Flunitrazepam | ||
Identificazione | ||
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nome IUPAC | 5- (2-fluorofenil) -1-metil-7-nitro-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one | |
Sinonimi |
6- (2-fluorofenil) -2-metil-9-nitro-2,5-diazabiciclo [5.4.0] undeca-5,8,10,12-tetraen-3-one |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.015.089 | |
Codice ATC | N05 | |
PubChem | 3380 | |
SORRISI |
[O -] [N +] (= O) c1ccc2c (c1) C (= NCC (= O) N2C) c3ccccc3F , |
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InChi |
InChI: InChI = 1 / C16H12FN3O3 / c1-19-14-7-6-10 (20 (22) 23) 8-12 (14) 16 (18-9-15 (19) 21) 11-4- 2-3-5-13 (11) 17 / h2-8H, 9H2,1H3 |
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Proprietà chimiche | ||
Formula |
C 16 H 12 F N 3 O 3 [Isomeri] |
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Massa molare | 313,2832 ± 0,0151 g / mol C 61,34%, H 3,86%, F 6,06%, N 13,41%, O 15,32%, |
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pKa | 1.8 | |
Dati farmacocinetici | ||
Biodisponibilità | + 80% | |
Metabolismo | epatico | |
Emivita di elimin. | da 6 a 26 ore | |
Escrezione | ||
Considerazioni terapeutiche | ||
Classe terapeutica | Benzodiazepine • Anestetico generale | |
Via di somministrazione | orale endovenosa |
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Antidoto | Flumazenil | |
Carattere psicotropo | ||
Rischio di dipendenza | sollevato | |
Unità di SI e STP se non diversamente indicato. | ||
Il flunitrazepam è un farmaco della famiglia delle benzodiazepine scoperto negli anni '70 dal laboratorio Hoffmann-La Roche e commercializzato con il nome di Rohypnol . Nei paesi in cui è prescritto, le sue potenti proprietà ipnotiche e il rischio di dipendenza a cui espone lo rendono riservato ai casi di insonnia grave, e la sua prescrizione è limitata (vedi Abuso e dispensazione ).
Il flunitrazepam è anche occasionalmente utilizzato come induttore dell'anestesia generale ( Narcozep ), ma è quasi abbandonato in questa indicazione a causa della sua durata d'azione più lunga di quella di altre alternative (cfr midazolam ).
Il flunitrazepam non è più prescritto in Francia. Potrebbe essere indicato in alcune forme di insonnia grave refrattaria ai consueti mezzi terapeutici (medicinali o psicologici), ma il suo utilizzo deve essere a breve termine e attentamente monitorato. La dose abituale è una 1 mg (o ex 2 mg ) compresse 1 ora prima di coricarsi.
Il picco plasmatico del flunitrazepam viene raggiunto rapidamente, il gruppo metilico legato al ciclo diazepinico del prodotto ne aumenta il carattere lipofilo . Si stima che 10 mg di diazepam equivalgano a 1 mg di flunitrazepam. La sua emivita di eliminazione è leggermente superiore alle 20 ore; La rimozione lenta del prodotto presenta un potenziale rischio di accumulo con l'uso quotidiano.
Come molti prodotti correlati, il flunitrazepam influenza l'azione del GABA potenziando l'attività dei recettori GABA-A- alfa, che sono naturalmente attivati dall'organismo. Questo è chiamato un modulatore allosterico positivo . A differenza del barbital , questo prodotto non è un agonista di questi recettori e rafforza solo la loro attività durante la loro attivazione naturale (o per il fatto di un altro agonista, come l' alcol ) che limita in qualche modo il rischio di sovradosaggio.
Gli effetti indesiderati da deplorare sono gli stessi degli altri prodotti della sua classe, con in particolare una certa sonnolenza, nonché perdita di memoria (che colpisce soprattutto la memoria episodica e la memoria semantica ). I rischi di incontrare queste complicazioni variano significativamente a seconda della dose.
Se usato a lungo termine ea fortiori in grandi quantità, può portare a tolleranza e dipendenza non trascurabile. Se usate in quantità limitate o solo occasionalmente, le benzodiazepine ipnotiche mostrano un ridotto profilo di dipendenza.
