Acido tetraidrofolico

Acido tetraidrofolico
Acido tetraidrofolico.svg
Struttura dell'acido tetraidrofolico
Identificazione
Sinonimi

Acido 5,6,7,8-tetraidrofolico

N o CAS 29347-89-5
N o CE 205-181-1
PubChem 1129
ChEBI 20506
SORRISI C1C (NC2 = C (N1) NC (= NC2 = O) N) CNC3 = CC = C (C = C3) C (= O) NC (CCC (= O) O) C (= O) O
PubChem , vista 3d
InChI Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C19H23N7O6 / c20-19-25-15-14 (17 (30) 26-19) 23-11 (8-22-15) 7-21-10-3-1-9 ( 2-4-10) 16 (29) 24-12 (18 (31) 32) 5-6-13 (27) 28 / h1-4,11-12,21,23H, 5-8H2, (H, 24 , 29) (H, 27.28) (H, 31.32) (H4,20,22,25,26,30)
Std. InChIKey:
MSTNYGQPCMXVAQ-UHFFFAOYSA-N
Proprietà chimiche
Formula bruta C 19 H 23 N 7 O 6   [Isomeri]
Massa molare 445,4292 ± 0,02  g / mol
C 51,23%, H 5,2%, N 22,01%, O 21,55%,
Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido tetraidrofolico , comunemente abbreviato in THFA o H 4 FAnella letteratura anglofona, è un coenzima derivato dall'acido folico , o vitamina B 9, che è coinvolto in un gran numero di reazioni biochimiche, in particolare nel metabolismo di amminoacidi e acidi nucleici (in particolare purine ), come attivatore di gruppi monocarbonici destinati a queste reazioni biosintetiche . La sua forma biologicamente attiva è la sua base coniugata , l' anione tetraidrofolato .

Il tetraidrofolato è prodotto dalla diidrofolato reduttasi dal diidrofolato . Il metotrexato , che inibisce questo enzima , è un veleno cellulare efficace che blocca la sintesi dei nucleotidi e viene utilizzato nella chemioterapia . L' idrossimetiltransferasi serina ( EC 2.1.2.1 ) converte il tetraidrofolato in 5,10-metilenetetraidrofolato .

Note e riferimenti

  1. massa molecolare calcolata dal "  peso atomico degli elementi 2007  " su www.chem.qmul.ac.uk .

Vedi anche