Acido fumarico

InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5.6) (H, 7.8) / b2-1 + / f / h 5.7 H [Fare clic per informazioni]
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C4H4O4 / c5-3 (6) 1-2-4 (7) 8 / h1-2H, (H, 5.6) (H, 7.8) / b2-1 +
Std. InChIKey:
VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N

Aspetto

polvere cristallina incolore, inodore

Proprietà chimiche

Formula bruta

C 4 H 4 O 4 [Isomeri]

Massa molare

116,0722 ± 0,0047 g / mol
C 41,39%, H 3,47%, O 55,14%,

pKa

3.03; 4.44

Proprietà fisiche

T ° fusione

287 ° C (tubo chiuso)

T ° bollitura

Punto di sublimazione : ~ 200 ° C a 101,3 kPa

Solubilità

4,9 g · L da -1 a 20 ° C
6,3 g · L da -1 a 25 ° C in acqua

Massa volumica

1,64 g · cm da -3 a 20 ° C

Temperatura di autoaccensione

375 ° C

punto d'infiammabilità

273 ° C

Termochimica

C p

equazione: $C _ {{P}} = (15.759) + (5.9932E-1) \ times T + (- 7.0854E-4) \ times T ^ {{2}} + (4.2980E-7) \ times T ^ { {3}} + (- 1.0058E-10) \ volte T ^ {{4}}$
Capacità termica del gas in J · mol -1 · K -1 e temperatura in Kelvin, da 298 a 1.500 K.
Valori calcolati:
142,058 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
298	24.85	142.016	1 224
378	104.85	162.223	1.398
418	144.85	170.796	1.471
458	184.85	178.487	1.538
498	224.85	185.396	1.597
538	264.85	191.613	1.651
578	304.85	197 223	1.699
618	344.85	202.304	1.743
658	384.85	206.931	1783
698	424.85	211.168	1.819
738	464.85	215.076	1.853
778	504.85	218.710	1.884
818	544.85	222.117	1.914
858	584.85	225.340	1.941
899	625.85	228.488	1.969

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ times K})$
939	665.85	231.439	1 994
979	705.85	234.293	2.019
1.019	745.85	237.068	2.042
1.059	785.85	239.775	2.066
1.099	825.85	242.417	2.089
1.139	865.85	244.994	2 111
1.179	905.85	247.497	2 132
1 219	945.85	249.912	2 153
1.259	985.85	252.220	2 173
1.299	1025.85	254.394	2 192
1339	1065.85	256.401	2.209
1.379	1 105.85	258.203	2.225
1.419	1 145.85	259.754	2 238
1.459	1.185.85	261.004	2 249
1.500	1 226.85	261 913	2 256

Precauzioni

SGH

avvertimento H319, P305 + P351 + P338, H319 : Provoca grave irritazione oculare
P305 + P351 + P338 : In caso di contatto con gli occhi: sciacquare accuratamente per parecchi minuti. Rimuovere le lenti a contatto se la vittima le indossa e possono essere rimosse facilmente. Continua a risciacquare.

WHMIS

Prodotto non classificatoLa classificazione di questo prodotto non è stata ancora convalidata dal Toxicological Directory Service

Disclosure all'1,0% secondo l'elenco di divulgazione degli ingredienti

Ecotossicologia

DL 50

9,3 g · kg -1 (topo, orale)

Composti correlati

Isomero (i)

Acido maleico

Unità di SI e STP se non diversamente specificato.

L' acido fumarico , o acido trans- butènedioïque , è un acido bicarbossilico insaturo di formula chimica HOOC-CH = CH-COOH. È sotto forma di una polvere cristallina bianca e inodore, combustibile ma debolmente infiammabile e debolmente solubile in acqua. Ha un sapore che ricorda la frutta . È il trans isomero di acido maleico : i suoi due carbossilici gruppi sono in E ( trans posizione), mentre quelli di acido maleico sono in Z ( cis posizione), che rende più stabile rispetto al secondo. I suoi sali ed esteri sono chiamati fumarati .