Il trattamento con questo prodotto deve essere il più breve possibile e la dose di 2 mg non deve essere superata. I prodotti più moderni a rapida eliminazione come zolpidem e zopiclone , che hanno meno potenziale di accumulo e dipendenza nell'uso terapeutico quotidiano, sono preferiti all'uso a lungo termine.
Un recente studio ha evidenziato il possibile ruolo di alcune benzodiazepine nello sviluppo della malattia di Alzheimer . Tuttavia, il loro ruolo nella comparsa di questi sintomi (o nello sviluppo dei tumori) è invalidato da studi contraddittori. Sono necessarie ulteriori ricerche per parlare con sicurezza del ruolo di questi farmaci nei casi di demenza o di alcuni tipi di cancro.
Nonostante la sua lunga emivita, il flunitrazepam avrebbe dato origine negli anni 80/90 ai cosiddetti usi “festivi” da parte di tossicodipendenti esperti. Lo chiamiamo fare "fiala" perché è mescolato con altri farmaci psicotropi (morfina, alcol, ecc.). L'esistenza della compressa da 2 mg ha favorito questo tipo di “viaggio” speciale dove gli utenti perdono il controllo di se stessi e possono comportarsi in modo illegale e/o pericoloso, senza doversi “svegliare” dopo essersi svegliati”. Nel 2001, il flunitrazepam è stato soggetto a normative specifiche relative alla sua prescrizione e somministrazione:
In Francia, il 19 aprile 2013, il laboratorio Roche informa l' Agenzia nazionale per la sicurezza dei medicinali e dei prodotti sanitari (ANSM) dell'interruzione della commercializzazione della specialità Rohypnol 1 mg a partire dal30 aprile 2013 per il modello ospedaliero e 30 settembre 2013 per il modello cittadino, a causa di abusi e rivendite troppo frequenti al mercato nero.
Questo prodotto viene talvolta utilizzato dagli abusatori sessuali come prodotto per distruggere le difese della vittima e fargli perdere la memoria. Questo è ciò che i media chiamano droga da stupro . Viene comunemente chiamato " rup " o " tetto ". Il suo uso in questo contesto, tuttavia, sembra essere stato in parte sopravvalutato dai media.
Il sovradosaggio , come con tutte le benzodiazepine, può causare il coma . I rischi sono notevolmente aumentati dall'uso simultaneo di altri depressivi , come alcol o stupefacenti .
È questa droga che viene consumata da Phil, Stu, Doug e Alan nel film Una notte da leoni e che dà origine all'intera trama del film.
In Kingsman: Secret Service , le ultime tre spie del gioco hanno il compito di estrarre informazioni da una giovane donna in una discoteca. Vengono quindi drogati da un barista con Rohypnol.
Nella puntata di sinistra intorno alla testa stagione 2 episodio 11 di Dexter : Lila prende intenzionalmente.
[rif. necessario]Nella serie IT Crowd , questo farmaco viene utilizzato dal CEO di Jen per ottenere il suo favore.
Nel film Merci pour le chocolat , il pianista André Polonski ( Jacques Dutronc ) ammette di essere dipendente dal Rohypnol, e questo prodotto gioca un ruolo importante nella trama drammatica.
Nella Supernatural stagione 9 episodio 13 della serie, Dean dice di essere stato drogato dopo aver mangiato budino contenente un "extra" che crede di essere Rohypnol.
Il cantante e chitarrista dei Nirvana , Kurt Cobain , ha tentato il suicidio a Roma mescolando champagne e cinquanta di queste pasticche, il 4 marzo 1994.
Nella serie The Brothers Scott stagione 1 episodio 8, Peyton Sawyer Scott è drogato con questo prodotto.
Nel film Loser , Noah ha l'abitudine di usare questo farmaco (confezionato in compresse) alle feste per rendere più facile sedurre le ragazze. Per impedirgli di farlo di nuovo, Paul ruba le sue tavolette, le getta nella spazzatura e le sostituisce con altre innocue.
Nella clip Baby's Got a Temper dei The Prodigy .
Nelle ossa stagione 1 episodio 19 della serie, il culto rosso Dr. T. Brennan è stato drogato con questo farmaco.
Nel film The Gunslinger Arthur Bishop dà a Steve McKenna una dose del prodotto per portare a termine il suo primo contratto.