò supporta l'ipotesi degli esobiologi di un'introduzione di amminoacidi di origine non terrestre nell'atmosfera primitiva della Terra. Poiché il glicine non è volatile, la sua presenza nella coda delle comete suggerisce che sarebbe presente in maggiore quantità nel ghiaccio delle comete. Questa scoperta rafforza l'ipotesi secondo cui la vita si sarebbe potuta formare sulla Terra grazie al contributo di molecole di origine extraterrestre nel " brodo prebiotico " , tanto più che i sensori della sonda Rosetta hanno rilevato anche il fosforo , elemento costitutivo dell'ATP , un motore energetico cellulare essenziale per gli esseri viventi sulla Terra.
Un analogo strutturale della glicina è il glifosato , una molecola utilizzata come ingrediente attivo nella maggior parte dei pesticidi fogliari diserbanti totali utilizzati in tutto il mondo.