Acido fumarico ( E , trans )
Acido maleico ( Z , cis )

Chimica

L'acido fumarico fu ottenuto per la prima volta nel 1892 dall'acido succinico . È tradizionalmente ottenuta tramite ossidazione di furanica , ottenuto dal trattamento di mais , utilizzando clorato in presenza di un vanadio basato catalizzatore . Oggigiorno, l'acido fumarico viene prodotto industrialmente principalmente per isomerizzazione catalitica dell'acido maleico in soluzione acquosa a basso pH . Acido maleico è disponibile in abbondanza dalla idrolisi di maleica anidride, si ottiene in grandi quantità catalitica di ossidazione del benzene o butano .

Le proprietà chimiche dell'acido fumarico possono essere facilmente dedotte dalla sua struttura chimica. È un acido debole che forma diesteri , può subire addizioni sul suo doppio legame carbonio-carbonio ed è un ottimo dienofilo .

È meno combustibile dell'acido maleico e non brucia in condizioni che ne provocano l' esplosione . Può essere utilizzato in contesti educativi per illustrare la differenza di entalpia di formazione tra gli isomeri cis e trans in base alla differenza tra le entalpie di combustione .

L'acido fumarico è lo stereoisomero E dell'acido maleico .

Biologia

L'acido fumarico è presente negli affumicati , nei porcini , nei licheni e nel muschio islandese .

È anche universalmente distribuito tra tutti gli esseri viventi il cui metabolismo utilizza il ciclo di Krebs per ossidare i loro nutrienti . È infatti un intermedio in questo ciclo, dove il succinato si forma per ossidazione sotto l'azione della succinato deidrogenasi , e dà il malato sotto l'azione della fumarasi .

Acido fumarico è prodotto anche da ciclo dell'urea sotto l'azione di liasi argininosuccinate da argininosuccinato .

uso

Cibo

L'acido fumarico è stato utilizzato come additivo alimentare dall'industria alimentare dal 1946. Viene utilizzato come regolatore del pH alimentare con il numero E297 . È usato nelle bevande e nei lieviti chimici . Viene generalmente utilizzato al posto dell'acido tartarico e talvolta dell'acido citrico , in ragione di 1 g di acido fumarico invece di circa 1,5 g di acido citrico, per aggiungere un tocco acido in modo simile all'acido malico .

Medico

Diversi esteri dell'acido fumarico hanno proprietà immunoregolatrici (cioè immunosoppressione lieve) usati per trattare la psoriasi . In Europa, la Germania , l' Austria e il Benelux uso derivati dell'acido fumarico per questo scopo in quanto la metà del XX ° secolo.

Inoltre, il dimetilfumarato è in fase III della sperimentazione clinica in pazienti con sclerosi multipla per ridurre il tasso di recidiva e progressione della disabilità mediante l'attivazione del fattore di trascrizione nfe2l2 in risposta allo stress ossidativo .

Altro

L'acido fumarico è utilizzato nella produzione di resine poliestere e polioli, nonché nel fissaggio di alcuni coloranti . È stato utilizzato per dimostrare la fattibilità di una rete metallo-organica. Sarebbe inoltre utilizzato dall'industria petrolifera per controllare il pH nei fluidi di fratturazione utilizzati nelle perforazioni profonde e orizzontali per lo sfruttamento del gas di scisto

Note e riferimenti

acido fumarico, sicurezza sheet (s) del programma internazionale sulla sicurezza delle sostanze chimiche , consultato il 9 Maggio, 2009
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Tabelle Exel che elencano alcune sostanze e prodotti

Appendici

Link esterno

(en) Compendio dell'acido fumarico delle specifiche sugli additivi alimentari (Addendum 7) Comitato congiunto FAO / OMS di esperti sugli additivi alimentari 53a sessione